产品名称: 染料木素
英文名: Genistein
中文别名:
英文别名: 4',5,7-Trihydroxyisoflavone
Cas 号: 446-72-0
产品编码:BP0634
分子式: C15H10O5
分子量: 270.24
来源: V. widely distributed in the Leguminosae subf. Papilionoideae but also in Podocarpus spicatus (Podocarpaceae) and wood of Prunus spp. (Rosaceae). The major isoflavone in soy beans and isolated soy protein. Claimed to be prod. by microorganisms Streptomyc
物理性状: Yellow powder
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级至公斤级大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，对照品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
染料木素的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
90.90
2.01
1.70
0.09
2.39
53.53
低
91.14
2.30
是
否
否
否
有
有
1.8
是
是
是
否
染料木素（Genistein），化学名5,7-二羟基-3-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮，是一种广泛存在于豆科植物中的异黄酮类化合物，其CAS号为446-72-0。自20世纪80年代其作为特异性酪氨酸激酶抑制剂的性质被揭示以来，染料木素便从一种普通的植物成分跃升为药理学研究的热点分子。早期研究主要聚焦于其作为大豆异黄酮的植物雌激素活性，与亚洲人群较低的乳腺癌和前列腺癌发病率相关联，引发了对其癌症预防潜力的广泛探索。随后的研究不断拓宽其生物学功能的认知边界，证实染料木素是一个具有多靶点、多通路调节能力的天然小分子。它不仅通过抑制多种酪氨酸激酶（如EGFR）影响细胞增殖、凋亡、周期与血管生成，从而展现出对多种癌症的化疗潜力，更在代谢性疾病、心血管疾病及骨骼健康等领域显示出重要的调节作用。特别是在抗骨质疏松领域，染料木素通过作用于雌激素受体、调控成骨与破骨细胞平衡相关靶点，展现出成为植物源性骨保护剂的巨大前景。本文旨在系统综述染料木素的化学特性、来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及其临床应用前景，以期为该天然产物的深入研究和开发利用提供全面的科学参考。
染料木素的分子式为C15H10O5，分子量为270.24 g/mol。其核心结构为异黄酮母核，即苯并吡喃酮（色原酮）结构，在3位连接一个苯环。其苯环上的4‘位和母核上的5、7位分别被羟基取代，形成其关键的药效基团。这种特定的羟基化模式是其具有抗氧化活性和与多种生物大分子（如酶、受体）相互作用的结构基础。
在理化性质方面，染料木素呈淡黄色结晶粉末。其脂水分配系数（LogP）约为2.01，表明其具有一定的亲脂性，但并非高度脂溶性。拓扑极性表面积（TPSA）为90.9 Ų，反映了其分子中极性基团（羟基）所占的表面积。其水溶性较差，约为0.0907 mg/mL，这在一定程度上限制了其生物利用度。染料木素在常温下相对稳定，但其酚羟基结构使其对光、氧及碱性条件较为敏感，在提取、储存和制剂过程中需注意保护。其结构中的酚羟基也赋予其显著的抗氧化能力，能够清除自由基，这一特性与其抗炎、抗衰老等药理作用密切相关。
染料木素主要存在于豆科植物中，尤其以大豆（Glycine max）及其制品（如豆粕、豆腐、豆浆）含量最为丰富，是大豆异黄酮的主要活性成分之一。此外，在鹰嘴豆、苜蓿芽、红三叶草等植物中也有分布。在植物体内，染料木素常以糖苷形式（如染料木苷，Genistin）存在，其在肠道菌群或特定糖苷酶作用下可水解为具有生物活性的苷元形式。
从植物原料中提取染料木素通常采用溶剂提取法。常用溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮及其水溶液。为了提高提取效率，常辅以超声、微波或加热回流等技术。例如，采用70%-80%的乙醇水溶液进行热回流提取是实验室和工业上常用的方法。提取液经浓缩后，通过大孔吸附树脂（如AB-8、D101）进行富集和初步纯化，利用染料木素与树脂的吸附-解吸附特性分离杂质。进一步的纯化则需借助硅胶柱色谱、制备型高效液相色谱（HPLC）等色谱技术，以获得高纯度的单体化合物。近年来，超临界CO2萃取等绿色提取技术也因其选择性好、无溶剂残留等优点而被探索应用于异黄酮的提取。
染料木素具有广泛而复杂的药理活性，其研究已从最初的抗癌领域扩展到骨骼、代谢、神经及心血管系统。
抗肿瘤活性：这是染料木素最早被深入研究的领域。它被证实对乳腺癌、前列腺癌、结肠癌、肺癌、卵巢癌等多种癌细胞系具有生长抑制和诱导凋亡的作用。其抗癌机制多样，包括抑制酪氨酸激酶活性、阻滞细胞周期于G2/M期、诱导线粒体途径凋亡、抑制端粒酶活性以及抗血管生成等。值得注意的是，染料木素对激素依赖性肿瘤（如乳腺癌）表现出双向调节作用，低浓度时可能表现为弱的雌激素样作用，而高浓度时则主要发挥抗雌激素和促凋亡效应。
抗骨质疏松活性：绝经后骨质疏松症与雌激素水平骤降密切相关。染料木素作为选择性雌激素受体调节剂（SERM），能够与骨骼中的雌激素受体（特别是ERβ）结合，模拟雌激素对骨骼的保护作用，而不引起子宫或乳腺的过度增殖。大量临床前研究表明，染料木素能有效抑制骨吸收、促进骨形成，增加骨密度和骨强度，改善骨微结构。
心血管保护作用：染料木素通过改善血脂谱（降低总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇）、抑制低密度脂蛋白氧化、抗血小板聚集、促进血管内皮细胞一氧化氮生成从而舒张血管，以及抗炎等多重途径，发挥抗动脉粥样硬化和心血管保护作用。
抗氧化与抗炎作用：其酚羟基结构能直接清除活性氧和氮自由基，并上调细胞内抗氧化酶（如超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶）的表达。同时，它能抑制核因子κB（NF-κB）、环氧合酶-2（COX-2）等关键炎症信号通路，减轻慢性炎症反应。
其他活性：研究还提示染料木素在改善胰岛素抵抗、保护神经、缓解更年期综合征潮热症状等方面具有一定潜力。
染料木素的作用机制复杂，涉及对多种信号通路和分子靶点的调控，体现了天然产物多靶点作用的特性。
1. 抗肿瘤相关机制：
* 酪氨酸激酶抑制：作为经典的ATP竞争性抑制剂，染料木素可抑制EGFR、Src、FAK等多种酪氨酸激酶活性，阻断下游的MAPK/ERK、PI3K/Akt等促生存和增殖信号通路。
* 细胞周期调控：通过上调p21、p27等周期蛋白依赖性激酶抑制剂（CDKI），下调cyclin B1等周期蛋白，导致细胞周期阻滞于G2/M期。
* 诱导细胞凋亡：激活线粒体凋亡通路（降低Bcl-2/Bax比值，释放细胞色素c，激活caspase-3/9），以及死亡受体通路。
* 抑制血管生成与转移：下调血管内皮生长因子（VEGF）、基质金属蛋白酶（如MMP-2, MMP-9）的表达，抑制内皮细胞增殖和迁移。
2. 抗骨质疏松核心靶点与通路：
染料木素抗骨松作用的核心在于调节骨重塑平衡，即抑制骨吸收、促进骨形成。
* 雌激素受体（ESR1/ERα）：介导其类雌激素效应，促进成骨细胞增殖与分化。
* 核受体（VDR）：维生素D受体，参与调节钙磷代谢和骨形成。
* 成骨关键转录因子：RUNX2 和 SP7（Osterix） 是成骨细胞分化的主控因子。染料木素能上调其表达，进而促进下游成骨标志基因如 COL1A1（I型胶原α1链）、BGLAP（骨钙素）的表达，加速骨基质合成与矿化。
* 破骨细胞分化与功能抑制：
- 通过上调 TNFRSF11B（骨保护素，OPG）的表达，竞争性结合RANKL，阻断RANKL/RANK信号通路，从而抑制破骨细胞前体分化。
- 抑制成熟破骨细胞功能相关基因，如组织蛋白酶K（CTSK）的表达，降低骨吸收活性。
- 影响 SOST（硬化蛋白）的表达。硬化蛋白是成骨细胞分泌的骨形成负调控因子，染料木素可能通过调节其水平间接促进骨形成。
* 抗炎与抗氧化：抑制促炎因子（如TNF-α, IL-6）和MMP-9，减轻炎症对骨组织的破坏；其抗氧化作用有助于减少氧化应激导致的成骨细胞凋亡和破骨细胞活化。
尽管染料木素药理活性广泛，但其成药性仍面临一些挑战。
药代动力学特性：染料木素口服后吸收迅速，但绝对生物利用度较低（通常<10%），主要归因于其水溶性差、首过效应（在肠壁和肝脏发生广泛的II相结合代谢，主要生成硫酸盐和葡萄糖醛酸结合物）以及肠道菌群代谢。其血浆蛋白结合率高。染料木素及其代谢物分布广泛，但由于其较低的LogP值和较高的极性，对血脑屏障的穿透能力低，限制了其在中枢神经系统疾病中的应用。消除主要通过肾脏和胆汁排泄，半衰期相对较短。
成药性参数分析：
* 分子量（270.24）：符合小分子药物规则（<500 Da）。
* LogP（2.01）：处于理想范围（1-3）内，预示具有较好的膜渗透性。
* TPSA（90.9 Ų）：略高于理想穿透细胞膜的阈值（约60-70 Ų），这可能部分解释了其渗透性并非最优。
* 水溶性（0.0907 mg/mL）：差，是影响其口服吸收的主要限制因素。
* 安全性初步评价：根据提供的数据，其Ames试验结果为1.8（通常认为比值<2为阴性），提示在本试验条件下无明显的致突变性。hERG抑制为否，表明其引起心脏QT间期延长的风险较低，心血管安全性较好。总体而言，长期食用大豆制品的安全性数据支持染料木素具有较好的耐受性，但高剂量纯品长期使用的安全性仍需严格评估。
制剂策略：为提高其生物利用度，研究者开发了多种策略，包括制备磷脂复合物、环糊精包合物、固体分散体、纳米晶体、脂质体以及前药修饰（如制备其磷酸酯前药以提高水溶性）等。
染料木素的临床应用前景广阔，但也存在明确的发展方向与挑战。
当前应用与临床试验：目前，染料木素主要作为膳食补充剂用于缓解更年期症状、支持骨骼健康和抗氧化。在药物开发方面，已有针对绝经后骨质疏松症、乳腺癌预防等的临床研究。一些含有标准化染料木素提取物的产品已在部分国家作为处方药或非处方药用于骨健康管理。
前景展望：
1. 作为抗骨质疏松的植物性SERM：相较于传统的激素替代疗法（HRT）和某些合成SERM（如雷洛昔芬），染料木素可能具有更好的组织选择性和安全性谱（尤其对乳腺和子宫的刺激风险更低）。开发高效、安全的染料木素制剂或衍生物，是治疗绝经后骨质疏松症的重要方向。
2. 肿瘤化学预防与辅助治疗：利用其多靶点、低毒性的特点，染料木素可用于特定高风险人群的肿瘤化学预防，或与常规化疗/放疗联用，起到增敏、减毒的作用。
3. 多疾病管理的联合策略：鉴于其同时具有改善骨代谢、保护心血管、调节血糖和抗炎等多重益处，染料木素特别适合用于管理绝经后女性常见的共病状态，如骨质疏松合并心血管风险或代谢综合征。
4. 结构修饰与新剂型开发：通过对染料木素进行结构修饰，旨在提高其溶解度、代谢稳定性、靶向性和效力，是未来新药研发的核心。同时，先进的药物递送系统（如靶向纳米制剂）有望将其特异性地递送至骨组织或肿瘤部位，最大化疗效并最小化全身副作用。
5. 深入机制研究与生物标志物探索：需要更精确地阐明其在复杂生物网络中的作用节点，并寻找可预测其疗效和不良反应的生物标志物，以实现个体化精准应用。
主要挑战：包括口服生物利用度低、作用效力相对温和、在高浓度下可能存在的非特异性效应、以及作为膳食成分其效应易受饮食背景和个体肠道菌群差异影响等。
染料木素作为一种源于大豆的天然异黄酮，已从传统的膳食成分演变为一个极具研究价值的药理先导化合物。其化学结构简单，却拥有调控酪氨酸激酶、雌激素受体及众多成骨/破骨相关靶点的非凡能力，从而在抗肿瘤、抗骨质疏松、心血管保护等多个重要疾病领域展现出广泛活性。尽管其在成药性方面面临生物利用度低等挑战，但通过现代药物化学修饰和新型递药系统的开发，这些障碍正被逐步克服。未来，随着对其多维度作用机制更深入的理解，以及基于精准医学理念的临床试验设计，染料木素及其优化衍生物有望从营养补充剂成功转型为治疗骨质疏松、辅助抗癌等疾病的创新药物，为人类健康，特别是女性健康，提供一种高效、安全的天然解决方案。其研究历程也充分体现了从传统药用到现代药物开发的转化医学价值。
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