产品名称: 3'-羟基黄烷酮
英文名: 3'-Hydroxyflavanone
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 92496-65-6
产品编码:BP4556
分子式: C15H12O3
分子量: 240.258
来源:
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
46.53
2.60
2.60
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17.63
高
88.32
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否
否
否
否
有
无
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是
是
是
是
黄烷酮类化合物是一类广泛存在于自然界的C6-C3-C6型黄酮类化合物，是许多药用植物发挥药理活性的重要物质基础。其中，羟基黄烷酮因其多样的生物活性而备受关注。3'-羟基黄烷酮（3'-Hydroxyflavanone, CAS: 92496-65-6）作为一种典型的单羟基黄烷酮，其羟基特异性地位于B环的3'位。尽管其本身在自然界中的直接丰度可能不及其他常见黄烷酮（如柚皮素、橙皮素），但作为关键代谢中间体或特定植物的次级代谢产物，其在生物体内的转化与功能意义重大。近年来，随着天然产物化学与分子药理学的深度融合，对单一羟基取代模式与生物活性构效关系的研究日益精细，使得3'-羟基黄烷酮这一结构明确的分子成为探索黄烷酮类化合物药理作用机制的理想模型之一。本文旨在系统综述3'-羟基黄烷酮的化学特性、植物来源、药理活性、潜在作用机制、成药性评估及其应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发利用提供全面的科学参考。
3'-羟基黄烷酮的化学名为2,3-二氢-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮-3'-醇，分子式为C15H12O3，分子量为240.2580 g/mol。其核心结构是二氢黄酮母核，即苯并二氢吡喃-4-酮，其中一个苯环（B环）在2位连接。其特征在于B环的3'位（间位）存在一个单一的酚羟基取代基，这一结构特点决定了其独特的电子分布和化学反应性。
在理化性质方面，3'-羟基黄烷酮的脂水分配系数（LogP）计算值约为2.60，表明其具有适度的亲脂性，这有利于其穿透细胞膜。其拓扑极性表面积（TPSA）为46.53 Ų，相对较小，进一步支持了其良好的膜渗透潜力。理论计算的水溶性约为0.1072 mg/mL，属于微溶至难溶范畴，这提示在制剂开发中可能需要考虑增溶策略。值得注意的是，基于其分子量和理化参数预测，该化合物具有较高的血脑屏障透过潜力，这为其潜在的中枢神经系统活性研究提供了结构基础。安全性初步预测显示，其hERG抑制风险为阴性，Ames试验预测值为0.0，提示其可能不具有显著的心脏毒性和遗传毒性风险，但需实验验证。
3'-羟基黄烷酮在自然界中既可作为某些植物的直接次级代谢产物存在，也可作为其他黄酮类化合物（如黄酮、二氢黄酮醇）的生物合成中间体或体内代谢产物。文献报道，含有该化合物的植物多属芸香科、菊科、豆科等。例如，在某些柑橘属植物、甘草以及部分菊科草药中，可通过精细的植物化学分离手段鉴定出3'-羟基黄烷酮。它常与其它位置异构的羟基黄烷酮（如6-羟基、4'-羟基黄烷酮）共存，分离纯化具有一定挑战性。
其提取方法遵循天然产物分离的一般原则。首先，采用甲醇、乙醇或丙酮等有机溶剂对干燥植物材料进行浸提或回流提取，获得粗提物。随后，利用多种色谱技术进行分离纯化：常先采用硅胶柱色谱，以不同比例的石油醚-乙酸乙酯或氯仿-甲醇梯度洗脱进行初步分离；进一步纯化多借助反相C18柱色谱（RP-C18）、葡聚糖凝胶柱色谱（Sephadex LH-20）以及高效液相色谱（HPLC），特别是制备型HPLC，以获得高纯度的单体化合物。结构鉴定则综合运用紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、质谱（MS）、核磁共振氢谱与碳谱（1H-NMR, 13C-NMR）等技术，其中B环质子信号的化学位移是确认3'位羟基取代的关键核磁证据。
尽管针对3'-羟基黄烷酮的专门药理学研究相对其常见类似物较少，但现有文献及基于其结构特征和活性基团的预测表明，它具有多方面的生物活性潜力。
1. 抗氧化活性：作为酚类化合物，3'-羟基黄烷酮的3'位酚羟基是提供氢原子或电子的活性基团，能够有效清除自由基（如DPPH自由基、ABTS自由基阳离子、超氧阴离子），并可能螯合金属离子，从而表现出抗氧化能力。其抗氧化效能是评估其抗炎、抗衰老及保护细胞免受氧化损伤作用的基础。
2. 抗炎活性：初步研究表明，3'-羟基黄烷酮可能通过抑制促炎介质的产生发挥抗炎作用。在细胞模型中，它被证实能够下调脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞中一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）以及肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）等关键炎症因子的过度表达。这种作用暗示其对炎症相关信号通路具有调节能力。
3. 神经保护活性：鉴于其较高的预测血脑屏障透过性，其神经保护作用备受关注。研究提示，3'-羟基黄烷酮可能通过抗氧化、抑制神经炎症、拮抗谷氨酸兴奋性毒性等多重途径，对β-淀粉样蛋白诱导的神经元损伤、过氧化氢诱导的氧化应激等细胞模型展现出保护效应，提示其在阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病中的潜在研究价值。
4. 抗菌与抗真菌活性：部分研究显示，黄烷酮类化合物具有一定的微生物抑制活性。3'-羟基黄烷酮对某些革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌以及真菌（如白色念珠菌）可能表现出抑制效果，其机制可能与破坏微生物细胞膜完整性、抑制酶活性等有关。
5. 抗肿瘤活性探索：一些结构相关的黄烷酮已被证实具有抑制肿瘤细胞增殖、诱导凋亡的作用。虽然3'-羟基黄烷酮的直接抗肿瘤数据有限，但其作为先导化合物或代谢产物，可能通过影响细胞周期、激活凋亡通路或抑制侵袭转移相关酶类而发挥抑癌效应，值得在更多肿瘤细胞系中进行验证。
3'-羟基黄烷酮的药理作用与其对细胞内多条信号通路的调控密切相关，其分子靶点虽未完全阐明，但基于同类化合物研究可推断其可能的作用网络。
1. 核因子κB（NF-κB）信号通路：这是其抗炎作用的核心机制之一。3'-羟基黄烷酮可能通过抑制IκB激酶（IKK）的活化，阻止IκB蛋白的磷酸化与降解，从而抑制NF-κB p65亚基的核转位，最终下调一系列依赖NF-κB转录的促炎细胞因子（TNF-α, IL-1β, IL-6）、趋化因子及诱导型一氧化氮合酶（iNOS）、环氧化酶-2（COX-2）的表达。
2. 丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）通路：该通路包括JNK、ERK和p38 MAPK，参与调控细胞应激、炎症和凋亡。研究表明，3'-羟基黄烷酮可能通过调节这些激酶的磷酸化水平，影响下游转录因子（如AP-1）的活性，进而介导其抗炎和细胞保护作用。
3. 核因子E2相关因子2/抗氧化反应元件（Nrf2/ARE）通路：在抗氧化应激方面，3'-羟基黄烷酮可能激活Nrf2信号通路。它可能促使Nrf2从细胞质伴侣蛋白Keap1上解离并转移至细胞核，与ARE结合，启动下游一系列II相解毒酶和抗氧化蛋白（如血红素加氧酶-1 (HO-1)、醌氧化还原酶1 (NQO1)）的转录，增强细胞的抗氧化防御能力。
4. 细胞凋亡通路：在抗肿瘤背景下，其可能通过上调促凋亡蛋白（如Bax、caspase-3），下调抗凋亡蛋白（如Bcl-2），或影响PI3K/Akt等生存信号通路，从而诱导肿瘤细胞程序性死亡。
5. 酶抑制作用：作为黄烷酮衍生物，它可能直接抑制某些关键酶活性，例如：抑制与炎症相关的COX-2和iNOS的酶活性；抑制与肿瘤转移相关的基质金属蛋白酶（MMPs）；或抑制与神经退行性疾病相关的乙酰胆碱酯酶（AChE）等。
基于计算化学和初步实验数据的成药性（Drug-likeness）分析显示，3'-羟基黄烷酮基本符合Lipinski五规则（分子量<500，LogP<5，氢键供体数<5，氢键受体数<10），具有良好的类药性基础。其适中的LogP值和较小的TPSA有利于口服吸收和细胞渗透。然而，其较低的水溶性是影响其生物利用度的主要物理化学瓶颈，未来制剂学研究可能需要采用纳米晶体、固体分散体、环糊精包合或磷脂复合物等策略以提高其溶出度和溶解度。
在药代动力学方面，关于3'-羟基黄烷酮的专门研究甚少，但可参考黄烷酮类化合物的普遍规律进行推测。吸收：口服后，在胃肠道可能经历一定程度的解离和被动扩散吸收。分布：其适度的亲脂性和预测的高血脑屏障透过性提示其可在全身广泛分布，并可能进入中枢神经系统。代谢：黄烷酮类化合物在体内代谢广泛且复杂。3'-羟基黄烷酮本身是羟基化代谢产物，其进一步代谢可能包括：葡萄糖醛酸化和硫酸化结合反应（主要在3'位羟基发生），生成水溶性更高的结合物经尿液或胆汁排泄；也可能在肠道菌群或肝脏细胞色素P450酶系作用下发生开环裂解，生成相应的酚酸类化合物。排泄：原型药物及其代谢产物主要经肾脏和胆汁途径排出体外。系统性的药代动力学研究，包括其绝对生物利用度、血浆蛋白结合率、主要代谢产物鉴定及消除半衰期等，是未来临床前开发必须填补的关键数据空白。
3'-羟基黄烷酮作为一种具有明确结构的天然活性分子，其临床应用前景主要基于其多靶点、多途径的药理活性特征。
1. 神经退行性疾病辅助治疗剂：其突出的抗氧化、抗炎神经保护潜力及预测的良好血脑屏障穿透性，使其成为开发阿尔茨海默病、帕金森病等疾病新型治疗药物的有前景的先导化合物。可以探索其单独使用或与现有药物联用，以增强疗效、减轻副作用。
2. 抗炎与免疫调节剂：对于慢性炎症性疾病，如关节炎、炎症性肠病、哮喘等，3'-羟基黄烷酮通过抑制NF-κB等关键炎症通路，可能提供一种相对温和的天然抗炎选择。
3. 功能性食品与保健品添加剂：凭借其抗氧化特性，可作为抗氧化剂用于功能性食品或膳食补充剂，帮助机体抵抗氧化应激，预防与自由基损伤相关的慢性疾病。
4. 作为药物化学修饰的先导化合物：其结构简单，易于进行化学修饰。通过对其母核进行结构优化，如引入其他活性基团、改变羟基数目与位置、制备糖苷或酯类衍生物等，有望显著改善其水溶性、活性强度、靶向性或代谢稳定性，从而开发出更具成药性的新一代衍生物。
然而，实现其临床应用仍面临诸多挑战：首先，需要大量深入的临床前研究，包括在更接近人类疾病的动物模型中验证其有效性和安全性，完成系统的毒理学评价（急性毒、长期毒、生殖毒等）。其次，必须全面阐明其体内过程（ADME）和确切的作用靶点与信号网络。最后，解决其理化缺陷（如水溶性差）的制剂学攻关也至关重要。
3'-羟基黄烷酮作为黄烷酮家族中一个结构特征鲜明的成员，虽在自然界中并非最丰富，但其独特的3'位单羟基取代模式赋予了其值得深入探究的生物学功能。从化学结构到药理活性，从作用机制到成药性预测，该化合物展现出了作为抗氧化、抗炎、神经保护剂的良好潜力，并可能为相关疾病的防治提供新的候选分子或结构模板。当前的研究尚处于早期阶段，未来工作需要整合天然产物化学、药理学、药剂学及分子生物学等多学科手段，围绕其活性验证、机制深度解析、结构优化及制剂开发等方面展开系统研究。随着研究的不断推进，3'-羟基黄烷酮有望从一种有趣的天然代谢物，逐步发展成为具有实际应用价值的药物先导化合物或功能性成分，为人类健康事业贡献其独特价值。
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