产品名称: 3-羟基三叶苷
英文名: Sieboldin
中文别名: 3-羟基根皮苷
英文别名: 3-Hydroxyphloretin 4'-β-D-glucoside
Cas 号: 18777-73-6
产品编码:BP4682
分子式: C21H24O11
分子量: 452.412
来源:
化合物类型: 查尔酮类(Chalcones)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
3-羟基三叶苷的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
197.37
0.08
-0.11
4.09
0.72
0.08
低
71.45
3.90
是
否
否
否
无
无
0.0
是
否
是
否
3-羟基三叶苷（Sieboldin，CAS号：18777-73-6）是一种天然存在的二氢查尔酮类化合物，因其独特的生物活性和潜在的药用价值而受到广泛关注。作为一种天然产物，3-羟基三叶苷不仅表现出显著的抗糖尿病活性，还具有自由基清除和细胞毒性等多重药理效应。近年来，随着糖尿病及其并发症发病率的不断攀升，针对晚期糖基化终产物（AGEs）及其相关病理机制的研究日益深入，3-羟基三叶苷因其抑制AGEs生成的能力而成为研究热点。此外，该化合物还表现出对甲基乙二醛（MGO）的捕获能力，提示其在减轻糖尿病相关氧化应激和蛋白质碳基化损伤中的潜在应用价值。
本文将系统综述3-羟基三叶苷的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法，详细梳理其药理活性及作用机制，结合成药性参数评估其药代动力学特征，最后探讨其临床应用前景与未来研究方向，旨在为该天然产物的药物开发提供理论依据和研究参考。
3-羟基三叶苷属于二氢查尔酮类化合物，其分子式为C_21H_20O_11，分子量为452.4120。其结构核心为二氢查尔酮骨架，3位羟基的引入赋予其较强的极性和生物活性。理化性质方面，3-羟基三叶苷的LogP值为0.0815，显示其亲水性较强，水溶性为4.0859，表明其在水相中的溶解度较好。极高的拓扑极表面积（TPSA）为197.37 Ų，提示其分子极性较大，可能限制其通过细胞膜的被动扩散能力。血脑屏障穿透性低，符合其较大极性和分子量的特征。
此外，3-羟基三叶苷不表现hERG通道抑制活性，且Ames试验结果为0.0，表明其无明显遗传毒性风险，这为其安全性提供了初步保障。该化合物的结构特征及理化性质为其药理活性及成药性奠定了基础。
3-羟基三叶苷主要存在于蔷薇科植物海棠属（Malus spp.）中，尤其是某些海棠果实和叶片中含量较为丰富。其天然来源的多样性为该化合物的获取提供了多种可能。传统中药材及野生海棠果实均可作为原料。
提取方法通常采用有机溶剂浸提结合柱层析分离技术。具体步骤包括：将干燥的海棠果实或叶片粉碎后，用乙醇或甲醇进行回流提取，浓缩后采用液-液分配去除杂质，再通过硅胶柱或C18反相柱层析纯化，最终采用高效液相色谱（HPLC）进行定性定量分析。近年来，超声辅助提取和微波辅助提取等绿色提取技术也被应用于提高提取效率和纯度。
此外，针对3-羟基三叶苷的结构复杂性，合成生物学和化学合成路线的探索也逐渐展开，为其大规模生产提供了新的思路。
3-羟基三叶苷在抗糖尿病领域表现出显著潜力。其主要作用机制之一是抑制晚期糖基化终产物（AGEs）的生成。AGEs是糖尿病及其并发症中的关键致病因子，能引发氧化应激、炎症反应及组织损伤。3-羟基三叶苷通过抑制牛血清白蛋白（BSA）与糖类反应生成AGEs，减轻了糖基化相关的细胞损伤。
此外，该化合物在多种糖尿病相关靶点上表现出调节作用，包括激活AMPK（5' AMP-activated protein kinase），促进葡萄糖代谢和脂质代谢的平衡；调节SGLT2（钠-葡萄糖协同转运蛋白2）功能，影响肾脏葡萄糖重吸收；激活GCK（葡萄糖激酶）和PPARG（过氧化物酶体增殖物激活受体γ），改善胰岛素敏感性和脂代谢；参与AKT1、IRS1、PIK3R1和INSR等胰岛素信号通路的调控，增强胰岛素信号传导，促进葡萄糖摄取和利用。
3-羟基三叶苷在多种癌细胞系中表现出自由基清除能力，显著降低活性氧（ROS）水平，减轻氧化应激引起的细胞损伤。其抗氧化活性不仅有助于保护细胞免受氧化损伤，还可能通过调节细胞内抗氧化酶系统，增强细胞的抗逆境能力。
在多种癌细胞系中，3-羟基三叶苷表现出一定的细胞毒性，能够抑制肿瘤细胞增殖并诱导凋亡。其作用机制可能涉及调控细胞周期相关蛋白、激活凋亡信号通路及抑制肿瘤相关转录因子。该特性为其作为潜在抗肿瘤药物的开发提供了理论基础。
3-羟基三叶苷能够有效捕获糖基化过程中的关键中间产物——甲基乙二醛（MGO），减少其与蛋白质的非酶糖基化反应，减轻糖尿病相关的蛋白质碳基化损伤。该功能对于防止糖尿病并发症如糖尿病肾病、视网膜病变等具有重要意义。
3-羟基三叶苷的多靶点作用机制是其显著药理活性的基础。其主要靶点及机制包括：
上述多靶点、多机制的协同作用，使3-羟基三叶苷在抗糖尿病及相关并发症防治中展现出广泛的应用潜力。
基于3-羟基三叶苷的理化性质和初步体外安全性评价，其成药性表现出一定优势。分子量452.4120虽略高于Lipinski规则推荐的理想范围，但其低LogP值（0.0815）和较高的水溶性（4.0859）有利于体内吸收和分布。较高的TPSA（197.37 Ų）可能限制其口服生物利用度和细胞膜穿透能力，但这也降低了其血脑屏障穿透性，减少中枢神经系统副作用风险。
hERG通道抑制试验阴性和Ames试验无遗传毒性结果，表明其安全性较好。未来需进一步开展体内药代动力学和毒理学研究，明确其吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特征。
已有的药代动力学数据较为有限，但鉴于其极性较强，预计口服吸收可能受限，需考虑通过药物制剂改良（如纳米载体、脂质体）或结构修饰提高生物利用度。此外，代谢稳定性和体内半衰期的研究将为剂量设计和临床应用提供重要依据。
3-羟基三叶苷作为一种多功能天然产物，具有广泛的临床应用潜力。其在抗糖尿病领域的多靶点调控作用，尤其是对AGEs生成的抑制和MGO的捕获，提供了防治糖尿病及其慢性并发症的新策略。结合其自由基清除和细胞保护作用，3-羟基三叶苷有望成为糖尿病综合管理中的重要辅助用药。
此外，其细胞毒性和抗癌潜力为开发抗肿瘤药物提供了新思路。未来可通过结构优化和药物载体技术，提升其体内稳定性和靶向性，拓展其临床适应症。
然而，当前研究主要集中于体外和动物模型，缺乏系统的临床前和临床试验数据。未来应加强其药代动力学、毒理学和药效学的深入研究，明确安全剂量和有效剂量范围，开展临床试验验证其疗效和安全性。
同时，基于3-羟基三叶苷的化学衍生物设计和合成，结合现代药物设计理念，有望开发出更具成药性的候选药物，推动其临床转化。
3-羟基三叶苷作为一种具有显著抗糖尿病和抗氧化活性的天然二氢查尔酮，凭借其多靶点、多机制的药理特性，展现出广阔的药用价值。其对AGEs形成的抑制、MGO的捕获以及对关键糖尿病相关信号通路的调控，为糖尿病及其并发症的防治提供了新的分子基础和治疗策略。
尽管目前对其成药性和临床应用的研究仍处于初步阶段，但其良好的安全性和多重药理效应为后续的药物开发奠定了坚实基础。未来需结合现代药物研发技术，开展系统的药代动力学、毒理学和临床研究，推动3-羟基三叶苷从实验室走向临床应用，造福广大患者。
综上所述，3-羟基三叶苷作为天然产物药理学研究的典范，具有重要的科学价值和应用前景，值得持续深入探索与开发。
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