产品名称: 7,4'-二羟基黄酮
英文名: 4',7-Dihydroxyflavone
中文别名:
英文别名: 7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
Cas 号: 2196-14-7
产品编码:BP1563
分子式: C15H10O4
分子量: 254.241
来源: Isol. from the heartwood of Pterocarpus marsupium. Occurs in Medicago sativa (alfafa) and Trifolium repens (ladino clover)
物理性状: Yellow cryst.
化合物类型: Flavonoids
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
70.67
2.34
2.17
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1.75
6.52
低
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2.04
是
否
是
否
有
无
0.6
是
是
是
是
黄酮类化合物是一类广泛存在于植物界的天然多酚物质，以其多样化的化学结构和广泛的生物活性而备受关注。其中，7,4’-二羟基黄酮（4’,7-Dihydroxyflavone， CAS号：2196-14-7）作为一种结构相对简单的二羟基黄酮，近年来因其在抗肿瘤等领域的显著药理活性而成为天然产物药理学研究的热点之一。该化合物作为植物体内重要的次生代谢产物，不仅参与植物的生理调控，更因其与多种人类疾病相关靶点的相互作用，展现出潜在的药物开发价值。本文旨在系统综述7,4’-二羟基黄酮的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及其临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发利用提供全面的科学参考。
7,4’-二羟基黄酮的分子式为C15H10O4，分子量为254.2410。其基本骨架为2-苯基色原酮，即两个苯环（A环和B环）通过一个含氧杂环（C环）连接。其结构特征在于羟基取代基分别位于A环的7位和B环的4’位，故得名。这种特定的羟基取代模式对其理化性质和生物活性具有决定性影响。
在理化性质方面，该化合物的脂水分配系数（LogP）为2.3436，表明其具有一定的亲脂性，但并非高度疏水。其拓扑极性表面积（TPSA）为70.67 Ų，反映了分子中极性羟基的存在。水溶性数据为0.0348 mg/mL，属于微溶至难溶范畴，这在一定程度上限制了其生物利用度。这些基本的成药性相关参数提示，在药物开发过程中，可能需要通过结构修饰或制剂手段来改善其溶解性和递送效率。
7,4’-二羟基黄酮在自然界中分布广泛，是多种药用植物的活性成分之一。常见的植物来源包括豆科、唇形科、菊科等植物，例如甘草、黄芩、红车轴草等。在这些植物中，它常以游离苷元或与糖结合形成黄酮苷的形式存在。
其提取分离方法遵循天然产物化学的常规流程。首先，采用合适的溶剂（如甲醇、乙醇或含水乙醇）对干燥植物材料进行浸提或回流提取。粗提物经减压浓缩后，利用液-液萃取（如乙酸乙酯萃取）初步富集黄酮类成分。进一步的纯化依赖于多种色谱技术，包括硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）柱层析以及高效液相色谱（HPLC）等。现代分析技术如质谱（MS）和核磁共振（NMR）是最终鉴定其化学结构的关键手段。近年来，绿色提取技术如超声辅助提取、微波辅助提取等也被应用于提高提取效率和减少溶剂消耗。
大量体外和体内研究证实，7,4’-二羟基黄酮具有多方面的药理活性，其中最为突出的是其抗肿瘤作用。
1. 抗肿瘤活性： 该化合物对多种人类肿瘤细胞系表现出生长抑制和诱导凋亡的作用，包括乳腺癌、肝癌、肺癌、结肠癌、前列腺癌等。其抗肿瘤效应并非单一途径，而是通过影响肿瘤细胞的增殖、凋亡、侵袭、转移和血管生成等多个恶性表型来实现。
2. 其他潜在活性： 除了核心的抗肿瘤作用，研究还提示7,4’-二羟基黄酮可能具有抗氧化、抗炎、神经保护等活性。例如，其酚羟基结构使其能够清除自由基，减轻氧化应激损伤。这些辅助活性可能与其抗肿瘤效应产生协同，或为其在其他疾病领域的应用提供线索。
7,4’-二羟基黄酮的抗肿瘤作用涉及复杂的分子网络，其通过作用于多个关键靶点和信号通路发挥效应。根据现有研究，其主要作用机制与以下靶点密切相关：
诱导细胞凋亡： 该化合物能上调促凋亡蛋白，同时下调抗凋亡蛋白。其直接或间接靶向B细胞淋巴瘤2（BCL2） 和髓样细胞白血病1（MCL1） 这两个关键的抗凋亡蛋白，从而解除其对细胞凋亡的抑制，激活线粒体凋亡途径。此外，它还能抑制信号转导与转录激活因子3（STAT3） 的活化。STAT3是重要的致癌转录因子，其持续激活促进细胞存活、增殖和免疫逃逸。抑制STAT3通路是7,4’-二羟基黄酮诱导凋亡和抑制生长的重要机制。
抑制肿瘤侵袭与转移： 肿瘤细胞的迁移和侵袭能力与其降解细胞外基质的能力有关。7,4’-二羟基黄酮被证实能下调基质金属蛋白酶2（MMP2） 的表达和活性。MMP2是降解IV型胶原（基底膜主要成分）的关键酶，其活性受抑制可有效阻碍肿瘤细胞的侵袭和转移过程。
干扰DNA代谢与复制： 研究显示，该化合物能够抑制拓扑异构酶I（TOP1） 和拓扑异构酶IIα（TOP2A） 的活性。拓扑异构酶在DNA复制、转录和修复中起关键作用，是许多化疗药物的经典靶点。抑制这些酶会导致DNA损伤和复制应激，从而抑制肿瘤细胞增殖。
调控激素相关通路： 在激素依赖性肿瘤（如乳腺癌）中，7,4’-二羟基黄酮表现出对雌激素受体α（ESR1） 的调节作用，可能作为选择性雌激素受体调节剂。同时，它还能抑制芳香化酶（CYP19A1） 的活性，该酶是雌激素合成的限速酶，其抑制可降低体内雌激素水平，对激素依赖性肿瘤治疗具有重要意义。
影响细胞信号转导与缺氧适应： 该化合物可调节丝裂原活化蛋白激酶1（MAPK1/ERK2） 信号通路，该通路参与细胞增殖、分化和存活。此外，它还能抑制缺氧诱导因子1α（HIF1A） 的稳定性或活性。HIF1A是细胞适应缺氧环境的核心转录因子，其激活促进肿瘤血管生成、代谢重编程和转移。抑制HIF1A可破坏肿瘤的缺氧适应能力。
综上所述，7,4’-二羟基黄酮通过多靶点、多通路的作用方式，构成了其抗肿瘤活性的分子基础，也减少了单一靶点药物易产生耐药的风险。
尽管7,4’-二羟基黄酮具有明确的体外活性，但其成药性仍需全面评估。根据提供的参数和现有研究，其成药性特征如下：
吸收、分布、代谢、排泄（ADME）： 该化合物分子量适中，LogP值显示其具有较好的膜渗透潜力，有利于口服吸收。然而，其较低的水溶性（0.0348 mg/mL）可能成为口服生物利用度的主要限制因素。其TPSA值（70.67 Ų）和“血脑屏障穿透性低”的预测结果，表明其难以自由透过血脑屏障，这对于治疗中枢神经系统肿瘤是不利因素，但可能降低中枢神经副作用风险。作为黄酮类化合物，其在体内预计会经历广泛的II相代谢（如葡萄糖醛酸化、硫酸化），这可能导致首过效应显著和半衰期较短。
安全性初步评估： 提供的初步安全性数据显示，其hERG抑制风险为“否”，这是一个积极信号，因为hERG通道抑制与致命性心律失常（QT间期延长）风险高度相关。Ames试验结果为0.6（通常以突变率表示，需结合具体实验判断标准，数值接近1通常提示致突变风险较低），初步提示其遗传毒性风险可能较小，但仍需更全面的遗传毒性和长期毒理学研究确认。
成药性挑战与优化策略： 主要挑战在于溶解性差和代谢快。未来的结构优化可以集中在：1）通过制备前药（如酯化、磷酸化）或开发新型制剂（如纳米晶、脂质体、环糊精包合物）来提高其溶解度和溶出速率；2）进行合理的结构修饰，在保留药效团的前提下，引入特定基团以改善代谢稳定性、提高生物利用度或增强靶向性。
7,4’-二羟基黄酮作为一种多靶点抗肿瘤先导化合物，其临床应用前景广阔，但也面临挑战。
开发前景：
面临的挑战与未来研究方向：
7,4’-二羟基黄酮作为一种天然来源的二羟基黄酮，凭借其独特的化学结构和多靶点抗肿瘤药理活性，已成为天然产物药物研发领域一个颇具潜力的先导化合物。它通过调控MCL1、BCL2、STAT3、MMP2、TOP1/2A、HIF1A、ESR1/CYP19A1等多个关键靶点，在抑制肿瘤生长、诱导凋亡、抗侵袭转移等方面展现出综合效力。尽管其在溶解性、代谢稳定性等成药性方面存在挑战，但通过现代药物化学和药剂学手段的优化，有望克服这些瓶颈。未来，随着对其作用机制更精细的解析、药代动力学性质的改善以及新型递送系统的应用，7,4’-二羟基黄酮有望从实验室走向临床，为抗肿瘤药物库增添一个新的多靶点候选者，并为基于天然产物的创新药物研发提供有价值的范例。
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