产品名称: 黄豆黄素
英文名: Glycitein
中文别名:
英文别名: 4′,7-Dihydroxy-6-methoxyisoflavone
Cas 号: 40957-83-3
产品编码:BP0679
分子式: C16H12O5
分子量: 284.267
来源: Centrosema haitense, Centrosema pubescens, Glycine max and Mildbraediodendron excelsa
物理性状: Yellow Powder
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级至公斤级大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，对照品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
黄豆黄素的HPLC图谱
黄豆黄素的核磁图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
79.90
2.09
2.02
0.04
3.66
28.74
低
90.70
2.16
是
否
是
否
有
有
2.1
是
否
是
否
天然产物作为药物发现与开发的重要源泉，在人类疾病防治史上扮演着不可替代的角色。异黄酮类化合物作为一类广泛存在于豆科植物中的次生代谢产物，因其多样的生物活性而备受关注。黄豆黄素（Glycitein），化学名7-羟基-4′-甲氧基异黄酮，是大豆异黄酮家族中相对含量较少但生物活性独特的成员之一。与广为人知的染料木黄酮（Genistein）和大豆黄酮（Daidzein）相比，黄豆黄素的研究起步较晚，但近年来的研究表明，其在骨骼健康、抗氧化、抗炎及潜在抗癌等领域展现出显著活性，尤其在抗骨质疏松方面显示出明确的靶向作用。黄豆黄素不仅存在于大豆及其制品中，亦从药用真菌冬虫夏草的菌丝体中分离得到，这提示了其生物来源的多样性与潜在的生态学意义。本文旨在系统综述黄豆黄素的化学特性、来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为该天然产物的深入研究和开发利用提供全面的科学参考。
黄豆黄素（CAS号：40957-83-3）是一种甲氧基异黄酮，其化学结构以3-苯基色原酮为母核，具体为在异黄酮骨架的7位和4′位被羟基取代，并在6位被甲氧基取代。其分子式为C₁₆H₁₂O₅，分子量为284.2670。这种特定的取代模式决定了其独特的理化性质和生物活性。
从理化性质分析，黄豆黄素的脂水分配系数（LogP）为2.0938，表明其具有一定的亲脂性，但并非高度疏水，这有利于其穿透细胞膜。其拓扑极性表面积（TPSA）为79.9000 Ų，反映了分子中氢键供体和受体的数量，这与其溶解度和生物膜渗透性相关。黄豆黄素的水溶性较低，约为0.0377 mg/mL，这在一定程度上限制了其生物利用度，是制剂开发中需要克服的难点。光谱学特征上，黄豆黄素在紫外区有特征吸收，其核磁共振氢谱和碳谱数据是鉴定其结构的关键依据。作为植物雌激素，其结构与内源性雌激素17β-雌二醇有部分相似性，使其能够与雌激素受体发生相互作用，这是其许多药理活性的结构基础。
黄豆黄素主要来源于豆科植物，特别是大豆（Glycine max）。在大豆异黄酮总量中，黄豆黄素约占5%-10%，其含量通常低于染料木黄酮和大豆黄酮。除了大豆籽粒，其在豆芽、发酵豆制品（如纳豆、味噌）中的含量和形态可能因加工方式而异。一个值得注意的来源是，黄豆黄素亦被报道从名贵药用真菌——冬虫夏草（Cordyceps sinensis）的菌丝体中分离得到，这拓展了其生物来源的认知，并暗示其在真菌次级代谢产物中可能扮演特定角色，但其在虫草中的生物合成途径与生理功能尚待阐明。
从原料中提取黄豆黄素常采用有机溶剂萃取法。常用溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮或其水溶液。为了提高提取效率和选择性，现代提取技术如超声辅助提取、微波辅助提取和加压液体萃取已被广泛应用。这些方法通过物理场作用加速溶剂渗透和化合物溶出，能有效缩短提取时间并提高产率。提取后的粗提物通常需要进一步的分离纯化步骤。柱层析技术，如硅胶柱层析、聚酰胺柱层析及反相C18柱层析，是分离异黄酮单体的常规手段。高效液相色谱法，尤其是制备型HPLC，是获得高纯度黄豆黄素标准品的关键技术。近年来，高速逆流色谱等液-液分配色谱技术也因其高回收率和避免固体吸附剂带来的损失等优点，被用于天然产物的高效制备分离。
大量体内外药理研究揭示了黄豆黄素多方面的生物活性，其中以骨骼保护作用最为突出和深入。
1. 抗骨质疏松活性： 骨质疏松症以骨量减少、骨微结构破坏为特征。黄豆黄素在多种骨质疏松模型（如去卵巢大鼠模型、糖皮质激素诱导模型）中表现出明确的骨保护效应。它能显著增加骨密度，改善骨生物力学性能（如提高最大载荷和骨刚度），并改善骨微结构参数（如骨小梁数量、厚度，降低分离度）。其作用涉及促进骨形成与抑制骨吸收的双重调节。
2. 抗氧化与抗炎活性： 黄豆黄素具有显著的清除自由基能力，如DPPH自由基、ABTS自由基阳离子和超氧阴离子，其抗氧化活性与其酚羟基结构直接相关。在细胞模型中，它能降低由氧化应激诱导的活性氧水平，上调超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶等内源性抗氧化酶的活性。同时，黄豆黄素能抑制脂多糖等刺激因子诱导的炎症介质产生，如肿瘤坏死因子-α、白细胞介素-6和前列腺素E2，其抗炎机制与抑制核因子-κB等炎症信号通路有关。氧化应激和慢性炎症是骨质疏松、神经退行性疾病等多种病理过程的重要推动因素，因此该活性是其发挥多效药理作用的基础。
3. 其他潜在活性： 研究还提示黄豆黄素在其他领域具有潜力。例如，在癌症研究中，它能在某些细胞系中诱导细胞周期阻滞和凋亡。在代谢方面，可能对改善糖脂代谢紊乱有益。此外，其对皮肤的保护作用（如抗光老化）也有初步报道。然而，这些活性大多处于临床前研究阶段，需要更多证据支持。
黄豆黄素的药理作用，尤其是其抗骨质疏松效应，是通过作用于多个分子靶点，调控复杂的信号网络实现的。基于现有研究，其核心作用机制与以下关键靶点密切相关：
1. 雌激素受体（ESR1）： 作为经典的植物雌激素，黄豆黄素能以较低的亲和力与雌激素受体α（ESR1）结合，发挥选择性雌激素受体调节剂样作用。在骨组织中，这种作用能激活下游信号，促进成骨细胞增殖、分化和存活，同时抑制破骨细胞的分化和活性，从而维持骨代谢平衡。
2. 成骨相关转录因子与标志物： 黄豆黄素能上调成骨细胞分化的关键转录因子RUNX2和SP7（Osterix）的表达，它们是成骨细胞谱系决定和成熟所必需的。同时，它能促进成骨细胞合成COL1A1（I型胶原蛋白，骨基质主要成分）和BGLAP（骨钙素，骨形成标志物），直接促进骨基质形成和矿化。
3. 破骨细胞分化与骨吸收相关靶点： 在抑制骨吸收方面，黄豆黄素能下调核因子κB受体活化因子配体诱导的破骨细胞分化。它可能通过抑制MMP9（基质金属蛋白酶9，参与骨基质降解）和CTSK（组织蛋白酶K，破骨细胞骨吸收关键酶）的活性来削弱破骨细胞的骨吸收功能。此外，它能促进TNFRSF11B（护骨素，OPG）的表达，OPG作为诱饵受体，能竞争性结合RANKL，从而阻断RANKL/RANK信号通路，抑制破骨细胞生成。
4. 其他重要靶点： 研究还发现黄豆黄素能与维生素D受体（VDR）相互作用，可能协同调节钙磷代谢和骨稳态。同时，它能下调SOST（硬化蛋白）的表达，SOST是骨形成的强效抑制因子，其下调有助于解除对Wnt/β-catenin信号通路的抑制，从而促进成骨。
综上所述，黄豆黄素通过多靶点、多通路协同作用，在促进骨形成、抑制骨吸收、改善骨基质质量等多个层面发挥抗骨质疏松效应，构成了其相对全面的骨保护作用机制网络。
对黄豆黄素进行系统的成药性评价，是评估其开发为药物潜力的关键环节。
1. 基本成药性参数： 如前所述，其分子量适中（284 Da），符合类药五规则。LogP值约2.09，提示其具有较好的膜渗透性。较低的TPSA也支持其被动扩散吸收。然而，其水溶性差是主要的物理化学限制。安全性初步筛查显示，其Ames试验值为2.1，提示致突变风险较低；对hERG钾通道无显著抑制作用，表明潜在的心脏毒性风险较小。血脑屏障透过性低，这限制了其对中枢神经系统疾病的直接作用，但也可能减少相关中枢副作用。
2. 药代动力学特征： 黄豆黄素的药代动力学研究主要基于动物实验。口服给药后，其在胃肠道吸收，但生物利用度普遍不高，这与其水溶性低、首过代谢（主要在肠道和肝脏）以及可能受到肠道菌群代谢有关。黄豆黄素在体内主要发生葡萄糖醛酸化和硫酸化结合反应，形成相应的结合型代谢物，这是异黄酮类化合物的典型代谢途径。原型药物及其代谢物广泛分布于各组织。排泄途径主要通过尿液和胆汁。其半衰期相对较短，可能需要多次给药或制剂改良来维持有效血药浓度。
3. 制剂策略与结构修饰： 为了提高黄豆黄素的生物利用度和疗效，研究者正在探索多种策略。纳米制剂技术，如纳米晶体、脂质体、聚合物纳米粒等，能有效提高其溶解度和溶解速率，并可能实现靶向递送。磷脂复合物、环糊精包合物等也是改善其亲水性的常用方法。此外，对黄豆黄素进行合理的结构修饰，合成其衍生物或前药，是优化其药代动力学性质和效力的另一个重要方向。
黄豆黄素作为一种具有明确骨保护活性的天然产物，其临床应用前景主要集中在预防和治疗骨质疏松症，尤其是绝经后骨质疏松症。其SERM样作用特点，使其可能兼具对骨骼的益处，同时避免对乳腺和子宫内膜的过度刺激，这是相较于传统激素替代疗法的潜在优势。它有望开发为功能性食品添加剂、保健食品或处方药物。
然而，将其成功推向临床仍面临诸多挑战与未来研究方向：
1. 高级别临床证据缺乏： 目前绝大多数研究停留在细胞和动物实验阶段。亟需设计严谨的随机对照临床试验，在人体中确证其抗骨质疏松的有效性、最佳剂量和长期安全性。
2. 生物利用度提升： 必须通过先进的制剂学手段或结构优化，解决其口服吸收差、生物利用度低的核心瓶颈问题。
3. 多组分协同效应研究： 黄豆黄素在自然界中常与其他异黄酮共存。研究其与染料木黄酮、大豆黄酮等的协同或拮抗作用，对于开发基于全提取物或科学配比的复方产品具有重要意义。
4. 作用机制深度挖掘： 利用组学技术（如蛋白质组学、代谢组学）和基因编辑工具，更系统、更精细地阐明其作用网络和细胞特异性效应。
5. 拓展新的适应症： 基于其抗氧化、抗炎等基础活性，探索其在代谢综合征、神经退行性疾病、皮肤疾病等领域的应用潜力。
黄豆黄素作为大豆异黄酮家族中的重要成员，凭借其独特的化学结构和多靶点作用机制，在抗骨质疏松等领域展现出令人瞩目的药理活性。从真菌到植物，其广泛的生物来源也增添了其研究价值。尽管在成药性方面面临水溶性和生物利用度的挑战，但现代药剂学和药物化学技术为此提供了可行的解决方案。当前，从基础研究向临床转化是黄豆黄素研发的关键阶段。未来，通过跨学科合作，深入开展临床研究，并积极探索其新的生物活性和应用场景，黄豆黄素有望从一种备受关注的天然产物，发展成为防治骨质疏松等疾病的创新药物或功能性健康产品，为人类骨骼健康乃至整体健康贡献力量。
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