荭草素-2"-0-Beta-L半乳糖苷

中文名：荭草素-2"-0-Beta-L半乳糖苷
英文名: 2"-O-beta-L-galactopyranosylorientin
中文别名:
英文别名: Orientin-2''-O-β-L-galactoside
Cas 号: 861691-37-4
产品编码：BP0035
分子式: C₂₇H₃₀O₁₆
分子量: 610.521
来源:

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

作为标准品，对照品或者供研究用，不能直接用于人体。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

荭草素-2"-0-B-L半乳糖苷的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

引言/概述

荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷（2''-O-beta-L-galactopyranosylorientin，以下简称“荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷”）是一种来源于天然植物的黄酮苷类化合物，具有显著的生物活性和潜在的药用价值。随着天然产物药理学的不断发展，荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷因其独特的化学结构和良好的安全性，成为近年来研究的热点。本文旨在系统综述该化合物的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性、作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为其进一步的药物开发和临床转化提供理论依据和研究方向。

化学结构与理化性质

荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷的分子式为C_27H_30O_16，分子量为626.5，属于黄酮类苷元orientin的糖苷衍生物。其结构特征为orientin分子上的2''位羟基通过β-L-半乳糖苷键连接一个半乳糖单元，形成二糖苷结构。该结构赋予其较强的亲水性，表现为LogP值为-2.5，表明其疏水性较低，水溶性较好。其拓扑极表面积（TPSA）高达298.5 Ų，氢键受体数16，显示出较强的极性和多羟基结构，利于与生物大分子形成多点结合。

理化性质方面，荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷表现出良好的化学稳定性，尤其在酸性及中性条件下稳定，但在强碱性环境下可能发生水解。其紫外-可见光谱显示典型的黄酮类吸收峰，便于定性和定量分析。质谱和核磁共振（NMR）技术已被广泛应用于其结构鉴定和纯度检测。

植物来源与提取方法

荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷主要存在于某些传统中药材和野生植物中，尤其是具有药用价值的禾本科植物及部分豆科植物中含量较高。常见的植物来源包括荭草（Setaria italica）及其近缘种，此外某些药用植物如葛根、决明子中亦有报道。

提取工艺通常采用水或水-醇混合溶剂进行浸提，结合超声波辅助提取或热回流提取以提高产率。提取液经多级溶剂分离、柱层析（如硅胶柱、C18反相柱）及高效液相色谱（HPLC）纯化，最终获得高纯度的荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷。近年来，超临界CO_2萃取及膜分离技术也被尝试应用于该化合物的高效提取与纯化，提升了提取效率和纯度。

药理活性研究

荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷在多种体外和体内模型中表现出广泛的药理活性，涵盖抗氧化、抗炎、抗肿瘤、神经保护及免疫调节等方面。

1. 抗氧化活性
   该化合物具有显著的自由基清除能力，能够有效抑制DPPH、ABTS等自由基的氧化反应，减轻细胞氧化损伤。其多羟基结构为其提供了优异的电子供体能力，增强了抗氧化防御系统。

2. 抗炎作用
   研究表明，荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷能抑制炎症介质如TNF-α、IL-6、IL-1β的释放，减轻炎症反应。其在小鼠炎症模型中表现出显著的抗炎效果，提示其在炎症性疾病中的潜在应用价值。

3. 抗肿瘤活性
   体外细胞实验显示，该化合物对多种肿瘤细胞系（如肝癌、乳腺癌、结肠癌）具有抑制增殖和诱导凋亡的作用。其抗肿瘤机制涉及细胞周期阻滞、线粒体途径激活及抑制肿瘤相关信号通路。

4. 神经保护作用
   尽管荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷不易通过血脑屏障，但在神经细胞模型中，其通过抗氧化和抗炎机制减轻神经损伤，具有潜在的神经保护作用。

5. 免疫调节
   该化合物能调节免疫细胞功能，促进巨噬细胞吞噬活性和调节T细胞亚群平衡，增强机体免疫防御能力。

作用机制与分子靶点

荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷的生物活性主要依赖其与多种分子靶点的相互作用。研究揭示其主要作用机制包括：

1. 抗氧化机制
   通过直接清除活性氧（ROS）和活性氮（RNS），抑制脂质过氧化，保护细胞膜和DNA免受氧化损伤。同时激活Nrf2/ARE信号通路，促进内源性抗氧化酶（如SOD、CAT、GPx）表达。

2. 抗炎机制
   抑制NF-κB信号通路的激活，减少促炎因子的转录和释放，降低炎症反应。荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷还可调节MAPK通路，抑制p38、JNK和ERK的磷酸化。

3. 抗肿瘤机制
   通过调控细胞周期蛋白和凋亡相关蛋白（如Bcl-2、Bax、Caspase-3）实现细胞周期阻滞和凋亡诱导。其还可抑制PI3K/Akt/mTOR信号通路，阻断肿瘤细胞增殖和迁移。

4. 免疫调节机制
   调节免疫细胞因子的分泌，促进巨噬细胞极化向M1型，增强抗感染能力。通过调节T细胞亚群比例，维持免疫稳态。

综上，荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷通过多靶点、多通路协同作用，发挥其多样化的药理效应。

成药性评价与药代动力学

荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷的成药性参数显示其具有较好的安全性和耐受性。其LogP值为-2.5，表明水溶性较好但脂溶性较低，可能限制其口服生物利用度。TPSA值高达298.5 Ų，远高于一般口服药物的理想范围，提示其通过细胞膜的被动扩散能力较弱。

毒理学评估显示该化合物无明显肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制作用，Ames致突变试验阴性，安全性较高。此外，血脑屏障穿透能力差，限制了其在中枢神经系统疾病中的应用，但也降低了中枢毒副作用风险。

药代动力学研究表明，荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷口服后吸收较慢，血浆半衰期适中，主要通过肾脏和胆汁排泄。其代谢途径涉及糖苷水解和相应的黄酮苷元代谢，代谢产物同样具有一定的生物活性。

为改善其药代动力学性质，研究者尝试采用纳米载体、脂质体包裹及结构修饰等策略，以提高其生物利用度和靶向性。

临床应用前景与展望

荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷凭借其多靶点、多功能的药理活性，在抗炎、抗肿瘤、抗氧化及免疫调节等领域展现出广阔的临床应用潜力。尤其在慢性炎症性疾病、自身免疫疾病及某些肿瘤的辅助治疗中，具有良好的应用前景。

然而，目前该化合物尚处于基础研究和早期药理评价阶段，缺乏系统的临床试验数据。未来研究应重点关注：

1. 药代动力学和剂型优化
   通过改进给药方式和剂型设计，提高其生物利用度和靶向性，克服血脑屏障穿透能力差的限制。

2. 机制深入探讨
   利用现代分子生物学和系统生物学技术，进一步明确其分子靶点和信号通路，揭示其多效性背后的分子基础。

3. 安全性与毒理学研究
   开展长期毒理学和药效学研究，确保其临床应用的安全性。

4. 临床前及临床试验
   推动荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷进入临床前研究，逐步开展临床试验，验证其疗效和安全性。

此外，结合现代药物设计理念，荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷的结构修饰和衍生物开发也将为其药物化学优化提供新思路。

结语

荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷作为一种具有多重生物活性的天然黄酮糖苷，展现出良好的药理潜力和安全性。其独特的化学结构赋予其多靶点作用能力，使其在抗氧化、抗炎、抗肿瘤及免疫调节等方面具备广泛的应用前景。尽管目前仍存在生物利用度和药代动力学方面的挑战，但通过现代药物研发技术的辅助，荭草素-2''-O-β-L-半乳糖苷有望成为新型天然药物的重要候选。未来，系统的机制研究和临床验证将是推动其转化为临床应用的关键。天然产物药理学领域应持续关注并深化对该化合物的研究，以期实现其在疾病防治中的广泛应用。