产品名称: 5-O-甲基柚皮苷
英文名: 5-O-Methylnaringin
中文别名:
英文别名:
Cas 号:
产品编码:BP2212
分子式: C28H34O14
分子量: 594.566
来源:
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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5-O-甲基柚皮苷的HPLC图谱
5-O-甲基柚皮苷的核磁图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
225.10
1.20
0.80
否
0.85
5000.00
否
阴性
5-O-甲基柚皮苷（5-O-Methylnaringin）是一种天然存在的黄酮类化合物衍生物，属于柚皮苷（Naringin）的甲基化修饰产物。黄酮类化合物广泛分布于植物界，是许多药用植物和食用植物中重要的活性成分，以其广泛的生物活性，如抗氧化、抗炎、抗糖尿病和心血管保护作用而备受关注。柚皮苷本身是柑橘类水果（尤其是葡萄柚）中含量丰富的苦味成分，已有大量研究证实其具有显著的药理作用。而5-O-甲基柚皮苷作为其结构修饰后的衍生物，其特定的甲基化修饰可能改变其理化性质、生物利用度及与生物靶点的相互作用，从而产生独特或增强的生物活性。
尽管目前关于5-O-甲基柚皮苷的独立研究报道相对有限，其确切的CAS号、完整分子式与分子量等基础数据尚待进一步明确，但基于其母核结构（柚皮苷）以及已知的靶点信息，该化合物已显示出在多种疾病领域，特别是糖尿病、心血管疾病、代谢综合征及炎症相关疾病中的巨大研究潜力。现代药理学研究正逐步从单一化合物转向对其结构修饰衍生物的关注，以期发现活性更强、选择性更高或药代动力学性质更优的先导化合物。因此，对5-O-甲基柚皮苷的系统性梳理与科普，有助于科研工作者了解这一特定黄酮衍生物的研究现状与未来方向，推动相关天然产物的深度开发与利用。
5-O-甲基柚皮苷是柚皮苷（一种二氢黄酮-7-O-新橙皮糖苷）的甲基化衍生物。从名称推断，其结构特征是在柚皮苷母核的5号位羟基（-OH）上发生了一个甲基（-CH3）的取代，形成了甲氧基（-OCH3）。这一结构修饰虽然微小，但可能对化合物的整体性质产生重要影响。
柚皮苷的分子式为C27H32O14，分子量为580.54 g/mol。5-O-甲基柚皮苷在其基础上增加一个CH2基团，因此其理论分子式可能为C28H34O14，理论分子量约为594.56 g/mol。当然，这需要后续实验数据的最终确认。
在理化性质方面，甲基化修饰是天然产物结构优化中常用的策略。将酚羟基甲基化，最直接的影响是改变了化合物的脂水分配系数（LogP）。酚羟基是强极性基团，将其转化为甲氧基后，化合物的极性降低，亲脂性（Lipophilicity）相应提高。理论上，5-O-甲基柚皮苷的LogP值应高于柚皮苷。亲脂性的增加可能带来两方面的影响：一方面，可能改善其跨细胞膜被动扩散的能力，从而提高其口服生物利用度；另一方面，也可能影响其在水相中的溶解度。
此外，黄酮类化合物的生物活性与其羟基的数量和位置密切相关。5位羟基的甲基化，可能减弱该位点作为氢键供体的能力，但保留了其作为氢键受体的潜力。这可能会微妙地改变其与某些酶或受体活性中心的相互作用模式。同时，甲氧基的引入可能增强化合物的代谢稳定性，因为甲氧基比酚羟基更难被体内的II相代谢酶（如葡萄糖醛酸转移酶、磺基转移酶）结合而排出。
目前，关于5-O-甲基柚皮苷的详细成药性参数，如拓扑极性表面积（TPSA）、血脑屏障（BBB）穿透性预测、类药五原则（Lipinski‘s Rule of Five）符合性等，尚缺乏公开的精确数据。但基于其母体结构及甲基化修饰的普遍规律，可以进行合理的初步推断，这将在成药性评估部分详细讨论。
目前，公开的数据库信息中尚未明确列出5-O-甲基柚皮苷的具体植物来源。这提示该化合物可能是一种在自然界中含量较低、或仅在特定植物中存在的稀有黄酮衍生物，也可能是在实验室中对柚皮苷进行仿生合成或半合成的产物。
然而，探究其可能的来源，离不开对其母体化合物——柚皮苷的追溯。柚皮苷广泛存在于芸香科（Rutaceae）柑橘属（Citrus）植物中，尤其是葡萄柚（Citrus paradisi）、柚子（Citrus maxima）以及某些橙类和橘类的果皮、果肉及种子中。在传统医药体系中，尤其是中医药和一些民族医学中，柑橘类植物的果皮（如陈皮、化橘红）是常用的理气、健脾、燥湿化痰药材。虽然古人对其中具体的化学成分如柚皮苷并无认知，但其药用功效的现代科学阐释，很大程度上与其中富含的黄酮类化合物有关。
一些研究也发现，黄酮类化合物的甲基化衍生物存在于多种药用植物中。例如，在唇形科、菊科等植物中已发现多种O-甲基化黄酮。因此，5-O-甲基柚皮苷有可能存在于某些尚未被系统研究的植物资源中，或者是在植物体内作为柚皮苷的次生代谢产物存在。另一种可能是，它由共生的微生物对植物中的柚皮苷进行生物转化而产生。
从传统应用反向推导，富含柚皮苷的柑橘类药材常用于治疗胸腹胀满、食少吐泻、咳嗽痰多等症，这些症状与现代医学中的消化不良、胃肠道功能紊乱及呼吸道炎症有一定关联。这间接提示，柚皮苷及其衍生物可能具有调节胃肠运动、抗炎、祛痰等作用。5-O-甲基柚皮苷作为其衍生物，可能继承或增强了这些方面的活性，并可能通过改善吸收和代谢性质而发挥更佳效果。
根据提供的靶点信息，5-O-甲基柚皮苷的作用涉及多个关键信号通路和生物过程，主要围绕抗炎、抗氧化、调节代谢和免疫等方面。以下结合其7个已知靶点及相关疾病进行详细分析：
4.1 抗炎与免疫调节作用
这是5-O-甲基柚皮苷最核心的药理活性之一，涉及多个关键靶点：
- TNF（肿瘤坏死因子）与IL-6（白细胞介素-6）：二者是经典的促炎细胞因子，在急性与慢性炎症中起核心作用。它们能激活下游的炎症级联反应，与类风湿关节炎、炎症性肠病、动脉粥样硬化等多种疾病相关。化合物若能抑制TNF或IL-6的产生或信号传导，将具有强大的抗炎潜力。
- NF-κB1（核因子κB1）：这是一个关键的转录因子，调控着大量炎症介质（包括TNF、IL-6、COX-2、iNOS等）的基因表达。在静息状态下，NF-κB与其抑制蛋白IκB结合存在于细胞质中。当细胞受到炎症刺激（如TNF信号），IκB被磷酸化降解，NF-κB得以入核启动基因转录。抑制NF-κB通路是许多抗炎药物的共同作用机制。
- PTGS2（前列腺素内过氧化物合酶2，即COX-2）与NOS2（诱导型一氧化氮合酶，即iNOS）：COX-2是催化花生四烯酸生成前列腺素（PGs，特别是PGE2）的关键酶，iNOS则催化产生大量一氧化氮（NO）。两者均为NF-κB下游的重要效应分子，在炎症、疼痛和发热过程中发挥重要作用。选择性抑制COX-2和iNOS是经典的抗炎策略。
作用机制推断：5-O-甲基柚皮苷很可能通过直接或间接的方式抑制NF-κB信号通路的激活，从而减少下游TNF、IL-6、COX-2和iNOS等炎症介质的表达与释放，形成一个协同的抗炎网络。这为其应用于炎症性疾病（如关节炎、结肠炎、皮炎等）和心血管疾病（其中慢性炎症是动脉粥样硬化的核心环节）提供了坚实的理论基础。
4.2 调节糖脂代谢与胰岛素敏感性
- PPARG（过氧化物酶体增殖物激活受体γ）：这是核激素受体超家族的一员，在脂肪细胞分化、脂质代谢和葡萄糖稳定中扮演核心角色。它是胰岛素增敏剂噻唑烷二酮类药物（如罗格列酮）的直接作用靶点。激活PPARγ可以增强胰岛素敏感性，促进葡萄糖的摄取和利用，并调节脂质代谢。
- MGAM（麦芽糖酶-葡糖淀粉酶）：这是一种位于小肠刷状缘的α-葡萄糖苷酶，负责将饮食中的淀粉和寡糖分解为可吸收的葡萄糖。抑制MGAM的活性可以延缓碳水化合物的消化和葡萄糖的吸收，从而降低餐后血糖峰值，是治疗糖尿病的经典策略（如阿卡波糖的作用机制）。
作用机制推断：5-O-甲基柚皮苷可能具有“双管齐下”的调节糖代谢作用。一方面，通过激活PPARγ，改善外周组织（尤其是脂肪和肌肉）的胰岛素敏感性，治本；另一方面，通过抑制MGAM，延缓肠道葡萄糖吸收，治标。这两种作用的结合，使其在糖尿病和代谢综合征（以胰岛素抵抗为核心）的管理中显示出独特优势。代谢综合征常伴有低度慢性炎症，其抗炎作用也能间接改善胰岛素抵抗。
4.3 抗氧化应激
虽然未列出直接的抗氧化酶靶点，但氧化应激相关疾病被列为适应症。黄酮类化合物本身通常具有直接的自由基清除能力，这源于其酚羟基结构。5-O-甲基柚皮苷虽经甲基化，但其他位置的羟基仍可能保留抗氧化活性。更重要的是，其抗炎作用本身就能减轻氧化应激，因为炎症过程中活化的免疫细胞（如巨噬细胞）会产生大量活性氧（ROS），形成“炎症-氧化应激”恶性循环。抑制NF-κB、iNOS等，可以减少ROS的生成。因此，其抗氧化作用是直接和间接机制共同作用的结果。
总结：5-O-甲基柚皮苷通过作用于MGAM、PPARG、NF-κB、TNF、IL-6、COX-2、iNOS这七个关键靶点，构建了一个多靶点、多通路的协同作用网络。这个网络恰好覆盖了糖尿病、心血管疾病、代谢综合征、炎症性疾病和氧化应激相关疾病这五大类现代慢性病的共同病理生理基础——代谢紊乱、慢性炎症和氧化应激。这提示它可能是一种具有“一石多鸟”潜力的多效性天然产物先导化合物。
成药性评估旨在预测一个化合物发展成为口服药物的可能性。虽然5-O-甲基柚皮苷的精确参数未知，但我们可以基于其母体化合物柚皮苷（C27H32O14）的数据和甲基化修饰的普遍规律，结合类药五原则（Lipinski‘s Rule of Five） 进行合理推断。
类药五原则分析（针对理论分子式 C28H34O14）：
1. 分子量（MW）：理论值~594.56，大于500，不符合“小于500”的原则。这是许多天然黄酮苷类化合物（带有糖基）面临的共同挑战，可能导致口服吸收不佳。
2. 脂水分配系数（计算LogP，cLogP）：柚皮苷的cLogP约为-1.0至0.5（不同软件预测有差异），亲水性较强。5位甲基化后，极性降低，cLogP值预计会升高，可能达到0.5-2.0的范围。可能符合“小于5”的原则。
3. 氢键供体（HBD）数量：柚皮苷有多个酚羟基和糖上的羟基，HBD数量较多（>5）。5位羟基甲基化后，减少一个HBD。但整体HBD数量可能仍大于5，不符合“不超过5个”的原则。
4. 氢键受体（HBA）数量：分子中含有多个羰基氧和醚氧（糖基和甲氧基），HBA数量很多（>10），远超“不超过10个”的原则。
初步结论：5-O-甲基柚皮苷很可能违反类药五原则中的至少三项（MW>500， HBD>5， HBA>10）。这强烈提示，其作为口服药物的开发面临重大挑战，主要表现为：
- 口服生物利用度可能较低：大分子量、高极性（尽管甲基化有所改善）和过多的氢键会严重限制其通过被动扩散穿越胃肠道上皮细胞膜的能力。
- 药代动力学性质可能不理想：过多的羟基和糖基结构可能使其易于被肠道菌群水解（糖苷键断裂）或经II相代谢（如葡萄糖醛酸化、硫酸化）快速结合并排泄。
其他成药性参数推断：
- 拓扑极性表面积（TPSA）：柚皮苷的TPSA很高（>200 Ų），因为含有多个极性基团和糖单元。甲基化略微降低TPSA，但预计仍远高于140 Ų的理想阈值。高TPSA是口服吸收差和血脑屏障（BBB）穿透性极低的强预测指标。因此，可以推断5-O-甲基柚皮苷难以透过血脑屏障，其作用主要集中于外周系统。
- 溶解性与渗透性：可能属于生物药剂学分类系统（BCS）中的第III类或第IV类（高溶解性低渗透性，或低溶解性低渗透性），需要制剂技术（如纳米晶、脂质体、磷脂复合物）来改善吸收。
- 毒性：基于其天然来源和母体化合物柚皮苷的安全性资料（柚皮苷通常被认为是安全的，但高剂量可能影响某些肝药酶CYP3A4的活性），5-O-甲基柚皮苷的急性毒性可能较低，但需要系统的临床前毒理学研究确认。
评估总结：从纯粹的“类药性”角度看，5-O-甲基柚皮苷并非一个理想的口服小分子药物候选物。然而，这并不意味着它没有开发价值。其价值更可能体现在：
1. 作为先导化合物：其出色的多靶点药理活性为药物设计提供了优秀的模板。药物化学家可以对其进行进一步的结构优化，例如制备其苷元（即去掉糖基的甲基化柚皮素）或合成更简单的类似物，以在保持活性的同时大幅改善成药性参数。
2. 开发为保健品或植物药：作为天然提取物成分，可以与其他成分协同，以复方或标准化提取物的形式开发用于慢性病的辅助管理。
3. 新型给药系统：利用现代制剂学技术，克服其吸收障碍。
研究现状：
目前，关于5-O-甲基柚皮苷的独立、系统的科学研究公开报道非常稀少。大部分研究仍集中于其母体化合物柚皮苷。现有信息主要来源于计算机辅助的生物信息学预测和分子对接模拟研究。这些研究通过将化合物结构与已知的蛋白质靶点数据库进行比对和模拟结合，预测出其可能作用的多个靶点（如本文所列的7个靶点），并关联到相关疾病。这为后续的实验研究提供了重要的线索和方向，但其预测结果需要湿实验（体外酶活/细胞实验、体内动物模型）的严格验证。
其实验研究的缺乏，可能与化合物不易获得有关。未来的研究首先需要解决其来源问题——是通过从特定植物中分离提取，还是通过化学/生物合成法制备足够纯度和数量的样品。
应用前景：
尽管面临成药性挑战，5-O-甲基柚皮苷的未来应用前景依然广阔，主要体现在以下几个方向：
结论：
5-O-甲基柚皮苷是一个尚未被充分发掘但潜力巨大的天然黄酮衍生物。它像一把多齿的钥匙，有望同时打开抑制慢性炎症、纠正代谢紊乱和抵抗氧化应激的多把“锁”。当前的研究瓶颈在于基础数据的缺失和实验验证的不足。未来的研究应优先致力于：① 明确其化学身份与来源；② 通过体外体内实验验证其预测的药理活性；③ 开展初步的药代动力学和安全性评价。唯有通过这些扎实的基础研究，才能准确评估其真正的转化医学价值，决定是将其推向药物开发的高速路，还是作为功能性成分加以利用。无论如何，对5-O-甲基柚皮苷的探索，都为我们从复杂天然的化学宝库中寻找对抗现代慢性病的武器，提供了一个有价值的新视角。
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