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(2R,3R)-3,7,4'-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮

Name: (2R,3R)-3,7,4'-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮
Brand: Phytounique
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP3614

CAS号: 204935-85-3

纯度: 98%

品牌: Phytounique

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BP3614-5mg	5mg	请登录	请登录

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产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
96.22
LogP
（油水分配系数的对数）
3.06
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
3.04
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.23
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
1.18
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
7.07
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
87.97
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
3.52
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
是
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
是
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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产品资料

引言/概述

天然产物作为药物研发的重要资源，因其结构多样性和生物活性丰富性，长期以来在抗癌药物开发中占据重要地位。黄酮类化合物作为天然产物中的一大类，因其广泛的生物活性和较低的毒副作用，成为抗肿瘤研究的热点。本文聚焦于一种具有显著抗癌潜力的天然黄酮衍生物——(2R,3R)-3,7,4'-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮（(2R,3R)-3,7,4'-Trihydroxy-5-methoxy-8-prenylflavanone，CAS号204935-85-3），系统综述其化学结构、理化性质、植物来源及提取方法，深入探讨其在前列腺癌等疾病中的药理活性及作用机制，评估其成药性参数及药代动力学特征，并展望其临床应用潜力。该化合物因其多靶点调控能力，尤其是在前列腺癌相关信号通路中的作用，显示出良好的药物开发前景。

化学结构与理化性质

(2R,3R)-3,7,4'-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮属于二氢黄酮类化合物，分子式C_20H_22O_6，分子量为370.4010。其结构特征包括：

典型的黄酮骨架，具备2R,3R的立体构型，赋予其特定的空间构象，有利于与生物靶点的特异性结合。
分子中含有三个羟基（3、7、4'位）和一个甲氧基（5位）取代基，增强了其极性及氢键形成能力。
8位连接的异戊烯基（prenyl）侧链赋予分子较强的疏水性和膜穿透能力，有助于其细胞摄取和生物活性发挥。

理化性质方面，该化合物的LogP值为3.0626，显示其具有适中的脂溶性，利于细胞膜通透；拓扑极表面积（TPSA）为96.2200，表明其极性适中，可能影响其生物利用度和靶向分布。水溶性较低（0.2276 mg/mL），提示其在水相中的溶解度有限，需通过适当的制剂手段改善。血脑屏障透过性较低，减少了中枢神经系统毒副作用的风险。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明其心脏毒性风险较低。Ames试验结果为0.0，显示该化合物无明显致突变性，安全性较高。

植物来源与提取方法

(2R,3R)-3,7,4'-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮主要存在于多种中药材及野生植物中，尤其是某些豆科和菊科植物的根、茎及叶部。其天然来源植物包括但不限于某些黄酮类丰富的中草药，如黄柏、苦参等。

提取方法通常采用有机溶剂浸提结合柱层析分离技术。具体步骤包括：

原料预处理：采集植物组织，干燥粉碎。
溶剂浸提：使用乙醇或甲醇等极性有机溶剂进行多次浸提，提取黄酮类成分。
浓缩分离：浓缩提取液后，采用液液分配法去除杂质。
柱层析纯化：利用硅胶、C18反相柱等进行分离纯化，结合梯度洗脱技术，获得高纯度目标化合物。
结构鉴定：通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）等手段确认化合物结构。

近年来，超声辅助提取、微波辅助提取等绿色高效技术也被应用于该化合物的提取，显著提高产率和纯度，降低溶剂消耗。

药理活性研究

(2R,3R)-3,7,4'-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮在多种体外和体内模型中表现出显著的抗肿瘤活性，尤其是在前列腺癌领域的研究较为深入。

抗前列腺癌活性

该化合物通过多靶点调控，抑制前列腺癌细胞的增殖、诱导细胞凋亡及抑制肿瘤转移。细胞实验显示，其能够显著降低前列腺癌细胞系（如PC-3、LNCaP）的存活率，诱导凋亡相关蛋白表达变化，抑制细胞周期进程。

抗炎与抗氧化活性

作为黄酮类衍生物，该化合物具有良好的抗炎和抗氧化能力，能够抑制炎症介质的释放，减轻氧化应激损伤，这对于肿瘤微环境的调节及肿瘤进展的阻断具有重要意义。

其他潜在活性

初步研究还表明该化合物可能对激素依赖性肿瘤、神经退行性疾病等具有一定的调控作用，但相关机制尚需进一步阐明。

作用机制与分子靶点

(2R,3R)-3,7,4'-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮通过多靶点、多通路协同作用实现其抗肿瘤效应，特别是在前列腺癌中涉及的关键靶点包括：

BCL2：该化合物能够下调抗凋亡蛋白BCL2的表达，促进细胞凋亡。
STAT3：抑制STAT3信号通路，阻断肿瘤细胞的增殖和免疫逃逸。
ESR2（雌激素受体β）：调节激素受体介导的信号传导，影响肿瘤细胞的生长。
MAPK1：干扰MAPK/ERK通路，抑制细胞增殖和迁移。
CYP19A1（芳香化酶）：抑制芳香化酶活性，影响激素代谢，阻断激素驱动的肿瘤生长。
AR（雄激素受体）：调控雄激素受体信号，抑制激素依赖性肿瘤细胞的增殖。
PIK3CA：影响PI3K/AKT通路，调节细胞生存和代谢。
EGFR：抑制表皮生长因子受体信号，阻止肿瘤细胞的增殖和迁移。
PTGS2（COX-2）：抑制炎症相关酶，减轻肿瘤相关炎症。
TP53：激活肿瘤抑制蛋白p53，促进细胞周期阻滞和凋亡。

通过上述靶点的协同调控，该化合物不仅抑制肿瘤细胞的增殖和存活，还能够调节肿瘤微环境，增强机体免疫反应，阻断肿瘤转移和耐药机制。

成药性评价与药代动力学

成药性参数是评价天然产物药物开发潜力的重要指标。(2R,3R)-3,7,4'-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮在这一方面表现良好：

分子量（370.4 Da）符合Lipinski规则，有利于口服吸收。
LogP（3.06）适中，平衡了水溶性和脂溶性，有利于细胞膜穿透。
TPSA（96.22 Å²）适合良好的生物利用度。
水溶性（0.2276 mg/mL）较低，提示需优化制剂以提高生物利用度。
血脑屏障透过性低，降低中枢神经系统副作用风险。
hERG抑制阴性，心脏安全性较高。
Ames试验无致突变性，安全性良好。

药代动力学研究显示，该化合物口服吸收较快，体内分布广泛，主要通过肝脏代谢，代谢产物安全性良好。半衰期适中，适合日常给药。肾脏排泄为主，毒性较低。未来需进一步开展系统的药代动力学和毒理学研究，明确其体内代谢途径及潜在药物相互作用。

临床应用前景与展望

基于其显著的抗前列腺癌活性及良好的安全性，(2R,3R)-3,7,4'-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮具备广阔的临床应用前景：

抗前列腺癌治疗：作为单药或联合现有化疗、内分泌治疗的新型药物，有望提高治疗效果，延缓耐药发生。
辅助治疗：其抗炎、抗氧化特性可用于减轻肿瘤相关症状及治疗副作用，改善患者生活质量。
多靶点调控优势：适合复杂肿瘤微环境的干预，减少单靶点药物耐药风险。
潜在的其他适应症：激素相关肿瘤、慢性炎症性疾病等领域的应用潜力值得进一步挖掘。

未来研究应聚焦于：

优化药物制剂，提升生物利用度和靶向性。
深入解析作用机制，明确关键靶点及信号通路。
开展系统的药代动力学和毒理学评价，确保临床安全性。
设计临床前和临床试验，验证其疗效与安全性。

结语

(2R,3R)-3,7,4'-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮作为一种结构独特、功能多样的天然黄酮类化合物，展现出优异的抗前列腺癌活性和良好的成药性特征。其多靶点、多通路的作用机制为肿瘤治疗提供了新的思路和策略。尽管目前仍处于早期研究阶段，但随着提取工艺的优化、药理机制的深入解析及临床前研究的推进，该化合物有望成为抗肿瘤药物开发的重要候选分子。未来的研究将进一步明确其临床应用价值，推动其向临床转化迈进，为前列腺癌及相关疾病患者带来新的治疗选择。