产品名称: 二氢香豆素
英文名: Dihydrocoumarin
中文别名:
英文别名: 3,4-Dihydrocoumarin
Cas 号: 119-84-6
产品编码:BP3443
分子式: C9H8O2
分子量: 148.161
来源:
物理性状:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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二氢香豆素（Dihydrocoumarin， CAS号：119-84-6），作为一种重要的天然苯并二氢吡喃酮类化合物，长久以来在香料工业和食品添加剂领域占有一席之地。然而，随着现代药理学研究的深入，其超越芳香特质的生物活性逐渐被揭示，使其从一种简单的风味物质转变为具有潜在治疗价值的药理活性分子。该化合物天然存在于豆科植物黄香草木犀（Melilotus officinalis）等植物中，其结构可视为经典香豆素骨架的还原形式。近年来，研究热点聚焦于其作为组蛋白去乙酰化酶Sirtuins家族（特别是SIRT1和SIRT2）抑制剂的活性，这为开发针对衰老相关疾病、代谢紊乱及癌症的新策略提供了线索。更值得注意的是，基于其植物来源的传统应用与现代药理学研究的交叉分析，二氢香豆素在调节凝血与纤溶系统方面展现出多靶点作用潜力，提示其在抗凝血治疗领域可能具有独特的应用价值。本文旨在系统综述二氢香豆素的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性参数及其临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发和转化研究提供全面的学术参考。
二氢香豆素的化学名称为3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮，分子式为C9H8O2，分子量为148.1610 g/mol。其结构核心是苯环与一个部分饱和的六元内酯环（二氢吡喃酮环）并合而成，相较于其氧化前体香豆素（Coumarin），其吡喃环的C3-C4双键被还原为单键，这一结构差异显著影响了其理化性质与生物活性。
在理化性质方面，二氢香豆素为无色至淡黄色液体或低熔点固体，具有宜人的香豆素样甜香。其脂水分配系数（LogP）为1.8751，表明该化合物具有一定亲脂性，但并非高度疏水，这有利于其穿透细胞膜。拓扑极性表面积（TPSA）较低，为26.30 Ų，进一步支持其良好的膜渗透性。水溶性数据为0.6658 mg/mL，属于微溶至难溶范围，这在其制剂开发中是需要考虑的因素。值得关注的是，其成药性预测参数显示其具有较高的血脑屏障透过能力，提示其可能作用于中枢神经系统靶点。此外，初步的毒性预测显示其hERG抑制风险为“否”，Ames试验结果为0.0（提示无致突变性信号），这些数据为其相对良好的安全性轮廓提供了初步支持。
二氢香豆素在自然界中主要存在于豆科草木犀属植物中，其中以黄香草木犀（Melilotus officinalis）最为著名。在该植物中，二氢香豆素并非以游离形式大量存在，而是其前体——邻羟基肉桂酸葡萄糖苷在植物组织损伤、干燥或发酵过程中，经内源性β-葡萄糖苷酶水解并进一步内酯化而形成。这一过程也解释了草木犀干草在霉变后香豆素类化合物含量升高，并可能对牲畜造成毒性的原因。
从植物材料中提取二氢香豆素，常采用有机溶剂萃取法。干燥并粉碎的草木犀植物材料，可用甲醇、乙醇或丙酮等极性溶剂进行索氏提取或浸渍提取。粗提物经减压浓缩后，可利用硅胶柱层析进行初步分离，以石油醚-乙酸乙酯或氯仿-甲醇等梯度洗脱系统可有效分离香豆素类化合物。进一步纯化可采用制备型高效液相色谱（HPLC），使用C18反相色谱柱，以甲醇-水或乙腈-水为流动相。此外，水蒸气蒸馏法也可用于从植物材料中直接获取挥发性成分，其中包含二氢香豆素。现代提取技术如超临界CO2流体萃取，因其操作温度低、溶剂残留少、选择性可调等优点，也适用于此类热敏性芳香化合物的提取，能获得更高纯度的产品。
二氢香豆素的药理活性研究已从早期的抗菌、抗氧化扩展到更为复杂的细胞信号调控领域，其多方面的生物效应逐渐明晰。
Sirtuins抑制活性：这是目前二氢香豆素最受关注的药理活性。Sirtuins是一类依赖于NAD+的III类组蛋白去乙酰化酶，与寿命调节、代谢稳定、应激反应和肿瘤发生密切相关。研究表明，二氢香豆素是酵母Sir2p的有效抑制剂，并能剂量依赖性地抑制人类同源蛋白SIRT1和SIRT2，其半数抑制浓度（IC50）分别为208 μM和295 μM。通过抑制SIRT1/2，二氢香豆素可影响下游如p53、FOXO、PGC-1α等关键转录因子的乙酰化状态，进而调控细胞凋亡、代谢和自噬等过程。这为其在癌症治疗（如通过使促凋亡蛋白再乙酰化以诱导癌细胞死亡）和代谢性疾病干预中的应用提供了理论基础。
抗凝血与抗血栓活性：虽然直接针对二氢香豆素的抗凝血研究相对经典香豆素类（如华法林）较少，但其结构相似性及植物来源的传统用途（草木犀曾用于抗水肿）暗示其可能影响凝血系统。药理学网络分析提示，其作用可能与多个凝血/纤溶系统靶点相关，包括：抑制组织因子（F3）表达、影响凝血酶原（F2）及凝血因子VII、IX、X（F7, F9, F10）的活性或生成、干扰维生素K环氧化物还原酶复合体亚基1（VKORC1）功能（类似华法林作用）、调节纤溶酶原激活物抑制剂-1（SERPINE1）水平以促进纤溶、以及影响血管性血友病因子（VWF）和抗凝蛋白C/蛋白S（PROC, PROS1）系统。这种多靶点特性可能带来不同于传统单靶点抗凝药的独特效应与安全性特征，值得实验验证。
其他生物活性：早期研究还表明二氢香豆素具有一定的抗菌和抗真菌活性。其抗氧化特性有助于清除自由基，减轻氧化应激损伤。此外，有报道称其可能影响细胞周期进程并诱导某些癌细胞分化。
二氢香豆素的作用机制研究主要围绕其作为Sirtuins抑制剂展开，同时在抗凝血方面呈现多靶点调控网络。
Sirtuins抑制机制：二氢香豆素通过竞争性或变构方式结合于SIRT1和SIRT2的催化结构域，干扰其与底物肽段或辅因子NAD+的结合，从而抑制其去乙酰化酶活性。SIRT1抑制导致p53、NF-κB等转录因子乙酰化水平升高，前者可能促进细胞周期阻滞和凋亡，后者则调节炎症反应。SIRT2抑制主要影响细胞有丝分裂、微管动力学及代谢通路。这些作用共同构成了二氢香豆素在抗肿瘤、调节代谢和神经保护等领域的分子基础。
抗凝血相关靶点调控网络：其抗凝血潜力的机制可能涉及一个复杂的靶点群：
基于提供的成药性参数和现有文献，对二氢香豆素的成药性进行初步评价：
完整的药代动力学特征，包括绝对生物利用度、血浆蛋白结合率、分布容积、半衰期和清除率等，有待于在合适的动物模型和后续临床研究中获得。
二氢香豆素的多元化药理活性为其在多个治疗领域带来了潜在的应用前景，同时也面临着挑战。
潜在应用方向：
挑战与展望：
二氢香豆素，这一源于草木犀的天然分子，已从传统的香料成分蜕变为一个具有丰富药理活性和明确分子靶点的潜在药物先导化合物。其作为Sirtuins抑制剂的核心活性，以及与凝血系统多个关键靶点潜在的关联，揭示了其在抗肿瘤、抗血栓、代谢调节等多重疾病领域的应用潜力。尽管其在活性强度、选择性和完整的成药性评价方面仍面临挑战，但其所展现的多靶点作用特点为开发新型治疗药物提供了独特思路。未来的研究应聚焦于通过结构优化提升其效力和选择性，利用系统药理学和实验手段深入阐明其复杂的作用网络，并开展系统的临床前安全性与药效学评价。随着研究的不断深入，二氢香豆素及其衍生物有望在天然产物向现代药物转化的道路上迈出坚实的一步，为相关疾病的治疗提供新的候选策略。
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