英文名: 1,8-Dihydroxyanthraquinone
中文别名:
英文别名: Chrysazin; Dantron; Danthron, BAN; Istizin; Danivac; Dorbane
Cas 号: 117-10-2
产品编码：BP0008
分子式: C14H8O4
分子量: 240.214
来源: Occurs in roots of Rheum palmatum (Turkey rhubarb), leaves and stems of Xyris semifuscata, tissue culture of Cinchona ledgeriana and leaves of Pyrrhalta luteola. Watersipora subtorquata. Prod. by Actinoplanes louijashanensis C983 and Phomo
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
1,8-二羟基蒽醌的HPLC图谱
1,8-二羟基蒽醌的核磁图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
74.60
3.00
2.80
低
是
阳性
1,8-二羟基蒽醌（1,8-Dihydroxyanthraquinone，CAS号117-10-2）作为一种重要的天然产物，属于蒽醌类化合物中的二羟基衍生物。蒽醌类化合物因其多样的生物活性和独特的化学结构，长期以来在药理学、天然产物化学及药物开发领域备受关注。1,8-二羟基蒽醌是蒽-9,10-二酮在1位和8位被羟基取代形成的衍生物，具有显著的细胞凋亡诱导作用，同时作为植物代谢物在多种植物中广泛存在。
近年来，随着对肿瘤分子机制研究的深入，1,8-二羟基蒽醌在抗肿瘤领域表现出潜在的应用价值，尤其是在霍奇金淋巴瘤（Hodgkin Lymphoma, HL）治疗的研究中，显示出针对多种关键分子靶点的调控能力。本文将系统综述1,8-二羟基蒽醌的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性、作用机制与分子靶点、成药性评价与药代动力学特征，并探讨其临床应用前景与未来研究方向，旨在为该天然产物的药物开发提供理论依据和研究参考。
1,8-二羟基蒽醌分子式为C14H8O4，分子量为240.21。其结构基于蒽-9,10-二酮骨架，在1位和8位分别引入羟基，形成两个邻位羟基取代基团。该结构赋予其独特的化学性质和生物活性。分子中含有两个羰基和两个羟基，能够形成氢键，增强其与生物大分子的结合能力。
理化性质方面，1,8-二羟基蒽醌的LogP值约为3.0，表明其具有适中的脂溶性，有利于细胞膜的穿透。极性表面积（TPSA）为74.6 Ų，提示其在生物体内具备一定的水溶性和极性特征。分子中含有4个氢键受体，增加了其与靶标蛋白的结合潜力。血脑屏障渗透能力较低，提示其在中枢神经系统的分布受限。
此外，1,8-二羟基蒽醌在化学稳定性上表现出较好的耐受性，但其在光照和氧化条件下可能发生结构变化，需在储存和应用过程中加以注意。其Ames试验呈阳性，提示存在一定的基因毒性风险，需在药物开发过程中重点评估其安全性。
1,8-二羟基蒽醌广泛存在于多种植物中，尤其是某些传统药用植物的根、茎和叶部位。典型的植物来源包括大黄属（Rheum spp.）、何首乌（Polygonum multiflorum）、蓼科植物等，这些植物在传统中医药中用于治疗炎症、肿瘤及肝脏疾病。
提取方法主要采用有机溶剂浸提结合色谱分离技术。常用的提取溶剂包括乙醇、甲醇、乙酸乙酯等，能够有效溶解蒽醌类化合物。提取流程一般包括以下步骤：
近年来，超声辅助提取和微波辅助提取技术的应用提高了提取效率和纯度，减少了溶剂用量和提取时间，推动了1,8-二羟基蒽醌的工业化生产进程。
1,8-二羟基蒽醌的药理活性主要体现在其抗肿瘤、抗炎和抗氧化等方面。大量体外细胞实验和部分动物模型研究表明，该化合物能够有效诱导肿瘤细胞凋亡，抑制细胞增殖，且对多种肿瘤类型表现出选择性毒性。
在霍奇金淋巴瘤的细胞系中，1,8-二羟基蒽醌通过调控细胞周期蛋白和凋亡相关蛋白，显著抑制肿瘤细胞的生长。其作用机制涉及多条信号通路，包括STAT3信号通路的抑制和抗凋亡蛋白MCL1的下调。此外，该化合物还能够诱导线粒体膜电位丧失，激活半胱天冬酶家族，促进细胞凋亡。
1,8-二羟基蒽醌在炎症模型中表现出抑制炎症因子释放的能力，减少氧自由基生成，保护细胞免受氧化应激损伤。这些作用为其在慢性炎症相关疾病中的潜在应用奠定基础。
部分研究指出，1,8-二羟基蒽醌还具有调节神经递质代谢的潜力，可能通过调控MAOA等靶点影响神经系统功能，但相关研究尚处于初步阶段。
1,8-二羟基蒽醌在抗霍奇金淋巴瘤中的作用机制涉及多个关键分子靶点，具体如下：
BLM（Bloom综合征蛋白）：作为DNA解旋酶，BLM参与DNA修复和基因组稳定。1,8-二羟基蒽醌可能通过调控BLM活性，影响肿瘤细胞的DNA修复能力，增加细胞对DNA损伤的敏感性。
MCL1（Myeloid Cell Leukemia 1）：抗凋亡蛋白，调节细胞存活。该化合物能够下调MCL1表达，促进细胞凋亡。
CDC25A/CDC25B（细胞分裂周期蛋白磷酸酶）：调控细胞周期进程。1,8-二羟基蒽醌通过抑制CDC25A和CDC25B活性，阻断细胞周期，抑制肿瘤细胞增殖。
PTPN1（蛋白酪氨酸磷酸酶1B）：参与信号转导调节。其调控有助于调节细胞代谢和凋亡路径。
STAT3（信号转导及转录激活因子3）：关键的转录因子，促进肿瘤生长和免疫逃逸。1,8-二羟基蒽醌抑制STAT3的磷酸化和活化，阻断其下游致瘤信号。
MAOA（单胺氧化酶A）：调节神经递质代谢，可能影响肿瘤微环境。
ESR2（雌激素受体β）：调节细胞增殖和凋亡，1,8-二羟基蒽醌可能通过调节ESR2介导的信号通路发挥作用。
TOP1（拓扑异构酶I）：参与DNA拓扑结构调节，靶向TOP1的抑制剂已用于抗肿瘤药物开发。
通过对上述靶点的多重调控，1,8-二羟基蒽醌实现了对肿瘤细胞的综合抑制作用，表现出多靶点、多途径的抗肿瘤潜力。
成药性评价是天然产物药物开发的关键环节。1,8-二羟基蒽醌的分子量为240.21，符合Lipinski规则中的分子量要求；LogP值为3.0，显示其具有适宜的脂溶性，有利于药物的口服吸收。TPSA为74.6 Ų，表明其极性适中，有利于细胞膜穿透。
氢键受体数为4，符合药物分子与靶标蛋白结合的需求。血脑屏障渗透能力较低，提示其在中枢神经系统的分布有限，可能减少中枢神经系统毒性风险，但限制了其在神经系统疾病中的应用。
安全性方面，1,8-二羟基蒽醌的Ames试验呈阳性，提示潜在的基因毒性，需进一步通过体内毒理学试验和长期安全性评估验证。肝毒性、心脏毒性及hERG抑制等关键安全指标尚未明确，未来研究需重点关注。
药代动力学方面，目前相关数据较为有限。初步体外代谢研究显示，该化合物可能通过肝脏细胞色素P450酶系代谢，存在一定的首过效应。其生物利用度、分布容积、清除率等参数尚需系统研究，以指导临床剂量设计和给药方案优化。
1,8-二羟基蒽醌作为一种具有多靶点抗肿瘤活性的天然产物，尤其在霍奇金淋巴瘤治疗中展现出良好的应用潜力。其通过调控肿瘤细胞增殖、凋亡及信号转导通路，提供了新的治疗策略。结合现有化疗方案，1,8-二羟基蒽醌有望作为辅助或联合用药，提高治疗效果，降低耐药性发生。
然而，临床转化仍面临诸多挑战。首先，基因毒性风险需通过系统的安全性评估和结构修饰降低；其次，药代动力学特性不完善，限制了剂型开发和给药方式的多样化；此外，缺乏系统的临床前动物模型和临床试验数据，限制了其临床推广。
未来研究方向应包括：
通过多学科交叉合作，1,8-二羟基蒽醌有望成为新一代天然产物抗肿瘤药物的重要候选。
综上所述，1,8-二羟基蒽醌作为一种结构独特、活性显著的天然产物，在抗肿瘤尤其是霍奇金淋巴瘤治疗领域展现出广阔的应用前景。其多靶点、多机制的作用模式为肿瘤治疗提供了新的思路。然而，成药性和安全性问题仍需深入研究，药代动力学数据的缺乏限制了临床转化进程。未来应加强结构优化、机制研究及临床前评价，推动其向临床应用迈进。1,8-二羟基蒽醌的开发不仅丰富了天然产物药理学的研究内容，也为肿瘤治疗药物的创新提供了新的契机。
版权所有：© 成都普瑞法科技开发有限公司（2015）备案号：蜀ICP备15035167号-1 客服热线：400-829-7929
技术支持：南京库价
