产品名称: 3-羟基黄酮
英文名: 3-Hydroxyflavone
中文别名:
英文别名: Flavon-3-ol;Flavonol
Cas 号: 577-85-5
产品编码:BP4552
分子式: C15H10O3
分子量: 238.242
来源:
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
50.44
3.03
3.01
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7.06
18.98
高
92.72
1.81
是
否
否
否
有
有
0.9
是
是
是
是
黄酮类化合物是一类广泛存在于自然界的次级代谢产物，以其多样化的化学结构和广泛的生物活性而闻名。3-羟基黄酮（3-Hydroxyflavone， CAS号：577-85-5）作为黄酮类家族中的一员，是黄酮母核在C-3位发生羟基化的单羟基衍生物，属于黄酮醇亚类。其结构虽相对简单，但却是众多复杂黄酮醇（如槲皮素、山奈酚）的核心骨架，在植物生理及药理活性中扮演着重要角色。近年来，随着多重耐药病原菌的全球性蔓延，开发新型抗菌药物已成为公共卫生领域的迫切需求。传统抗生素的失效促使研究者将目光转向天然产物，从中寻找具有新作用机制的抗菌先导化合物。3-羟基黄酮因其在体外研究中展现出的广谱抗菌潜力，特别是其对多种细菌和真菌关键靶点的抑制作用，正逐渐成为天然产物药理学和药物化学领域的研究热点。本文旨在系统综述3-羟基黄酮的化学特性、植物来源、药理活性，特别是其抗菌作用机制与分子靶点，并对其成药性及临床应用前景进行深入探讨与展望。
3-羟基黄酮的分子式为C15H10O3，分子量为238.2420。其基本结构由两个苯环（A环和B环）通过一个含氧杂环（C环，γ-吡喃酮环）连接而成，其特征性修饰即在C环的3号碳原子上连接一个羟基（-OH），使其成为黄酮醇类化合物的基本单元。该羟基的存在显著影响了分子的理化性质和生物活性。
从理化性质分析，3-羟基黄酮表现出典型的黄酮类化合物特征。其脂水分配系数（LogP）为3.0255，表明该分子具有中等的亲脂性，这有利于其穿透细胞膜，但也可能影响其水溶性。其拓扑极性表面积（TPSA）为50.4400 Ų，相对较低，进一步印证了其较好的膜渗透潜力。然而，其水溶性较差，约为0.0108 mg/mL，这可能是其作为药物开发需要克服的障碍之一。在成药性初步预测中，3-羟基黄酮显示出较高的血脑屏障透过潜力，提示其在中枢神经系统相关感染治疗中可能具有独特价值。安全性初步筛查显示，其对hERG钾通道无显著抑制作用（hERG抑制：否），降低了诱发心脏QT间期延长的风险；Ames试验值为0.9，初步提示其致突变风险较低，但需进一步的体内外实验验证。
3-羟基黄酮并非广泛高浓度存在于植物中，它常作为黄酮醇类化合物的代谢前体或降解产物出现。文献报道，其可在多种植物中被检测到，例如在一些菊科、豆科植物以及某些药用植物如黄芩（Scutellaria baicalensis）的代谢研究中有所发现。它也可能在某些植物受到生物或非生物胁迫时，作为防御性次级代谢产物而积累。
从植物材料中提取3-羟基黄酮，常采用经典的天然产物提取与分离技术。首先，干燥的植物组织通常使用有机溶剂进行提取，常用溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮或其与水的混合溶液，利用索氏提取、超声辅助提取或微波辅助提取等方法以提高效率。获得的粗提物经过滤、浓缩后，需通过一系列色谱技术进行分离纯化。常采用硅胶柱色谱法进行初步分离，根据极性差异洗脱出不同组分。随后，结合薄层色谱（TLC）进行监测，并进一步利用高效液相色谱（HPLC）或制备型薄层色谱（PTLC）进行精细分离与纯化，以获得高纯度的3-羟基黄酮单体。现代技术如高速逆流色谱（HSCCC）也因其避免不可逆吸附的优点而被应用于此类化合物的分离。结构鉴定则主要依靠核磁共振（NMR，包括1H NMR和13C NMR）、质谱（MS）及紫外光谱（UV）等波谱学方法。
3-羟基黄酮的药理活性研究目前主要集中在抗菌领域，并显示出令人关注的潜力。研究表明，其对多种革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌、粪肠球菌）和革兰氏阴性菌（如大肠杆菌、铜绿假单胞菌）均具有一定的抑制活性。此外，其对一些真菌（如白色念珠菌）也表现出抑制效果。其抗菌活性可能通过多种机制协同实现，而非单一靶点作用，这为克服细菌耐药性提供了可能。
除了抗菌活性，作为黄酮类化合物的基本结构，3-羟基黄酮也具备一些该类化合物的共性生物活性。例如，其结构中的酚羟基使其具有一定的抗氧化能力，能够清除自由基，减轻氧化应激。一些研究也提示其可能具有抗炎、抗肿瘤等活性的潜力，但这些方面的研究尚处于初步阶段，需要更多深入的数据支持。目前，其最突出且研究相对集中的药理作用仍是抗菌活性。
3-羟基黄酮的抗菌作用机制研究揭示了其多靶点作用的特性，这可能是其对抗耐药菌株的优势所在。根据现有研究，其潜在的作用靶点涉及细菌和真菌细胞多个关键的生命过程：
这种多靶点协同作用的模式，使得细菌或真菌难以通过单一基因突变产生高水平耐药，为开发新型抗菌药物提供了新策略。
尽管3-羟基黄酮在体外显示出良好的抗菌活性和多靶点潜力，但其成药性仍需进行全面评估。根据其理化参数，中等LogP值和较低TPSA预示其具有较好的肠道吸收和细胞膜穿透能力，较高的血脑屏障透过预测值是其特色优势。然而，低水溶性（0.0108 mg/mL）是其主要缺陷，可能导致口服生物利用度低、制剂开发困难。在后续的药物化学优化中，可通过结构修饰（如成盐、引入亲水基团、制备前药）或采用先进的药物递送系统（如纳米晶体、脂质体、环糊精包合物）来改善其溶解性和生物利用度。
关于药代动力学，目前针对3-羟基黄酮本身的系统体内药代研究数据较为缺乏。参考其他黄酮类化合物的研究，可以推测其在体内可能经历广泛的代谢转化。主要的代谢途径可能包括：Ⅰ相代谢中的羟基化、去甲基化以及C环的裂解；Ⅱ相代谢中与葡萄糖醛酸、硫酸的结合反应，这些结合反应通常发生在酚羟基上，生成水溶性更高的代谢物，便于经肾脏或胆汁排泄。3-羟基黄酮的3-位羟基是发生结合反应的主要位点。其药代动力学特征（如吸收、分布、代谢、排泄）将深刻影响其给药方案和疗效，未来需要开展详细的体内药代动力学和代谢产物鉴定研究，以明确其体内过程、有效浓度及潜在毒性。
3-羟基黄酮作为一种具有多靶点抗菌机制的天然先导化合物，其临床应用前景主要体现在以下几个方面：
然而，走向临床应用仍面临诸多挑战：首先，必须通过系统的临床前研究，全面评估其体内药效、急性与慢性毒性、遗传毒性及生殖毒性。其次，需要深入阐明其精确的作用机制，明确与各个靶点的结合模式、亲和力及在整体抗菌贡献中的权重。最后，需要解决其成药性短板，特别是溶解度和代谢稳定性问题。
未来研究应聚焦于：① 运用计算机辅助药物设计、结构生物学和化学生物学技术，深入解析其与关键靶蛋白的相互作用细节，指导理性药物设计；② 合成一系列3-羟基黄酮衍生物或类似物，进行系统的构效关系研究，寻找活性更优、成药性更好的候选分子；③ 开展深入的体内药效学评价，建立合适的感染动物模型，验证其治疗潜力；④ 探索其与其他抗菌药物的协同作用，制定合理的联合用药策略。
3-羟基黄酮，这一结构相对简单的天然黄酮醇，凭借其独特的化学结构和多靶点抗菌机制，在应对全球耐药性危机的背景下，展现出作为新型抗菌先导化合物的巨大潜力。从植物来源的发现到体外抗菌活性的确认，再到对其作用靶点网络的初步揭示，研究已为其进一步开发奠定了重要基础。尽管在成药性、体内药效与安全性等方面仍存在诸多挑战，但随着现代药物研发技术的不断进步，通过对3-羟基黄酮进行系统的结构优化与深入的生物学研究，有望将其从一种有潜力的天然产物，转化为具有临床应用价值的抗菌新药或增效剂。其研究不仅为开发新型抗感染药物提供了新思路，也丰富了天然产物药理学的内涵，体现了从天然宝库中寻找解决现代医学难题方案的重要价值。
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