英文名: 3-O-acetyloleanolic acid
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 4339-72-4
产品编码：BP0068
分子式: C32H50O4
分子量: 498.748
来源: Fairly widespread in plants
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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3-O-乙酰齐墩果酸的HPLC图谱
3-O-乙酰齐墩果酸的核磁图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
63.60
6.80
低
否
3-O-乙酰齐墩果酸（3-O-acetyloleanolic acid，CAS号：4339-72-4）是一种从植物Vigna sinensis K.种子中分离得到的齐墩果醇酸类天然产物。作为齐墩果酸（oleanolic acid）类化合物的衍生物，3-O-乙酰齐墩果酸因其独特的化学结构和多样的生物活性，近年来在天然产物药理学领域受到广泛关注。已有研究表明，该化合物具有显著的抗血管生成作用，能够剂量依赖性地抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的增殖、迁移及管形成。此外，3-O-乙酰齐墩果酸在口腔鳞状细胞癌动物模型中表现出抑制血管内皮生长因子A（VEGF-A）诱导的淋巴管生成及淋巴结转移的能力。更为重要的是，该化合物还显示出调节血糖水平的潜力，在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠模型中显著降低血糖水平，提示其在高血糖症及糖尿病治疗中的应用前景。本文旨在系统综述3-O-乙酰齐墩果酸的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性、作用机制、成药性评价及临床应用潜力，以期为其进一步开发提供理论依据和研究方向。
3-O-乙酰齐墩果酸是一种齐墩果醇酸的乙酰化衍生物，其分子式为C32H50O5，分子量为498.70。结构上，3-O-乙酰齐墩果酸在齐墩果酸的3号羟基位点引入了乙酰基（-COCH3），这一修饰不仅影响了其极性和脂溶性，还可能改变其与生物靶点的结合亲和力。该化合物的LogP值为6.8，显示出较高的脂溶性，提示其具有良好的细胞膜穿透能力，但同时也可能面临生物利用度和溶解度的挑战。其拓扑极表面积（TPSA）为63.6 Ų，氢键受体数量为4，表明其在分子间相互作用中具备一定的极性特征。血脑屏障通透性较低，提示其在中枢神经系统的分布有限。关于肝毒性、心脏毒性、hERG通道抑制及遗传毒性（Ames试验）等安全性指标，目前尚无详细报道，需进一步系统评价。
3-O-乙酰齐墩果酸主要从豆科植物Vigna sinensis K.的种子中提取得到。Vigna sinensis广泛分布于亚洲及非洲热带地区，是重要的粮食和饲料作物。其种子富含多种三萜类化合物，尤其是齐墩果醇酸及其衍生物。提取过程中，通常采用有机溶剂如乙醇、甲醇或乙酸乙酯进行浸提，随后通过液液分配、柱层析（硅胶、C18反相柱）等手段进行分离纯化。高效液相色谱（HPLC）及质谱（MS）技术常用于成分鉴定与纯度检测。乙酰化修饰的3-O-乙酰齐墩果酸可通过化学乙酰化或从天然提取物中直接分离获得。近年来，超声辅助提取和微波辅助提取技术的应用，提高了提取效率和纯度，为规模化生产奠定基础。
3-O-乙酰齐墩果酸最为显著的药理活性之一是其抗血管生成能力。体外实验显示，该化合物以剂量依赖的方式抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的增殖、迁移及管状结构形成，关键步骤阻断了肿瘤新生血管的生成。体内动物模型中，尤其是口腔鳞状细胞癌模型，3-O-乙酰齐墩果酸有效抑制了VEGF-A诱导的淋巴管生成及淋巴结转移，显著减缓肿瘤进展。这些结果表明其在抗肿瘤治疗中具有潜在应用价值，尤其是在抑制肿瘤转移和侵袭方面。
除抗血管生成外，3-O-乙酰齐墩果酸还能诱导多种癌细胞系的凋亡。其诱导细胞凋亡的机制涉及线粒体途径激活、细胞周期阻滞及促凋亡蛋白表达上调。相关研究表明，该化合物对口腔癌、肝癌及肺癌细胞均表现出一定的细胞毒性，提示其作为抗肿瘤药物候选分子的潜力。
3-O-乙酰齐墩果酸在代谢疾病领域的研究亦逐渐展开。STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，口服3-O-乙酰齐墩果酸显著降低血糖水平，改善糖代谢紊乱。该化合物可能通过调节AMPK信号通路、抑制葡萄糖转运蛋白SGLT2的活性以及影响胰岛素敏感性相关靶点发挥作用。此外，它还可能调节EHMT2、UBP2、PAI1等与糖代谢和炎症反应相关的分子，减轻糖尿病相关并发症。
3-O-乙酰齐墩果酸的多靶点作用机制是其药理活性多样性的基础。抗血管生成作用主要通过抑制VEGF-A信号通路实现，阻断内皮细胞的增殖和迁移，抑制新生血管和淋巴管生成。具体机制可能涉及下调VEGFR-2表达、抑制PI3K/Akt和MAPK信号通路，减少促血管生成因子的分泌。
在抗肿瘤方面，3-O-乙酰齐墩果酸诱导癌细胞凋亡与线粒体膜电位丧失、活化半胱天冬酶家族（如caspase-3、caspase-9）密切相关。此外，它可调控Bcl-2家族蛋白表达，促进促凋亡蛋白Bax上调，抑制抗凋亡蛋白Bcl-2，从而诱导细胞程序性死亡。
针对高血糖症，3-O-乙酰齐墩果酸调节多个关键靶点，包括：
这些靶点的协同调节使3-O-乙酰齐墩果酸在改善糖代谢和防治糖尿病并发症中展现出多重作用。
3-O-乙酰齐墩果酸的成药性分析显示，其较高的脂溶性（LogP=6.8）有利于细胞膜穿透，但可能导致水溶性差，影响口服生物利用度。TPSA为63.6 Ų，适中极性有助于分子与靶点结合。氢键受体数为4，符合Lipinski规则的部分要求，但整体分子量接近500，提示需要关注药物动力学性质。
血脑屏障通透性低，表明其在中枢神经系统的分布受限，可能减少中枢副作用，但限制了其在神经系统疾病中的应用。肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制等安全性指标尚未明确，需通过体内外试验进一步评估。遗传毒性（Ames试验）数据缺乏，安全性评价仍需完善。
药代动力学方面，目前缺乏系统的体内吸收、分布、代谢和排泄（ADME）数据。考虑到其高脂溶性，可能存在首过效应和代谢稳定性问题。未来研究应聚焦于制剂优化、提高溶解度和生物利用度，以及明确代谢途径和潜在药物相互作用。
3-O-乙酰齐墩果酸凭借其抗血管生成、抗肿瘤及降血糖等多重药理活性，展现出广阔的临床应用潜力。在肿瘤治疗领域，尤其是针对口腔鳞状细胞癌及其他实体瘤，其抑制肿瘤新生血管和淋巴转移的能力为抗肿瘤药物开发提供了新思路。结合其诱导癌细胞凋亡的作用，3-O-乙酰齐墩果酸有望作为单药或联合用药的候选分子。
在代谢疾病领域，3-O-乙酰齐墩果酸通过多靶点调节血糖代谢，为糖尿病及其并发症的治疗提供了潜在的新策略。未来可结合现代药物设计技术，优化其药代动力学性质，提升口服生物利用度，进一步推动临床转化。
然而，当前研究多集中于体外及动物模型，缺乏系统的临床前安全性评价和人体试验数据。未来需加强毒理学研究，明确长期用药安全性及潜在副作用。同时，深入解析其分子作用机制和靶点网络，将有助于精准定位适应症，指导临床应用。
3-O-乙酰齐墩果酸作为一种来源于Vigna sinensis K.种子的天然三萜类化合物，凭借其独特的化学结构和多样的生物活性，展现出良好的药物开发潜力。其抗血管生成、抗肿瘤及降血糖作用为多种疾病的治疗提供了新的可能。尽管目前在成药性、安全性及药代动力学方面仍存在一定挑战，但随着提取纯化技术、结构修饰策略及药理机制研究的深入，3-O-乙酰齐墩果酸有望成为天然产物药物开发中的重要候选分子。未来的研究应聚焦于系统的临床前评价、机制解析及制剂优化，以推动其向临床应用转化，造福患者。
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