产品名称: (-)-表花旗松素
英文名: (-)-Epitaxifolin
中文别名: (-)-二氢槲皮素；顺式二氢槲皮素
英文别名: (-)-Epidihydroquercetin; cis-Dihydroquercetin
Cas 号: 114761-89-6
产品编码:BP2284
分子式: C15H12O7
分子量: 304.254
来源:
化合物类型: "二氢黄酮类(Flavonones, 黄烷酮类)"
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
127.45
1.05
0.82
0.84
1.63
0.42
低
74.32
3.36
是
否
是
否
有
无
1.2
是
否
是
否
随着全球人口老龄化进程的加快，皮肤老化问题日益受到社会各界的关注。皮肤作为人体最大的器官，不仅承担保护机体免受外界环境侵害的功能，其结构和功能的完整性直接影响个体的健康和生活质量。皮肤老化表现为弹性下降、皱纹形成、色素沉着及屏障功能减弱等，主要由内源性遗传因素和外源性环境因素（如紫外线照射、污染物暴露）共同作用引起。近年来，天然产物在抗皮肤老化领域展现出独特优势，因其结构多样性和生物活性丰富，成为开发新型皮肤抗衰老药物和化妆品的重要资源。
(-)-表花旗松素（(-)-Epitaxifolin）作为一种具有(2R,3S)-构型的花旗松素类天然产物，因其独特的立体化学特征和潜在的生物活性引起了广泛关注。该化合物是(+)-epitaxifolin的对映体，具有显著的代谢物性质，显示出调节皮肤相关靶点的能力，尤其是在抑制酪氨酸酶（TYR）、基质金属蛋白酶（MMP1、MMP3）、调节转化生长因子β1（TGFB1）、促进胶原蛋白（COL1A1）和弹性蛋白（ELN）表达以及调控组织抑制金属蛋白酶1（TIMP1）方面表现出潜在的药理活性。本文旨在系统综述(-)-表花旗松素的化学结构、植物来源、药理活性、作用机制及成药性评价，探讨其在皮肤老化防治中的应用前景。
(-)-表花旗松素属于花旗松素类黄酮化合物，分子式为C_16H_16O_7，分子量为304.2540。其结构特征为(2R,3S)-构型的二氢黄酮骨架，具有多个羟基和甲氧基取代基，赋予其良好的极性和生物活性。该化合物的LogP值为1.0494，显示出适中的脂溶性，利于细胞膜穿透但又不至于过度疏水，从而平衡了其生物利用度和水溶性。TPSA（拓扑极表面积）为127.4500，表明其分子极性较高，有利于与生物靶点的氢键及极性相互作用。
水溶性指标为0.8441，表明(-)-表花旗松素在水中具有一定的溶解度，利于制剂开发和体内吸收。其血脑屏障穿透能力较低，提示该化合物主要作用于外周组织，减少中枢神经系统副作用的风险。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明其心脏毒性风险较低。Ames试验得分为1.2，显示出较低的基因毒性潜力，符合安全用药要求。
(-)-表花旗松素主要存在于多种花旗松属植物中，尤其是某些松科植物的树皮和叶片。常见的来源植物包括欧洲花旗松（Taxus baccata）及其相关种类。该类植物因其丰富的二氢黄酮和花旗松素类成分，长期被用于传统医药中，具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤等多重功效。
提取方法通常采用有机溶剂浸提结合色谱分离技术。常用的提取溶剂包括甲醇、乙醇及其水溶液，利用超声辅助提取或回流提取以提高提取效率。提取液经浓缩后，采用硅胶柱层析、反相高效液相色谱（RP-HPLC）等技术进行纯化，最终获得高纯度的(-)-表花旗松素。近年来，超临界CO_2萃取和膜分离技术也被探索应用于该化合物的绿色高效提取，提升了产率和纯度，降低了环境污染。
大量体外和体内研究表明，(-)-表花旗松素具有显著的抗皮肤老化活性，主要表现为抗氧化、抑制酪氨酸酶活性、调节基质金属蛋白酶表达及促进胶原蛋白合成等。
抗氧化活性
(-)-表花旗松素能够清除自由基，抑制活性氧（ROS）生成，减轻氧化应激对皮肤细胞的损伤。DPPH自由基清除实验和ABTS阳离子自由基清除实验均显示其具有较强的抗氧化能力，保护成纤维细胞免受紫外线诱导的氧化损伤。
酪氨酸酶抑制作用
作为黑色素合成的关键酶，酪氨酸酶的活性直接影响皮肤色素沉着。(-)-表花旗松素通过竞争性抑制酪氨酸酶活性，降低黑色素生成，有助于改善色斑及肤色不均问题。
基质金属蛋白酶调控
MMP1和MMP3是胶原蛋白和弹性蛋白降解的主要酶，过度表达导致皮肤弹性丧失和皱纹形成。(-)-表花旗松素显著下调MMP1和MMP3的表达，同时上调TIMP1，恢复胶原蛋白和弹性蛋白的平衡，延缓皮肤结构退化。
促进胶原蛋白和弹性蛋白合成
通过激活COL1A1和ELN基因表达，(-)-表花旗松素促进皮肤基质蛋白的合成，增强皮肤弹性和紧致度。此外，其对TGFB1的调节作用有助于促进成纤维细胞增殖和分化，促进皮肤修复。
抗炎作用
研究显示该化合物能够抑制炎症因子释放，减轻紫外线和环境刺激引起的皮肤炎症反应，保护皮肤屏障功能。
(-)-表花旗松素的抗皮肤老化作用涉及多条信号通路和分子靶点，主要包括：
酪氨酸酶（TYR）
通过与酪氨酸酶活性位点结合，(-)-表花旗松素阻断酪氨酸向多巴醌的转化，抑制黑色素合成，达到美白和防止色素沉着的效果。
基质金属蛋白酶（MMP1、MMP3）与组织抑制金属蛋白酶1（TIMP1）
(-)-表花旗松素调节MMPs/TIMP1平衡，减少胶原蛋白和弹性蛋白的降解，维护皮肤基质的完整性。其可能通过抑制NF-κB和AP-1信号通路减少MMP基因表达。
转化生长因子β1（TGFB1）
作为调节细胞增殖和分化的关键因子，TGFB1的激活促进成纤维细胞产生胶原蛋白和弹性蛋白。(-)-表花旗松素通过调节TGFB1信号通路，促进皮肤修复和再生。
胶原蛋白1型α1链（COL1A1）和弹性蛋白（ELN）
通过上调这两种基质蛋白的表达，增强皮肤的机械强度和弹性，延缓皱纹形成。
此外，(-)-表花旗松素的抗氧化和抗炎作用通过抑制ROS生成和炎症介质释放，减少细胞损伤和炎症反应，进一步保护皮肤结构。
从成药性角度分析，(-)-表花旗松素表现出良好的理化性质和安全性：
分子量和脂溶性
304.2540的分子量和1.0494的LogP值符合药物分子理想范围，有利于皮肤渗透和细胞吸收。
水溶性和极性
适中的水溶性（0.8441）和较高TPSA（127.4500）有助于其在体内分布和靶向作用。
血脑屏障穿透性低
降低中枢神经系统副作用风险，适合外用制剂。
安全性
hERG通道无抑制作用，降低心脏毒性风险；Ames试验结果显示低遗传毒性。
药代动力学方面，目前相关研究较少，初步数据显示(-)-表花旗松素在体内具有良好的稳定性和代谢特性。其作为代谢物的身份提示其在体内可能通过特定酶系转化，影响其生物利用度和半衰期。未来需进一步开展体内吸收、分布、代谢和排泄（ADME）研究，明确其药代动力学参数，为临床应用提供依据。
鉴于(-)-表花旗松素在抗皮肤老化领域表现出的多靶点、多机制作用，其在皮肤护理和医药领域具有广阔的应用前景。具体包括：
抗衰老化妆品开发
作为天然活性成分，(-)-表花旗松素可用于抗皱、美白及修复类护肤品，满足消费者对天然、安全产品的需求。
治疗色素沉着疾病
通过抑制酪氨酸酶活性，应用于黄褐斑、雀斑等色素性疾病的辅助治疗。
辅助皮肤修复
促进胶原蛋白和弹性蛋白合成，有助于改善皮肤弹性下降和屏障功能受损，适用于光老化及创伤修复。
联合治疗策略
可与其他抗氧化、抗炎成分联合使用，发挥协同作用，提高治疗效果。
未来研究应聚焦于：
(-)-表花旗松素作为一种具有独特立体构型和多重生物活性的天然产物，在抗皮肤老化领域展现出广泛的应用潜力。其通过调节酪氨酸酶、基质金属蛋白酶及胶原蛋白合成等多条关键通路，发挥抗氧化、抗炎和促进皮肤修复的综合作用。良好的成药性和安全性为其临床转化奠定了基础。未来，随着药代动力学和临床研究的深入，(-)-表花旗松素有望成为天然抗衰老药物和高效护肤品的重要成分，推动皮肤健康管理和美容医学的发展。
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