产品名称: 3,7-二-O-甲基槲皮素
英文名: 3,7-Di-O-methylquercetin
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 2068-02-2
产品编码:SBP03064
分子式: C17H14O7
分子量: 330.292
来源:
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
3,7-二-O-甲基槲皮素的核磁图谱
3,7-二-O-甲基槲皮素的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
118.06
1.32
1.32
低
2000.00
否
否
否
否
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否
3,7-二-O-甲基槲皮素（3,7-Di-O-methylquercetin，CAS号：2068-02-2）是一种天然存在的二甲氧基黄酮类化合物，是槲皮素（quercetin）在3位和7位羟基被甲基化后的衍生物。作为槲皮素的结构修饰体，3,7-二-O-甲基槲皮素不仅保留了槲皮素的多种生物活性，还表现出独特的药理学特性。近年来，随着对天然产物药理机制的深入研究，该化合物因其显著的抗氧化、抗炎、抗糖尿病、抗肿瘤及神经保护作用而受到广泛关注。本文旨在系统综述3,7-二-O-甲基槲皮素的化学结构、来源、药理活性、作用机制、成药性及临床应用潜力，为其进一步开发提供理论依据和研究方向。
3,7-二-O-甲基槲皮素的化学名称为3',4',5-三羟基-3,7-二甲氧基黄酮，分子式为C18H16O7，分子量为330.29。其结构基于黄酮骨架，槲皮素的3位和7位羟基被甲基取代，形成两个甲氧基取代基，保留了3'、4'和5'位的羟基。该结构的甲基化修饰增加了分子的疏水性（LogP约为1.32），同时保持较高的极性表面积（TPSA为118.06），使其在细胞膜透过性与水溶性之间达到一定平衡。
理化性质方面，3,7-二-O-甲基槲皮素表现出良好的化学稳定性和热稳定性。其氢键受体数为7，表明其在生物大分子结合中具有较强的氢键作用能力。血脑屏障穿透能力较低，提示其在中枢神经系统的直接作用可能受限，但通过调节周围神经及血管系统仍可发挥神经保护作用。毒理学评估显示其急性毒性较低（LD50约2000 mg/kg），无明显肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制，且Ames致突变试验为阴性，显示出良好的安全性特征。
3,7-二-O-甲基槲皮素广泛存在于多种植物中，尤其是槲皮素含量丰富的植物家族如蔷薇科、菊科及豆科植物中。其天然存在形式多为游离态或糖苷结合态，常见于植物的叶片、花朵及果实中。典型来源植物包括银杏叶、枫树叶及某些中药材如黄芩、苦楝等。
提取方法通常采用有机溶剂浸提结合色谱分离技术。常用的提取溶剂为甲醇、乙醇或乙酸乙酯，结合超声波辅助提取或微波辅助提取以提高提取效率。提取液经浓缩后，利用硅胶柱层析、逆相高效液相色谱（RP-HPLC）等技术进行纯化，最终获得高纯度的3,7-二-O-甲基槲皮素。近年来，绿色提取技术如超临界CO2萃取和深共晶溶剂提取也被应用于该化合物的提取，兼顾环保与高效。
3,7-二-O-甲基槲皮素作为一种多羟基黄酮类化合物，显示出强大的抗氧化能力。体外实验表明，其能够有效清除自由基，抑制脂质过氧化，保护细胞免受氧化应激损伤。其抗氧化作用主要通过激活核因子E2相关因子2（NFE2L2/NRF2）信号通路，诱导下游抗氧化酶如超氧化物歧化酶（SOD1、SOD2）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPX1）及血红素加氧酶1（HMOX1）表达，增强细胞的抗氧化防御能力。此外，3,7-二-O-甲基槲皮素还能调节基质金属蛋白酶（MMP1、MMP3）活性，减缓细胞外基质的降解，保护组织结构。
炎症是多种慢性疾病的共同病理基础。3,7-二-O-甲基槲皮素通过多靶点调控发挥抗炎作用。其能够抑制核因子κB（NFKB1）信号通路的激活，降低促炎因子如肿瘤坏死因子α（TNF）、环氧合酶-2（PTGS2）及磷脂酶A2（PLA2G2A）的表达，减轻炎症反应。与此同时，该化合物还抑制丝裂原活化蛋白激酶（MAPK1）途径，进一步抑制炎症介质的释放，显示出对多种炎症性疾病如关节炎、炎症性肠病及呼吸道炎症的潜在治疗价值。
糖尿病的发病机制复杂，涉及胰岛素信号通路异常及葡萄糖代谢紊乱。3,7-二-O-甲基槲皮素能增强胰岛素受体（INSR）活性，促进葡萄糖转运蛋白4（SLC2A4）向细胞膜转位，提高葡萄糖摄取效率。同时，该化合物激活AMP活化蛋白激酶（PRKAA1）和蛋白激酶B（AKT1）信号通路，调节能量代谢和细胞存活，改善胰岛素抵抗。此外，其对过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARG）的调节作用，有助于脂质代谢平衡，减轻糖尿病相关的代谢紊乱。
3,7-二-O-甲基槲皮素在多种肿瘤细胞中表现出抑制增殖、诱导凋亡和抑制转移的作用。其作用靶点包括表皮生长因子受体（EGFR）、血管内皮生长因子受体（KDR）、抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤-2（BCL2）、肿瘤抑制蛋白p53（TP53）及磷脂酰肌醇3-激酶（PIK3CA）。通过调节这些信号通路，3,7-二-O-甲基槲皮素能够阻断肿瘤细胞的生长信号，促进细胞周期停滞及凋亡，抑制肿瘤血管生成及转移，显示出良好的抗肿瘤潜力。
神经退行性疾病如阿尔茨海默病和帕金森病的发病机制与氧化应激、炎症及异常蛋白聚集密切相关。3,7-二-O-甲基槲皮素通过调节β-淀粉样蛋白前体蛋白（APP）和Tau蛋白（MAPT）的异常表达，减轻神经毒性蛋白的积累。其激活NFE2L2信号通路，增强抗氧化酶活性，减轻氧化应激损伤。同时，抑制乙酰胆碱酯酶（ACHE）活性，改善神经递质功能，显示出对认知功能的保护作用。其在神经退行性疾病模型中的应用前景广阔。
3,7-二-O-甲基槲皮素的多靶点作用机制是其多种药理活性的基础。其通过直接结合或调控关键酶、受体及转录因子，调节细胞内信号传导网络。
此外，3,7-二-O-甲基槲皮素作为EC 1.3.1.22（3-oxo-5α-类固醇4-去氢酶）抑制剂，可能影响类固醇代谢，进一步调节细胞内信号环境，增强其药理效应。
3,7-二-O-甲基槲皮素的成药性参数显示其具备良好的药物开发潜力。分子量适中（330.29 Da），LogP值为1.32，表明其具有适宜的脂溶性，有利于细胞膜穿透。TPSA为118.06，提示其具有一定的极性，利于水溶性和生物利用度的平衡。氢键受体数为7，符合药物分子与靶点蛋白结合的需求。
毒理学评价显示该化合物安全性良好，急性毒性低，无明显肝脏及心脏毒性，且不影响hERG通道，降低了心律失常风险。Ames试验阴性，表明无致突变风险。
药代动力学方面，虽然血脑屏障穿透能力较低，但其在外周组织的分布良好，适合用于治疗炎症、代谢及肿瘤相关疾病。其甲基化修饰相比槲皮素提高了代谢稳定性，减少了快速代谢导致的生物利用度降低问题。然而，具体的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特征尚需进一步体内药代动力学研究以明确。
基于3,7-二-O-甲基槲皮素在多种疾病模型中表现出的广谱药理活性，其临床应用前景广阔。抗氧化和抗炎作用使其在慢性炎症性疾病、心血管疾病及代谢综合征中具有潜在的治疗价值。其调节胰岛素信号通路的能力为糖尿病及其并发症的辅助治疗提供了新思路。
抗肿瘤活性使其成为肿瘤辅助治疗的有力候选，尤其是在抑制肿瘤生长和转移方面显示出优势。神经保护作用则为神经退行性疾病如阿尔茨海默病的治疗提供了新的药物资源。
未来研究应聚焦于：
此外，结合现代药物设计技术，如计算机辅助药物设计（CADD）和纳米药物载体技术，有望加速3,7-二-O-甲基槲皮素的药物开发进程。
3,7-二-O-甲基槲皮素作为槲皮素的甲基化衍生物，兼具天然黄酮类化合物的多种生物活性和优良的安全性特征。其在抗氧化、抗炎、抗糖尿病、抗肿瘤及神经保护等领域展现出广泛的应用潜力。通过深入研究其作用机制和优化药代动力学性能，3,7-二-O-甲基槲皮素有望成为未来多靶点疾病治疗的重要天然药物候选。随着天然产物药理学和现代药物开发技术的不断发展，该化合物的临床转化前景值得期待。
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