产品名称: 3-去氧苏木查尔酮
英文名: 3-Deoxysappanchalcone
中文别名:
英文别名: 2'-Methoxyisoliquiritigenin
Cas 号: 112408-67-0
产品编码:BP4782
分子式: C₁₆H₁₄O₄
分子量: 270.284
来源:
化合物类型: 查尔酮类(Chalcones)

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。

可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

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3-去氧苏木查尔酮的HPLC图谱

3-去氧苏木查尔酮的核磁图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

天然查尔酮化合物3-去氧苏木查尔酮的药理学研究进展

引言/概述

天然产物作为药物发现的重要源泉，在人类与疾病抗争的历史长河中扮演着不可替代的角色。查尔酮类化合物是一类广泛存在于植物界的黄酮类前体物质，其结构特征为两个芳香环通过α,β-不饱和酮桥连接，这一独特的分子骨架赋予了该类化合物丰富多样的生物活性。在众多查尔酮类天然产物中，3-去氧苏木查尔酮（3-Deoxysappanchalcone）因其显著的抗炎、抗病毒和抗氧化活性而受到研究者的广泛关注。

3-去氧苏木查尔酮最初从豆科植物苏木（Caesalpinia sappan L.）中分离鉴定，是该植物中重要的活性成分之一。苏木作为一种传统中药材，在我国及东南亚地区有着悠久的药用历史，常用于治疗跌打损伤、瘀血肿痛、风湿痹痛等症。现代药理学研究证实，苏木提取物具有抗炎、抗菌、抗肿瘤、抗氧化等多种生物活性，而3-去氧苏木查尔酮被认为是其发挥药理作用的关键物质基础之一。

近年来，随着对3-去氧苏木查尔酮研究的不断深入，其在抗炎、抗病毒、抗过敏等方面的作用机制逐渐被阐明。特别是该化合物通过调控AKT/mTOR信号通路诱导血红素加氧酶-1（HO-1）表达的抗炎机制，以及针对流感病毒H3N2亚型的显著抑制活性（IC50 = 1.06 μM），使其成为极具开发潜力的天然先导化合物。本文将从化学结构、植物来源、药理活性、作用机制、成药性评价及临床应用前景等方面，对3-去氧苏木查尔酮的研究进展进行系统综述。

化学结构与理化性质

化学结构特征

3-去氧苏木查尔酮的化学名称为3-去氧苏木查尔酮（3-Deoxysappanchalcone），CAS登记号为112408-67-0。从化学结构分类来看，该化合物属于查尔酮类黄酮化合物。查尔酮的基本骨架由两个芳香环（A环和B环）通过一个三碳的α,β-不饱和羰基桥（-CO-CH=CH-）连接而成。3-去氧苏木查尔酮的分子式为C16H14O4，分子量为270.2840 g/mol。

与其他查尔酮类化合物相比，3-去氧苏木查尔酮的结构特征在于其A环上羟基的取代模式。具体而言，该化合物在A环的2'、4'位点各有一个羟基取代，而在B环的4位点有一个羟基取代。这种特定的羟基取代模式被认为是其生物活性的重要结构基础。值得注意的是，该化合物的名称中“3-去氧”指的是其C环（即查尔酮骨架中连接两个芳香环的三碳链）的3位碳上缺少一个羟基，这与苏木中存在的其他查尔酮类化合物（如苏木查尔酮）在结构上有所区别。

理化性质

从理化性质角度分析，3-去氧苏木查尔酮表现出典型的酚类化合物特征。其脂水分配系数（LogP）为2.9717，表明该化合物具有适中的脂溶性，能够在脂质环境中良好分布，同时保持一定的水溶性。拓扑极性表面积（TPSA）为66.7600 Ų，这一数值提示该化合物可能具有良好的口服吸收潜力，因为一般认为TPSA小于140 Ų的化合物具有较好的肠道吸收特性。

在水溶性方面，3-去氧苏木查尔酮的水溶性参数为0.0859 mg/mL，属于低水溶性化合物。这一特性可能限制其在水性环境中的溶解和生物利用度，但也提示其在体内可能倾向于与脂质膜或蛋白质结合。值得注意的是，该化合物的血脑屏障穿透性评价为“高”，表明其具有透过血脑屏障进入中枢神经系统的潜力，这一特性对于开发治疗中枢神经系统疾病的药物具有重要意义。

在安全性预测方面，hERG抑制评估结果为“否”，提示该化合物引起心脏QT间期延长的风险较低。Ames试验结果为0.6，表明其遗传毒性风险处于中等水平，需要进一步的毒理学研究来确认其安全性。

植物来源与提取方法

植物来源

3-去氧苏木查尔酮主要来源于豆科云实属植物苏木（Caesalpinia sappan L.）。苏木是一种落叶小乔木或灌木，原产于印度、缅甸、泰国、越南等东南亚国家，在我国云南、广西、广东、台湾等省区也有分布。苏木的心材呈红褐色或黄红色，质地坚硬，是传统中药材“苏木”的药用部位。

苏木在传统医学中的应用历史悠久，最早记载于《唐本草》，其后历代本草著作均有收录。中医理论认为苏木味甘、咸，性平，归心、肝、脾经，具有活血祛瘀、消肿止痛的功效，常用于治疗跌打损伤、瘀血肿痛、经闭腹痛、风湿痹痛等症。现代药理学研究证实，苏木含有多种化学成分，包括查尔酮类、高异黄酮类、二苯并环庚烷类、萜类、酚酸类等，其中查尔酮类化合物是其主要活性成分之一。

除苏木外，3-去氧苏木查尔酮也可能存在于其他同属植物中，但目前的研究主要集中在苏木这一物种。值得注意的是，苏木中查尔酮类化合物的含量和组成受植物生长环境、采收季节、树龄等多种因素影响，这为标准化提取和质量控制带来了一定挑战。

提取方法

3-去氧苏木查尔酮的提取通常采用有机溶剂提取法，常用的提取溶剂包括乙醇、甲醇、乙酸乙酯等。考虑到该化合物的中等脂溶性，乙醇-水混合溶剂（通常为70%-95%乙醇）被广泛用于苏木心材中查尔酮类化合物的提取。提取过程通常包括以下步骤：将干燥的苏木心材粉碎至适当粒度，加入提取溶剂，采用加热回流或超声辅助提取，提取液经浓缩后得到粗提物。

粗提物中3-去氧苏木查尔酮的分离纯化通常需要结合多种色谱技术。常用的分离方法包括硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、制备型高效液相色谱等。在硅胶柱层析中，常采用氯仿-甲醇或石油醚-乙酸乙酯等溶剂系统进行梯度洗脱。由于查尔酮类化合物在紫外光下具有特征性吸收，可通过紫外检测器或薄层色谱进行追踪监测。

近年来，一些新型提取技术也被应用于苏木中活性成分的提取，如超临界流体萃取、微波辅助提取、酶辅助提取等。这些技术具有提取效率高、溶剂用量少、环境友好等优点，但目前在3-去氧苏木查尔酮的提取中应用尚不广泛。此外，建立高效、稳定的质量控制方法对于保证提取物的质量一致性至关重要，高效液相色谱-质谱联用技术已成为该化合物定性和定量分析的主要手段。

药理活性研究

抗炎活性

炎症是机体对有害刺激的防御反应，但过度或持续的炎症反应会导致组织损伤和多种疾病的发生。3-去氧苏木查尔酮在抗炎方面的活性已得到多项研究的证实。在细胞模型中，该化合物能够显著抑制脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞中促炎因子的产生，包括肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）和一氧化氮（NO）等。这些促炎介质在炎症反应中发挥关键作用，其过度产生与多种炎症性疾病密切相关。

进一步研究表明，3-去氧苏木查尔酮的抗炎作用与其诱导血红素加氧酶-1（HO-1）表达的能力密切相关。HO-1是一种重要的抗氧化酶，能够催化血红素降解为胆绿素、一氧化碳和游离铁，这些代谢产物均具有抗炎和细胞保护作用。在LPS刺激的小鼠巨噬细胞中，3-去氧苏木查尔酮能够显著上调HO-1的表达水平，从而抑制炎症反应。这一发现为理解该化合物的抗炎机制提供了重要线索。

抗病毒活性

3-去氧苏木查尔酮在抗病毒方面的活性同样引人注目。研究显示，该化合物对甲型流感病毒H3N2亚型具有显著的抑制作用，其半数抑制浓度（IC50）为1.06 μM。流感病毒是引起季节性流感和全球大流行的主要病原体，H3N2亚型是当前流行的主要流感病毒亚型之一。考虑到现有抗流感药物（如奥司他韦）面临的耐药性问题，从天然产物中寻找新型抗流感先导化合物具有重要的现实意义。

除抗流感病毒活性外，3-去氧苏木查尔酮还可能对其他病毒具有抑制作用。查尔酮类化合物作为一类具有广谱抗病毒活性的天然产物，其抗病毒机制可能涉及抑制病毒吸附、进入、复制或释放等多个环节。然而，目前关于3-去氧苏木查尔酮抗病毒谱和具体机制的研究仍较为有限，有待进一步深入探讨。

抗氧化活性

氧化应激是多种疾病发生发展的重要病理机制之一。3-去氧苏木查尔酮的抗氧化活性已在多个实验体系中得到验证。该化合物能够清除多种自由基，包括1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基、2,2'-联氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)（ABTS）阳离子自由基等。其抗氧化活性可能与其分子结构中的酚羟基有关，这些酚羟基能够提供氢原子或电子，从而中和自由基。

值得注意的是，3-去氧苏木查尔酮的抗氧化作用不仅体现在直接清除自由基方面，还通过诱导细胞内抗氧化酶的表达发挥间接抗氧化作用。如前所述，该化合物能够诱导HO-1的表达，HO-1及其代谢产物在抗氧化防御系统中发挥重要作用。此外，该化合物还可能通过激活核因子E2相关因子2（Nrf2）信号通路，上调一系列抗氧化酶的表达，从而增强细胞的抗氧化能力。

抗过敏活性

过敏反应是机体对过敏原产生的异常免疫反应，涉及肥大细胞脱颗粒、组胺释放、炎症介质产生等多个环节。初步研究表明，3-去氧苏木查尔酮具有抗过敏活性，能够抑制肥大细胞的活化和过敏介质的释放。这一发现提示该化合物可能对过敏性鼻炎、哮喘、特应性皮炎等过敏性疾病具有潜在的治疗价值。

作用机制与分子靶点

AKT/mTOR信号通路与HO-1诱导

3-去氧苏木查尔酮抗炎作用的核心机制之一是通过激活AKT/mTOR信号通路诱导HO-1的表达。AKT（蛋白激酶B）是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，在细胞存活、增殖、代谢和炎症调控中发挥关键作用。mTOR（哺乳动物雷帕霉素靶蛋白）是AKT下游的重要效应分子，参与调控蛋白质合成、细胞生长和自噬等过程。

研究表明，3-去氧苏木查尔酮能够促进AKT的磷酸化激活，进而激活下游的mTOR信号通路。活化的mTOR通过磷酸化其下游底物（如p70S6K和4E-BP1），促进HO-1的转录和翻译。HO-1的表达上调后，通过催化血红素降解产生具有抗炎活性的代谢产物，从而发挥抗炎作用。这一机制得到了使用特异性抑制剂（如PI3K抑制剂LY294002和mTOR抑制剂雷帕霉素）的验证，这些抑制剂能够阻断3-去氧苏木查尔酮诱导的HO-1表达和抗炎效应。

炎症相关信号通路调控

除AKT/mTOR通路外，3-去氧苏木查尔酮还可能通过调控其他炎症相关信号通路发挥抗炎作用。核因子-κB（NF-κB）是炎症反应的核心转录因子，调控多种促炎因子的表达。研究表明，查尔酮类化合物能够抑制NF-κB的激活，从而减少TNF-α、IL-6、诱导型一氧化氮合酶（NOS2）等促炎因子的产生。3-去氧苏木查尔酮可能通过抑制IκB激酶（IKBKB）的活性，阻止IκB的磷酸化和降解，从而抑制NF-κB的核转位和转录活性。

信号转导和转录激活因子3（STAT3）是另一个重要的炎症相关转录因子。STAT3的过度激活与多种炎症性疾病和肿瘤的发生发展密切相关。3-去氧苏木查尔酮可能通过抑制STAT3的磷酸化激活，调控下游炎症相关基因的表达。此外，该化合物还可能影响半胱天冬酶-1（CASP1）的活性，CASP1是炎症小体活化的关键酶，参与IL-1β和IL-18的成熟和分泌。

瞬时受体电位通道调控

瞬时受体电位（TRP）通道是一类非选择性阳离子通道，在感觉传导、炎症反应和疼痛感知中发挥重要作用。3-去氧苏木查尔酮可能通过调控TRPV1和TRPA1等TRP通道的活性发挥抗炎和镇痛作用。TRPV1（辣椒素受体）和TRPA1（芥子油受体）是两种重要的伤害性感受器，参与炎症性疼痛和神经病理性疼痛的发生。查尔酮类化合物已被报道能够调节这些通道的活性，但3-去氧苏木查尔酮对TRP通道的具体调控机制尚需进一步研究。

多靶点作用特征

从分子靶点角度分析，3-去氧苏木查尔酮表现出多靶点作用特征。该化合物不仅通过激活AKT/mTOR通路诱导HO-1表达，还可能调控NF-κB、STAT3、CASP1、TRPV1、TRPA1、IKBKB、NOS2、PTGS1（环氧合酶-1）和TNF等多个炎症相关靶点。这种多靶点作用特征符合天然产物“多靶点、多途径”的作用特点，也是其发挥综合抗炎效应的分子基础。

值得注意的是，3-去氧苏木查尔酮对上述靶点的调控可能存在剂量依赖性和细胞类型特异性。在不同细胞类型和病理条件下，该化合物可能通过不同的分子机制发挥作用。因此，全面阐明其作用机制网络，对于理解其药理作用和开发临床应用具有重要意义。

成药性评价与药代动力学

类药性分析

基于Lipinski的“五规则”（Rule of Five），3-去氧苏木查尔酮的类药性特征如下：分子量270.2840（<500），LogP 2.9717（<5），氢键供体数（酚羟基）为3（<5），氢键受体数（羟基和羰基）为4（<10）。这些参数均符合“五规则”的要求，表明该化合物具有良好的口服药物潜力。

此外，该化合物的拓扑极性表面积（TPSA）为66.7600 Ų，低于140 Ų的阈值，提示其具有良好的肠道吸收潜力。水溶性参数为0.0859 mg/mL，虽然属于低水溶性化合物，但通过适当的制剂技术（如固体分散体、脂质体、纳米粒等）可以改善其溶解度和生物利用度。

药代动力学特征

目前关于3-去氧苏木查尔酮药代动力学的系统研究仍较为有限，但基于其理化性质和同类化合物的研究可以推测其药代动力学特征。该化合物具有较高的血脑屏障穿透性，提示其可能在中枢神经系统中达到有效浓度，这对于开发治疗中枢神经系统疾病的药物具有重要意义。

在代谢方面，查尔酮类化合物通常经历广泛的I相和II相代谢。I相代谢主要涉及细胞色素P450酶催化的氧化反应，包括羟基化、去甲基化等；II相代谢则包括葡萄糖醛酸化、硫酸化等结合反应。3-去氧苏木查尔酮分子中的酚羟基是II相代谢的潜在位点，这些代谢反应可能影响其生物利用度和药理活性。

安全性评价

在安全性方面，hERG抑制评估结果为“否”，表明该化合物引起心脏毒性的风险较低。Ames试验结果为0.6，提示其遗传毒性风险处于中等水平。值得注意的是，Ames试验结果通常以“阳性”或“阴性”表示，0.6这一数值可能表示该化合物在特定条件下表现出弱阳性或不确定的致突变性，需要进一步的毒理学研究来确认其安全性。

此外，作为天然产物，3-去氧苏木查尔酮的安全性还需要考虑其剂量-效应关系、长期毒性、生殖毒性等方面。目前关于该化合物的系统毒理学研究尚不充分，这是其临床转化过程中需要重点关注的问题。

临床应用前景与展望

抗炎药物开发

基于3-去氧苏木查尔酮显著的抗炎活性和明确的作用机制，该化合物在抗炎药物开发方面具有广阔的应用前景。特别是其通过诱导HO-1表达发挥抗炎作用的独特机制，为开发新型抗炎药物提供了新思路。与传统的非甾体抗炎药（如环氧合酶抑制剂）相比，3-去氧苏木查尔酮可能具有不同的作用靶点和更少的副作用。

在适应症方面，该化合物可能对多种炎症性疾病具有治疗潜力，包括类风湿性关节炎、炎症性肠病、皮炎、哮喘等。然而，从实验室研究到临床应用仍面临诸多挑战，包括药代动力学特性的优化、制剂开发、毒理学评价、临床试验等。

抗病毒药物开发

3-去氧苏木查尔酮对流感病毒H3N2亚型的显著抑制活性（IC50 = 1.06 μM）使其成为抗流感药物开发的候选化合物。考虑到流感病毒的高变异性以及现有抗流感药物面临的耐药性问题，开发具有新型作用机制的抗流感药物具有重要的临床意义。

未来研究应重点关注该化合物的抗病毒谱、作用机制、耐药性产生可能性等方面。此外，该化合物与其他抗流感药物的协同作用也值得探讨，这可能为开发联合治疗方案提供依据。

抗氧化与神经保护

3-去氧苏木查尔酮的抗氧化活性和高血脑屏障穿透性提示其在神经保护方面可能具有应用价值。氧化应激和神经炎症是阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病的重要病理特征。该化合物通过诱导HO-1表达和清除自由基发挥抗氧化作用，可能对神经退行性疾病的防治具有潜在价值。

此外，该化合物的抗炎活性也可能对脑缺血再灌注损伤、脊髓损伤等急性中枢神经系统损伤具有保护作用。这些研究方向值得进一步探索。

结构优化与先导化合物开发

3-去氧苏木查尔酮作为天然先导化合物，其结构优化是提高药理活性和改善药代动力学特性的重要途径。通过合理的结构修饰，如引入或去除特定官能团、改变羟基取代模式、设计前药等，可能获得活性更强、选择性更高、药代动力学特性更优的衍生物。

近年来，计算机辅助药物设计方法的发展为天然产物的结构优化提供了有力工具。通过分子对接、虚拟筛选、定量构效关系分析等方法，可以预测结构修饰对活性和药代动力学特性的影响，从而指导实验研究。

结语

3-去氧苏木查尔酮作为从传统中药苏木中发现的天然查尔酮化合物，凭借其显著的抗炎、抗病毒、抗氧化和抗过敏活性，以及通过激活AKT/mTOR通路诱导HO-1表达的独特作用机制，展现出重要的药物开发潜力。该化合物良好的类药性特征和较高的血脑屏障穿透性进一步增加了其作为先导化合物的价值。

然而，从实验室研究到临床应用仍面临诸多挑战。目前关于3-去氧苏木查尔酮的研究主要集中于体外实验和初步的动物实验，其在体内的药代动力学特征、代谢途径、长期毒性等关键信息尚不充分。此外，该化合物的多靶点作用特征虽然赋予其综合药理效应，但也可能带来脱靶效应和选择性不足的问题。

未来研究应重点关注以下几个方面：一是深入阐明3-去氧苏木查尔酮的作用机制网络，特别是其在体内对多个靶点的调控作用；二是系统评价其药代动力学特性和安全性，为临床转化提供依据；三是通过结构优化和制剂技术改善其溶解度和生物利用度；四是拓展其适应症范围，探索在神经保护、抗肿瘤等领域的应用潜力。

总之，3-去氧苏木查尔酮作为具有独特药理活性的天然查尔酮化合物，其研究不仅有助于揭示传统中药苏木的药理作用物质基础，也为开发新型抗炎、抗病毒药物提供了有价值的先导化合物。随着研究的不断深入，相信这一天然产物将在药物开发领域发挥更大的作用。