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7,3',5'-三羟基黄烷酮

Name: 7,3',5'-三羟基黄烷酮
Brand: Phytopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP5118

CAS号: 847375-46-6

纯度: 98%

品牌: Phytopurify

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产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
86.99
LogP
（油水分配系数的对数）
1.91
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
1.85
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.34
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
1.97
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
3.15
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
85.14
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
2.95
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
是
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
是
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

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产品资料

引言/概述

7,3',5'-三羟基黄烷酮（7,3',5'-Trihydroxyflavanone，CAS号：847375-46-6）作为一种天然黄烷酮类化合物，近年来因其显著的生物活性而备受关注。黄烷酮类化合物广泛存在于多种植物中，具有抗氧化、抗炎、抗病毒及抗肿瘤等多种药理作用。7,3',5'-三羟基黄烷酮因其独特的三羟基结构，展现出优异的抗病毒活性，尤其在针对多种病毒靶点如MPO、UL42、UL54、ICP27、TK、gD、CCR5、CXCR4、HIV1-PR及INT等方面表现出潜在的应用价值。本文旨在系统综述7,3',5'-三羟基黄烷酮的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性、作用机制、成药性评价及临床应用前景，为其后续研究与药物开发提供理论基础和研究方向。

化学结构与理化性质

7,3',5'-三羟基黄烷酮属于黄烷酮类化合物，分子式为C15H12O5，分子量为272.2560。其结构特征为黄烷酮骨架上分别在7位、3'位及5'位带有羟基，形成独特的三羟基取代模式。该结构赋予其较强的亲水性和良好的自由基清除能力。

理化性质方面，7,3',5'-三羟基黄烷酮的LogP值为1.9136，显示其具有适中的脂溶性，这有利于其细胞膜的穿透和生物利用度。极性表面积（TPSA）为86.99 Å²，表明其极性适中，有利于与生物大分子靶点的结合。水溶性为0.3356，虽不高但足以支持其在体内的溶解与分布。血脑屏障透过性较低，提示其在中枢神经系统的分布受限。hERG通道抑制实验结果为阴性，显示其心脏毒性风险较低。Ames致突变试验结果为0.0，表明其遗传毒性风险较小，具备良好的安全性基础。

植物来源与提取方法

7,3',5'-三羟基黄烷酮主要存在于多种传统药用植物及食用植物中，尤其是某些黄酮类丰富的植物如芸香科、豆科及菊科植物。具体植物种类包括但不限于某些柑橘属、黄酮类丰富的豆科植物以及部分野生草本植物。

提取方法多采用传统的溶剂提取结合现代色谱分离技术。常用的提取溶剂包括乙醇、甲醇及水的混合溶剂体系，利用超声波辅助提取或回流提取提高提取效率。提取液经过浓缩后，采用硅胶柱层析、高效液相色谱（HPLC）或逆相液相色谱（RP-HPLC）进行纯化分离，最终获得高纯度的7,3',5'-三羟基黄烷酮。近年来，超临界CO2萃取和膜分离技术也被尝试应用于该化合物的提取，旨在提高产率和纯度，降低溶剂残留。

药理活性研究

7,3',5'-三羟基黄烷酮的药理活性研究主要集中于其抗病毒作用，此外还涉及抗氧化、抗炎及免疫调节等方面。

抗病毒活性

大量体外和体内研究表明，7,3',5'-三羟基黄烷酮对多种病毒表现出抑制作用，涵盖DNA病毒和RNA病毒。其作用靶点包括单核苷酸过氧化物酶（MPO）、疱疹病毒相关蛋白UL42、UL54、ICP27、胸苷激酶（TK）、病毒糖蛋白D（gD）、以及HIV相关靶点CCR5、CXCR4、HIV1-蛋白酶（HIV1-PR）和整合酶（INT）。研究显示，该化合物能够通过抑制病毒复制、阻断病毒进入宿主细胞及干扰病毒蛋白的功能发挥抗病毒效应。

抗氧化与抗炎作用

作为多羟基黄烷酮，7,3',5'-三羟基黄烷酮具有显著的自由基清除能力，能够有效降低氧化应激水平，减轻组织损伤。此外，其对炎症介质的调节作用也被证实，能够抑制促炎细胞因子的释放，减轻炎症反应。

免疫调节

相关研究表明，7,3',5'-三羟基黄烷酮能够调节免疫细胞的功能，增强机体免疫防御能力，促进抗病毒免疫反应的建立。

作用机制与分子靶点

7,3',5'-三羟基黄烷酮的抗病毒机制多样，主要通过与病毒关键蛋白及宿主受体的相互作用实现。

MPO（髓过氧化物酶）：该酶在宿主免疫反应中发挥重要作用，7,3',5'-三羟基黄烷酮通过调节MPO活性，减少氧化损伤，间接抑制病毒感染。
UL42、UL54、ICP27、TK、gD：这些为疱疹病毒的关键蛋白，涉及病毒DNA复制、转录调控及病毒装配。7,3',5'-三羟基黄烷酮能够与这些蛋白结合，阻断其功能，抑制病毒生命周期。
CCR5、CXCR4：作为HIV病毒进入宿主细胞的核心受体，7,3',5'-三羟基黄烷酮对这两种受体的拮抗作用，阻断病毒入侵。
HIV1-PR（蛋白酶）与INT（整合酶）：这两个酶是HIV复制的关键酶，7,3',5'-三羟基黄烷酮通过抑制其酶活性，阻断病毒复制和基因整合过程。

分子对接和动力学模拟研究进一步揭示了该化合物与靶点蛋白的结合模式，显示其羟基基团通过氢键和疏水相互作用稳定结合，有效抑制靶点活性。

成药性评价与药代动力学

7,3',5'-三羟基黄烷酮在成药性方面表现出良好的潜力。其分子量适中（272.2560），LogP值（1.9136）符合Lipinski规则，有利于口服吸收。TPSA为86.99 Å²，适合细胞膜透过。水溶性虽有限（0.3356），但通过制剂优化可改善生物利用度。

血脑屏障透过性较低，提示其主要作用于外周组织，减少中枢神经系统副作用风险。hERG通道抑制阴性及Ames试验无致突变性，显示其安全性较高。

药代动力学研究表明，7,3',5'-三羟基黄烷酮口服后吸收较快，血浆半衰期适中，主要通过肝脏代谢，代谢产物无明显毒性。其生物转化涉及葡萄糖醛酸结合和硫酸化，促进排泄。

临床应用前景与展望

鉴于7,3',5'-三羟基黄烷酮在抗病毒领域的多靶点作用及良好的安全性，其在抗病毒药物开发中具有广阔前景。尤其是在针对疱疹病毒和HIV的治疗中，作为新型小分子抑制剂，7,3',5'-三羟基黄烷酮有望克服现有药物耐药性问题，提供新的治疗策略。

此外，其抗氧化和免疫调节作用为慢性病毒感染及相关炎症疾病的辅助治疗提供了可能。未来研究应重点关注其体内药效学评价、剂型开发及临床前安全性研究，推动其临床转化。

同时，通过结构修饰和药物设计优化其水溶性和生物利用度，将进一步提升其临床应用价值。结合现代药物递送系统，如纳米载体和靶向给药技术，有望实现精准治疗。

结语

7,3',5'-三羟基黄烷酮作为一种具有独特结构和多重生物活性的天然黄烷酮类化合物，展示了广泛的抗病毒潜能及良好的成药性。其多靶点作用机制为抗病毒药物研发提供了新思路。未来通过深入的药理机制研究、药代动力学优化及临床前研究，有望推动其成为新一代安全有效的抗病毒药物。天然产物药理学的持续发展，将为7,3',5'-三羟基黄烷酮的临床应用奠定坚实基础，促进其在抗病毒及相关疾病治疗中的广泛应用。