中文名：氯化矢车菊素-3,5-双葡萄糖苷
英文名: Cyanin chloride
中文别名: 氯化花青苷;氯化矢车菊素双葡糖苷
英文别名: Cyanidin-3,5-di-O-glucoside chloride
Cas 号: 2611-67-8
产品编码：BP0431
分子式: C27H31ClO16
分子量: 646.979
来源:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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氯化矢车菊素-3,5-双葡萄糖苷（Cyanidin-3,5-di-O-glucoside chloride，以下简称C3,5-diOG）是一种典型的花青素类天然产物，广泛存在于多种植物的花瓣、果实及叶片中。作为花青素家族中的重要成员，C3,5-diOG因其独特的化学结构和丰富的生物活性，近年来在天然产物药理学领域引起了广泛关注。其在抗氧化、抗炎、抗肿瘤、心血管保护等多重生物学功能上的潜力，为开发新型天然药物提供了坚实的科学基础。
本综述旨在系统总结氯化矢车菊素-3,5-双葡萄糖苷的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性及其作用机制，深入探讨其成药性参数和药代动力学特征，评估其临床应用前景，并展望未来研究方向。通过全面梳理现有研究成果，期望为天然产物药理学领域的科研人员提供科学参考，促进该化合物的药物开发进程。
氯化矢车菊素-3,5-双葡萄糖苷的分子式为C27H31ClO17，分子量为647.98。其核心结构为矢车菊素（cyanidin），是一种典型的3,5-位被双葡萄糖苷化修饰的花青素。该化合物的结构特点包括：
理化性质方面，C3,5-diOG表现出较低的脂溶性（LogP约为-2.5），高极性（TPSA为278.78 Ų），氢键受体数高达16，显示其极强的亲水性和丰富的氢键作用能力。这些特性使其难以穿透血脑屏障，限制了其在中枢神经系统的直接作用。其高极性和水溶性也为其口服吸收和生物利用度带来一定的挑战。
此外，毒理学评估显示该化合物LD50高达2000 mg/kg，表明其低毒性和良好的安全性。无肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制作用，且Ames致突变实验阴性，进一步支持其成药性的潜力。
氯化矢车菊素-3,5-双葡萄糖苷主要存在于多种食用和药用植物中，尤其是矢车菊属（Centaurea spp.）、蓝莓（Vaccinium spp.）、黑加仑（Ribes nigrum）及紫甘蓝（Brassica oleracea var. capitata f. rubra）等植物体内含量丰富。其分布广泛，且含量受植物品种、生长环境及成熟度影响显著。
提取氯化矢车菊素-3,5-双葡萄糖苷的常用方法包括：
溶剂提取
采用含酸性水溶液（如乙醇-水-柠檬酸混合液）作为提取剂，利用酸性条件稳定花青素的阳离子形式，防止其降解。提取过程通常在低温和避光条件下进行，以减少热和光对花青素的破坏。
超声辅助提取（UAE）
利用超声波促进细胞壁破裂，提高提取效率，缩短提取时间，且能较好保持花青素的活性。
固相萃取（SPE）与高效液相色谱（HPLC）分离
提取液经过固相萃取纯化，去除杂质后通过HPLC进行分离鉴定和定量，确保获得高纯度的C3,5-diOG。
膜分离技术
近年来，纳滤和超滤技术被用于花青素的浓缩和纯化，具有操作简便、环境友好等优点。
综上，提取工艺的优化关键在于保持花青素的稳定性和活性，同时提高提取率和纯度，为后续的药理研究和应用奠定基础。
氯化矢车菊素-3,5-双葡萄糖苷作为一种天然花青素，表现出多种重要的药理活性，涵盖抗氧化、抗炎、抗肿瘤、心血管保护、神经保护及代谢调节等方面。
C3,5-diOG具有显著的自由基清除能力，能够有效中和活性氧（ROS）和活性氮（RNS）等氧化性分子。其多羟基结构为电子供体，能稳定自由基，防止细胞膜脂质过氧化和DNA损伤。体外DPPH、ABTS及ORAC等抗氧化实验均证实其强效的抗氧化能力。
多项体外及动物模型研究表明，C3,5-diOG能显著抑制炎症介质如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）及一氧化氮（NO）的产生。其通过调节核因子κB（NF-κB）信号通路，抑制炎症基因的表达，减轻炎症反应，具有潜在的抗炎治疗价值。
在多种肿瘤细胞系中，C3,5-diOG表现出抑制细胞增殖、诱导细胞凋亡及阻断细胞周期的作用。研究发现其能够激活线粒体途径诱导凋亡，调节Bcl-2家族蛋白表达，抑制肿瘤细胞的迁移和侵袭，显示出良好的抗肿瘤潜力。
C3,5-diOG通过抗氧化和抗炎作用，改善血管内皮功能，降低血脂和血压，减轻动脉粥样硬化病变。在动物模型中，其能够抑制低密度脂蛋白氧化，减少血管壁炎症，保护心肌细胞，预防心血管疾病的发生和发展。
尽管C3,5-diOG难以穿透血脑屏障，但其通过调节外周炎症和氧化应激，间接发挥神经保护作用。部分研究显示其能够减轻神经炎症，改善认知功能障碍，具有潜在的辅助治疗神经退行性疾病的价值。
C3,5-diOG在糖脂代谢调节中表现出积极作用，能够改善胰岛素敏感性，降低血糖水平，抑制脂肪细胞的脂质积累，对糖尿病及代谢综合征具有一定的预防和治疗潜力。
氯化矢车菊素-3,5-双葡萄糖苷的多靶点作用机制是其广泛药理活性的基础。主要涉及的分子靶点和信号通路包括：
NF-κB信号通路抑制
通过抑制IκBα的磷酸化和降解，阻止NF-κB转录因子进入细胞核，减少炎症因子基因的表达，减轻炎症反应。
MAPK通路调节
调节p38、JNK和ERK等丝裂原活化蛋白激酶，影响炎症细胞的活化和细胞因子分泌。
线粒体途径诱导细胞凋亡
调节Bax/Bcl-2比例，促进线粒体膜电位丧失，释放细胞色素C，激活半胱天冬酶级联反应，诱导肿瘤细胞凋亡。
细胞周期阻滞
影响细胞周期蛋白和周期依赖性激酶（CDKs）的表达，阻断细胞周期进程，抑制肿瘤细胞增殖。
抑制低密度脂蛋白氧化
减少氧化修饰的LDL，防止血管内皮损伤和炎症反应。
调节一氧化氮合酶（eNOS）活性
增加NO的生物利用度，扩张血管，改善血流动力学。
AMPK激活
促进脂肪酸氧化和葡萄糖摄取，改善代谢异常。
抑制脂肪生成相关基因表达
降低脂肪酸合成酶（FAS）和脂肪酸结合蛋白（FABP）表达，减少脂肪积累。
综上，C3,5-diOG通过多条信号通路的协同调控，实现其广泛的生物学效应，体现了天然产物多靶点、多机制的特点。
分子量与极性
分子量647.98较大，TPSA高达278.78 Ų，显示其极高的极性和氢键受体数量（16个），这限制了其细胞膜通透性和口服生物利用度。
脂溶性（LogP）
LogP为-2.5，表明其高度亲水，难以通过脂质双层膜，限制了其口服吸收和组织分布。
血脑屏障穿透能力
预测结果显示不易穿透血脑屏障，限制其在中枢神经系统的直接作用。
毒理学安全性
LD50高达2000 mg/kg，且无肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制，Ames试验阴性，表明其安全性良好，适合进一步开发。
目前关于C3,5-diOG的系统药代动力学研究相对有限，但基于结构和类似花青素的研究可推测其体内行为：
吸收
口服吸收较差，部分通过小肠主动转运吸收，且受肠道微生物代谢影响较大。
分布
主要分布于血浆和肝脏，极少量进入脑组织。
代谢
主要在肠道和肝脏被葡萄糖苷酶、水解酶作用水解为矢车菊素，再经甲基化、硫酸化和葡萄糖醛酸化等相II代谢反应转化。
排泄
以代谢产物形式通过尿液和胆汁排出。
为克服其成药性限制，未来研究可聚焦于纳米载体、脂质体包裹、共晶剂等新型给药系统的开发，以提高其生物利用度和靶向性。
氯化矢车菊素-3,5-双葡萄糖苷凭借其多重生物活性和良好的安全性，在临床应用方面展现出广阔的前景。
其抗氧化和抗炎作用有助于预防动脉粥样硬化、降低高血压风险，作为膳食补充剂或功能性食品成分，可辅助心血管疾病的管理。
通过调控肿瘤细胞凋亡和抑制肿瘤生长，C3,5-diOG有望作为化疗辅助剂，减轻化疗毒副作用，提升治疗效果。
其改善胰岛素敏感性和调节脂质代谢的作用，适合用于代谢综合征和糖尿病的辅助治疗，促进血糖和血脂的控制。
虽然难以直接作用于中枢神经系统，但通过减轻全身炎症和氧化应激，可能间接缓解认知功能障碍，辅助治疗阿尔茨海默病等神经退行性疾病。
药代动力学和生物利用度提升
通过药物载体技术改进其体内行为，提升临床效果。
多靶点机制深入解析
利用现代组学技术揭示其作用网络和潜在靶点。
临床试验验证
开展系统的临床研究，评估其安全性和有效性，推动临床转化。
结构修饰与衍生物开发
通过化学修饰优化药效和药代动力学特性，开发新型衍生物。
氯化矢车菊素-3,5-双葡萄糖苷作为一种典型的天然花青素，凭借其独特的化学结构和丰富的生物活性，展现出广泛的药理潜力和良好的安全性。其在抗氧化、抗炎、抗肿瘤、心血管保护及代谢调节等方面的多靶点作用，为天然产物药物开发提供了宝贵资源。
尽管其高极性和低脂溶性限制了体内吸收和分布，但通过现代药物制剂技术和结构修饰，有望克服这些障碍，实现临床应用。未来需加强药代动力学研究和临床验证，深入解析其作用机制，推动其从实验室研究向临床转化迈进。
综上所述，氯化矢车菊素-3,5-双葡萄糖苷作为一种安全有效的天然活性成分，具有成为新型天然药物的重要潜力，值得在天然产物药理学领域持续深入研究和开发。
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