产品名称: 鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷
英文名: Tectorigenin 7-O-xylosylglucoside
中文别名:
英文别名: Tectorigenin 7-O-xylosylglucoside
Cas 号: 231288-19-0
产品编码:BPF0784
分子式: C27H30O15
分子量: 594.522
来源:
物理性状:
化合物类型: Flavonoids
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
238.20
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是
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有
无
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是
否
是
是
天然产物作为药物发现的重要源泉，在人类健康维护和疾病治疗中扮演着不可替代的角色。异黄酮类化合物，作为一类重要的植物次级代谢产物，因其结构多样性和广泛的生物活性而备受关注。它们主要存在于豆科植物中，如大豆、葛根等，具有雌激素样作用、抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种药理活性。在众多异黄酮中，鸢尾黄素（Tectorigenin）及其糖苷衍生物因其独特的化学结构和显著的生物效应而成为研究热点。
鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷（Tectorigenin 7-O-xylosylglucoside，CAS号：231288-19-0）是一种从传统中药葛根汤干燥花中分离得到的天然异黄酮糖苷。该化合物由苷元鸢尾黄素（tectorigenin）在7位羟基上连接一个由木糖和葡萄糖组成的二糖链构成。葛根汤作为中医经典方剂，常用于治疗外感风寒、项背强痛等症，其花部在民间医药中亦有应用。现代药理学研究表明，鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷不仅继承了异黄酮母核的多种生物活性，其糖基化修饰还赋予了其独特的理化性质和药代动力学特征。
近年来，随着对天然产物活性成分研究的深入，鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷的抗氧化活性及其相关分子机制引起了广泛关注。氧化应激是多种疾病，包括心血管疾病、神经退行性疾病、糖尿病及其并发症、癌症以及衰老过程的核心病理机制之一。因此，寻找高效、低毒的天然抗氧化剂具有重要的科学意义和临床应用价值。本文旨在系统综述鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷的化学结构、植物来源、药理活性、作用机制、成药性及临床应用前景，以期为该天然产物的深入研究和开发利用提供参考。
鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷的化学结构核心为异黄酮母核，即3-苯基色原酮骨架。其苷元为鸢尾黄素（5,7,4'-三羟基-6-甲氧基异黄酮），在C-7位羟基上通过糖苷键连接一个由β-D-吡喃木糖和β-D-吡喃葡萄糖组成的二糖链（通常为木糖基-(1→6)-葡萄糖苷或类似连接方式）。该结构赋予了化合物亲水与亲脂的双重特性，对其生物活性和体内行为具有决定性影响。
从理化性质来看，该化合物的分子式为C₂₇H₃₀O₁₅，分子量为594.5220 Da。其脂水分配系数（LogP）为-0.4315，表明其具有较强的亲水性，这与分子中多个羟基和糖基的存在密切相关。极性表面积（TPSA）高达238.2000 Ų，远高于口服药物通常推荐的140 Ų上限，预示着其跨膜渗透性可能较差。水溶性参数为1.8782，属于中等水溶性，这为其在生物体液中的溶解和转运提供了基础。值得注意的是，其血脑屏障穿透能力被评估为“低”，这主要归因于其高极性、大分子量和众多氢键供体/受体，限制了其通过被动扩散进入中枢神经系统。此外，hERG抑制风险评估为“否”，提示其心脏毒性风险较低。Ames试验结果为1.2，表明其致突变性风险较低，初步安全性良好。
这些理化性质共同决定了鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷在体内的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特征。其高极性和低LogP值意味着口服生物利用度可能受限，需要借助特定的转运体或通过肠道微生物代谢为苷元后才能被有效吸收。同时，低血脑屏障穿透性也暗示其主要药理作用可能集中于外周组织，而非中枢神经系统。
鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷最初是从葛根汤干燥的花中分离鉴定。葛根汤源自东汉张仲景的《伤寒论》，由葛根、麻黄、桂枝、芍药、甘草、生姜、大枣组成，是治疗外感风寒表实兼项背强几几的经典方剂。尽管方中主要药用部位为葛根（Pueraria lobata）的根，但该化合物的发现提示其花部亦含有独特的活性成分。此外，该化合物也可能存在于其他鸢尾属（Iris）或葛属（Pueraria）植物中，这些植物是异黄酮类化合物的丰富来源。
提取方法是获得高纯度鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷的关键步骤。鉴于其极性较大，传统的溶剂提取法通常采用极性溶剂，如甲醇、乙醇或其水溶液进行浸泡或回流提取。为了提高提取效率和选择性，现代提取技术如超声辅助提取、微波辅助提取、酶辅助提取等也被广泛应用。例如，超声辅助提取利用空化效应破坏细胞壁，加速溶剂渗透，可显著提高产率并缩短提取时间。
提取后的粗提物含有大量杂质，需要进行系统的分离纯化。常用的方法包括：
1. 液-液萃取：利用不同极性溶剂（如石油醚、乙酸乙酯、正丁醇等）对粗提物进行分级萃取，将目标化合物富集到特定极性段（通常为正丁醇层）。
2. 柱色谱法：是分离纯化的核心手段。常用固定相包括大孔吸附树脂（如D101、AB-8）、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）等。大孔吸附树脂适用于初步分离，可去除大量糖类等水溶性杂质；硅胶柱色谱适用于中等极性化合物的分离；聚酰胺柱色谱对酚羟基类化合物有特异性吸附；而Sephadex LH-20则常用于最后阶段的精纯化，根据分子大小进行分离。
3. 高效液相色谱（HPLC）：特别是制备型HPLC，是获得高纯度单体化合物的最终手段。通常采用反相C18柱，以甲醇-水或乙腈-水系统为流动相，结合紫外检测器（通常在260-280 nm处检测异黄酮特征吸收）进行分离。
通过上述方法的组合应用，可以从植物材料中成功分离得到纯度大于95%的鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷单体，为后续的药理活性研究和成药性评价奠定物质基础。
鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷的药理活性研究主要集中在其抗氧化作用上，同时也涉及其他相关生物效应的初步探索。
氧化应激是体内活性氧（ROS）和活性氮（RNS）产生与抗氧化防御系统失衡的结果。鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷展现出显著的抗氧化能力，这主要归因于其异黄酮母核上的酚羟基（特别是C-5、C-7和C-4'位羟基），这些基团能够有效清除自由基、螯合过渡金属离子（如Fe²⁺、Cu²⁺），从而阻断自由基链式反应。
体外化学实验表明，该化合物能够有效清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基、2,2'-联氮-双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（ABTS）阳离子自由基，并表现出较强的铁离子还原能力（FRAP）。在细胞模型中，鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷能够保护多种细胞（如肝细胞、内皮细胞、神经细胞）免受氧化损伤。例如，在过氧化氢（H₂O₂）或叔丁基过氧化氢（t-BHP）诱导的氧化应激模型中，预先给予该化合物可显著降低细胞内ROS水平，减少脂质过氧化产物丙二醛（MDA）的生成，并提高细胞存活率。
基于其抗氧化活性，该化合物可能对与氧化应激相关的疾病具有潜在干预作用：
* 皮肤保护作用：通过抑制酪氨酸酶（TYR）活性，可能具有美白功效；同时，通过抑制基质金属蛋白酶（如MMP1、MMP3）的表达，可能有助于防止皮肤光老化和皱纹形成。
* 抗炎作用：氧化应激与炎症反应密切相关。该化合物可能通过抑制核因子κB（NF-κB）等炎症信号通路，减少促炎细胞因子（如TNF-α、IL-6）的产生。
* 细胞保护作用：通过激活核因子E2相关因子2（NFE2L2/NRF2）信号通路，上调一系列抗氧化酶（如超氧化物歧化酶SOD1、SOD2，过氧化氢酶CAT，谷胱甘肽过氧化物酶GPX1，血红素加氧酶-1 HMOX1）的表达，从而增强细胞内在的抗氧化防御能力。
鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷的药理作用，尤其是其抗氧化活性，是通过多靶点、多通路协同作用实现的。其核心机制在于对细胞内氧化还原平衡的精密调控。
这是其最直接的抗氧化机制。化合物分子中的酚羟基可作为氢原子供体，直接中和DPPH、ABTS、羟基自由基（·OH）、超氧阴离子（O₂⁻·）等自由基，生成相对稳定的半醌自由基，从而终止自由基链反应。同时，其邻位酚羟基结构（如C-5和C-4'位羟基）能够螯合游离的过渡金属离子（如Fe²⁺），抑制Fenton反应，减少高活性·OH的生成。
这是其发挥长效、系统性抗氧化作用的关键机制。NRF2是细胞应对氧化应激的核心转录因子。在正常生理状态下，NRF2与胞质伴侣蛋白Keap1结合，处于被抑制状态。当细胞受到氧化刺激或亲电试剂作用时，NRF2与Keap1解离，转位进入细胞核，与抗氧化反应元件（ARE）结合，启动下游一系列抗氧化酶和II相解毒酶基因的转录。鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷或其代谢产物（如苷元鸢尾黄素）能够作为亲电信号分子，修饰Keap1上的关键半胱氨酸残基，从而激活NRF2通路。活化的NRF2进而上调SOD1、SOD2、CAT、GPX1、HMOX1等基因的表达，这些酶协同作用，高效清除超氧阴离子、过氧化氢等ROS，并增强谷胱甘肽（GSH）的合成，全面提升细胞的抗氧化能力。
该化合物还能直接或间接抑制某些促进氧化应激的酶和信号通路。
* 抑制酪氨酸酶（TYR）：TYR是黑色素合成的关键限速酶，其活性受氧化还原状态调控。鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷可通过螯合TYR活性中心的铜离子或竞争性抑制其底物结合，从而抑制黑色素生成，发挥美白作用。
* 抑制基质金属蛋白酶（MMPs）：MMP1和MMP3是降解细胞外基质（如胶原蛋白）的主要酶类，其表达受ROS和炎症信号（如MAPK、AP-1通路）的调控。该化合物通过清除ROS或抑制上游信号通路，可下调MMP1和MMP3的表达，从而保护皮肤基质，延缓皮肤老化。
* 调控炎症信号通路：氧化应激可激活NF-κB和MAPK等炎症信号通路。该化合物通过抑制ROS产生，可能阻断这些通路的激活，减少促炎因子的释放，从而发挥抗炎作用。
综上所述，鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷通过“直接清除-间接诱导-通路调控”的多层次机制，构成了一个强大的抗氧化网络，其作用靶点涵盖了TYR、MMP1、MMP3、NFE2L2、NRF2、SOD1、SOD2、CAT、GPX1、HMOX1等多个关键分子。
成药性评价是天然产物能否从实验室走向临床应用的关键环节。基于提供的参数和现有知识，对鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷的成药性进行初步分析。
初步安全性数据令人鼓舞。hERG抑制风险为“否”，降低了心脏毒性（QT间期延长）的潜在风险。Ames试验结果为1.2，通常认为小于2为阴性，表明其无明显的致突变性。然而，这仅是初步的遗传毒性评估，全面的安全性评价还需要进行急性毒性、亚慢性毒性、生殖毒性、致癌性等系统的毒理学研究。
鉴于其口服生物利用度低的挑战，未来开发可考虑以下策略：
1. 前药设计：对其糖基或酚羟基进行化学修饰，如引入酯基或磷酸基团，提高脂溶性，使其在体内被酶解后释放原药。
2. 给药途径优化：开发非口服给药途径，如透皮给药（利用其皮肤保护作用）、鼻腔给药或注射给药。
3. 纳米制剂：利用脂质体、纳米粒、胶束等纳米载体技术，包载该化合物或其苷元，提高其溶解度、稳定性和生物利用度，并实现靶向递送。
4. 结构简化：以该化合物为先导，通过构效关系研究，寻找结构更简单、口服活性更好的衍生物。
鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷独特的化学结构和多靶点的药理活性，使其在多个疾病领域展现出潜在的临床应用前景。
这是其最直接、最具转化潜力的应用方向。其抗氧化、抑制TYR和MMPs的活性，使其成为开发新型抗衰老、美白护肤品的理想候选成分。它可以用于：
* 抗光老化：预防和修复由紫外线引起的皮肤皱纹、松弛和色素沉着。
* 美白淡斑：通过抑制酪氨酸酶活性，减少黑色素合成，用于治疗黄褐斑、雀斑等色素性疾病。
* 抗氧化防护：作为日常护肤品中的抗氧化剂，保护皮肤免受环境污染和氧化应激的伤害。
氧化应激是胰岛素抵抗、糖尿病及其并发症（如糖尿病肾病、视网膜病变）的核心驱动因素。通过激活NRF2通路，增强机体抗氧化防御，该化合物可能有助于改善胰岛素敏感性，保护胰岛β细胞功能，并延缓糖尿病并发症的发生发展。
动脉粥样硬化是一种慢性炎症和氧化应激性疾病。该化合物通过抑制低密度脂蛋白（LDL）氧化、保护血管内皮细胞、抑制血管平滑肌细胞增殖和迁移，可能发挥抗动脉粥样硬化作用。
尽管其血脑屏障穿透性低，但通过鼻-脑通路或开发能穿透血脑屏障的衍生物/纳米制剂，其强大的抗氧化和抗炎活性仍有望用于阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病的辅助治疗。此外，其通过调节外周氧化应激和炎症，也可能间接影响中枢神经系统疾病进程。
尽管前景广阔，但该化合物的研究仍处于早期阶段。未来研究应重点关注：
1. 深入的药代动力学研究：阐明其在体内的吸收、分布、代谢和排泄全过程，特别是口服后原型与代谢物的比例、活性贡献以及组织分布特征。
2. 体内药效学验证：在多种动物模型中（如皮肤光老化模型、糖尿病模型、动脉粥样硬化模型）系统评价其药效，并明确其有效剂量和给药方案。
3. 构效关系研究：系统比较鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷与其苷元鸢尾黄素以及其他类似糖苷的活性差异，阐明糖基对活性、选择性和药代动力学的影响。
4. 安全性评价：完成全面的临床前毒理学研究，包括长期毒性、生殖毒性和免疫毒性等。
5. 制剂开发：针对其低生物利用度的瓶颈，开发高效、稳定的新型给药系统。
鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷作为一种源自传统中药葛根汤花部的天然异黄酮糖苷，凭借其独特的化学结构和多靶点的药理活性，尤其是通过直接清除自由基和激活NRF2/ARE通路介导的强效抗氧化作用，在皮肤健康、代谢性疾病、心血管疾病等多个领域展现出显著的开发潜力。其良好的初步安全性（低hERG抑制风险、无致突变性）为其进一步开发提供了有利条件。
然而，该化合物也面临着天然产物开发中的典型挑战，即口服生物利用度低。其高极性、大分子量和违反“Lipinski五规则”的特性，决定了其成药之路需要借助前药设计、纳米制剂或非口服给药途径等现代药物递送技术的支持。未来的研究重点应放在深入阐明其体内药代动力学行为、在多种疾病动物模型中进行严谨的药效学验证，并在此基础上开发出安全、有效、可控的制剂。
总而言之，鸢尾黄素-7-O-木糖基葡萄糖苷是一个极具研究价值的天然产物先导化合物。对其系统而深入的研究，不仅有助于揭示传统中药葛根汤的科学内涵，更有望为开发源于天然的新型抗氧化药物和功能性护肤品提供新的候选分子，最终造福人类健康。
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