英文名: Delphinidin 3-Glucoside
中文别名:
英文别名: Myrtillin; Myrtillin A
Cas 号: 50986-17-9
产品编码：BP0469
分子式: C21H21O12+
分子量: 465.386
来源: grapes and many other plant spp.
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
211.83
-1.89
-2.49
0.92
0.54
0.12
低
58.77
4.37
是
否
是
否
有
无
1.2
是
否
是
否
飞燕草素葡萄糖苷（Delphinidin 3-Glucoside，简称D3G）是一种广泛存在于植物界的天然花青素类化合物，属于花青素阳离子家族。作为飞燕草素（Delphinidin）的3-O-β-D-葡萄糖苷衍生物，D3G在植物色素合成及抗氧化防御中发挥重要作用。近年来，随着天然产物药理学和功能食品研究的深入，D3G因其优异的生物活性，尤其是在代谢性疾病如2型糖尿病（T2DM）中的潜在治疗价值，受到了广泛关注。本文将系统综述飞燕草素葡萄糖苷的化学结构、植物来源、提取方法、药理活性、作用机制、成药性评价及其临床应用前景，旨在为该天然产物的药物开发和功能利用提供理论基础和研究方向。
飞燕草素葡萄糖苷的化学结构由飞燕草素（3,4′,5,5′,7-五羟基花青素阳离子）核心与β-D-葡萄糖基残基通过3-OH位点的糖苷键连接而成。其分子式为C21H21O12，分子量为465.3870 Da。结构中含有多个羟基基团，赋予其高度的亲水性和强烈的抗氧化能力。
理化性质方面，D3G的LogP值为-1.8944，显示其具有较强的亲水性，水溶性为0.9217，表明其在水介质中溶解度良好。其拓扑极表面积（TPSA）为211.8300 Ų，反映了分子较大的极性表面积，这对于分子与生物靶点的结合及细胞膜通透性具有重要影响。D3G的血脑屏障穿透能力较低，提示其主要作用于外周组织而非中枢神经系统。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明其心脏毒性风险较低。Ames试验结果为1.2，显示其遗传毒性风险较小，安全性较高。
飞燕草素葡萄糖苷广泛存在于多种蔬果和花卉中，尤以蓝莓、黑莓、紫甘蓝、石榴及紫色葡萄皮中含量丰富。其在植物体内主要作为色素成分，参与花瓣颜色的形成，吸引传粉昆虫。
提取D3G的常用方法包括溶剂提取、超声辅助提取、微波辅助提取和固相萃取等。通常选用含水乙醇或甲醇作为提取溶剂，以保证花青素的稳定性和提取效率。提取过程中，pH值的调控极为关键，酸性条件（pH 1-3）有助于保持花青素阳离子的稳定结构，减少降解。提取液经过浓缩和纯化后，常利用高效液相色谱（HPLC）结合质谱（MS）进行定性定量分析。
近年来，绿色提取技术如超临界CO₂萃取和酶辅助提取逐渐应用于D3G的提取，旨在提高提取效率、降低溶剂残留及环境污染，促进其工业化生产。
飞燕草素葡萄糖苷作为一种天然花青素，表现出多种生物活性，主要包括抗氧化、抗炎、抗糖尿病、心血管保护及神经保护等。
D3G具有显著的自由基清除能力，能够有效中和活性氧（ROS）和氮自由基，减轻氧化应激对细胞的损伤。其羟基结构使其能够通过电子转移和氢原子供体机制捕获自由基，保护细胞膜脂质和DNA免受氧化损伤。
大量体外和体内研究表明，D3G对2型糖尿病具有潜在的治疗作用。其主要表现为改善胰岛素敏感性、促进葡萄糖代谢和调节脂质代谢。动物模型研究显示，D3G能够降低血糖水平，改善胰岛β细胞功能，减轻糖尿病相关的炎症反应和氧化应激。
D3G通过抑制核因子κB（NF-κB）信号通路，减少促炎因子如肿瘤坏死因子α（TNF-α）和白细胞介素-6（IL-6）的表达，从而发挥抗炎效果。这一作用对于糖尿病及其并发症的防治具有重要意义。
D3G能够改善血管内皮功能，抑制低密度脂蛋白氧化，降低动脉粥样硬化风险。此外，其抗氧化和抗炎特性有助于减轻心肌损伤和改善心脏功能。
尽管D3G血脑屏障透过性较低，但其抗氧化和抗炎作用仍可能通过外周机制间接保护神经系统，减缓神经退行性疾病的进展。
飞燕草素葡萄糖苷在2型糖尿病等代谢性疾病中的作用机制涉及多条信号通路和关键分子靶点。
AMP活化蛋白激酶（AMPK）是细胞能量代谢的核心调节因子。D3G能够激活AMPK（PRKAA1亚单位），促进葡萄糖摄取和脂肪酸氧化，改善胰岛素抵抗。激活AMPK还抑制脂肪合成，调节能量稳态。
GCK在肝脏和胰岛β细胞中促进葡萄糖的磷酸化，是葡萄糖代谢的关键酶。D3G通过调节GCK活性，增强葡萄糖利用效率，降低血糖水平。
PTPN1是胰岛素信号通路的负调控因子，过度活跃会导致胰岛素抵抗。研究表明，D3G能够抑制PTPN1活性，增强胰岛素信号传导，改善糖代谢。
综合来看，D3G通过多靶点、多通路协同作用，调节糖脂代谢、抗氧化抗炎、保护细胞功能，展现出多维度的治疗潜力。
飞燕草素葡萄糖苷的成药性评价显示其具备一定的开发潜力，但也存在挑战。
D3G分子量适中（465.3870 Da），但其较高的极性（TPSA 211.83）和负LogP值（-1.8944）限制了其细胞膜通透性和口服生物利用度。水溶性较好（0.9217），有利于制剂开发和体内分布。血脑屏障透过性低，提示其主要作用于外周组织，降低中枢神经系统副作用风险。
hERG通道抑制实验为阴性，表明心脏毒性风险较低。Ames试验结果为1.2，显示遗传毒性风险较小。总体安全性较好，适合进一步药物开发。
目前关于D3G的体内吸收、分布、代谢和排泄（ADME）数据有限。已有研究表明，花青素类化合物口服后在胃肠道易被水解，糖苷键断裂释放游离花青素，随后经肠道微生物代谢产生多种代谢产物。D3G的代谢稳定性和生物利用度亟需系统研究，以指导剂型设计和给药方案优化。
由于D3G的极性较强和口服生物利用度低，需采用纳米载体、脂质体、包合物等新型制剂技术提高其体内稳定性和靶向性。此外，联合其他天然产物或药物的协同作用也值得探索。
飞燕草素葡萄糖苷作为一种天然活性成分，在2型糖尿病及相关代谢疾病防治中展现出广阔的应用前景。其多靶点调控和低毒性优势使其成为功能食品、保健品及新型药物开发的重要候选。
未来临床应用的关键在于：
此外，利用现代生物技术手段如代谢组学、蛋白质组学和分子对接技术，深入挖掘D3G的作用网络和潜在靶点，将为其临床转化提供科学依据。
飞燕草素葡萄糖苷作为一种重要的天然花青素葡萄糖苷，凭借其独特的化学结构和多样的生物活性，在代谢性疾病尤其是2型糖尿病的防治中展现出显著潜力。其通过调节AMPK信号通路、改善葡萄糖代谢、抑制炎症反应及保护细胞功能，发挥多靶点协同作用。尽管目前其成药性和药代动力学存在一定限制，但随着提取纯化技术和制剂工艺的进步，D3G有望成为天然产物药物开发的重要方向。未来结合系统的临床研究和多学科交叉创新，将推动飞燕草素葡萄糖苷在疾病防治和健康促进领域的广泛应用。
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