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20(S)-25-羟基原人参二醇

Name: 20(S)-25-羟基原人参二醇
Brand: Phytopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP4741

CAS号: 66007-91-8

纯度: 98%

品牌: Phytopurify

植物来源: 人参

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销售联系电话：400-829-7929，028-82633860，82633397，82633165

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

产品名称:20(S)-25-羟基原人参二醇
英文名: 20(S)-25-Hydroxyprotopanaxadiol
中文别名: 20(S)-羟基原人参二醇
英文别名:20(S)-Hydroxyprotopanaxadiol; (3β,12β,20S)-Dammarane-3,12,20,25-tetrol; 20(S)-Dammarane-3β,12β,20,25-tetrol
Cas 号: 66007-91-8
产品编码:BP4741
分子式: C₃₀H₅₄O₄
分子量: 478.758
来源:
化合物类型: 三萜类(Triterpenoids)

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。

可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
80.92
LogP
（油水分配系数的对数）
5.36
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
5.36
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.00
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
3.82
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
6.20
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
84.70
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
4.87
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
无
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
否
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
否
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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产品资料

引言/概述

天然产物作为药物发现的重要宝库，在人类疾病治疗史上扮演着不可替代的角色。人参（Panax ginseng C. A. Mey.）作为传统名贵中药，其核心活性成分人参皂苷的药理作用已被广泛研究。20(S)-25-羟基原人参二醇（20(S)-25-Hydroxyprotopanaxadiol，简称25-OH-PPD），CAS号66007-91-8，是原人参二醇（PPD）型皂苷在体内外代谢转化过程中产生的一种关键次级代谢产物，属于稀有人参皂苷范畴。与原型皂苷相比，其糖基脱落，极性降低，但生物活性往往显著增强，尤其在抗肿瘤领域展现出令人瞩目的潜力。近年来，随着分离鉴定技术的进步和分子药理学研究的深入，25-OH-PPD因其对多种恶性肿瘤细胞具有广谱、高效的抑制活性，并涉及多靶点、多通路的作用机制，已成为天然抗肿瘤药物研究的热点分子之一。本文旨在系统综述25-OH-PPD的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及其临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的科学参考。

化学结构与理化性质

20(S)-25-羟基原人参二醇的分子式为C30H54O4，分子量为478.7580。其化学结构属于达玛烷型四环三萜，具有经典的原人参二醇骨架特征：在C-3、C-12和C-20位各有一个羟基，其中C-20位的羟基构型为S型，这是其生物活性的关键手性中心。与原型原人参二醇（PPD）的核心区别在于，其在侧链C-25位额外引入了一个羟基（-OH），这一结构修饰显著影响了其理化性质和生物活性。

从成药性相关参数分析，25-OH-PPD的脂水分配系数（LogP）为5.3640，表明其具有较强的亲脂性。其拓扑极性表面积（TPSA）为80.92 Å²。水溶性极低，约为0.0007 mg/mL，这与其疏水性结构相符，也提示其在制剂开发中可能需要通过成盐、环糊精包合或纳米制剂等技术改善溶解性和生物利用度。该化合物透过血脑屏障的能力较低，这限制了其对中枢神经系统肿瘤的直接作用，但也可能降低潜在的神经毒性风险。在早期安全性筛选中，其hERG抑制性为阴性，表明诱发心脏QT间期延长的风险较低；Ames试验结果为0.0，初步提示其无直接的遗传毒性。这些理化与初步安全属性为其后续开发奠定了一定基础。

植物来源与提取方法

25-OH-PPD在天然人参、西洋参等植物中含量甚微，主要作为人参皂苷（如Rb1, Rb2, Rc, Rd等）在肠道菌群或肝脏代谢酶作用下的去糖基化及羟基化产物存在。因此，直接从植物原料中大量提取分离25-OH-PPD效率低下且成本高昂。

目前，获取25-OH-PPD的主要策略包括：
1. 生物转化法：这是最具前景的规模化制备方法。利用特定微生物（如细菌、真菌）或酶制剂，选择性水解原型人参皂苷（如Rd、Rg3等）的糖基，并在特定位置引入羟基，高效、专一地合成25-OH-PPD。该方法条件温和、选择性高，且符合绿色化学原则。
2. 化学合成与半合成：以丰富的原人参二醇（PPD）或相关皂苷为起始原料，通过化学方法在C-25位进行选择性羟基化。此法步骤可能较复杂，需解决区域和立体选择性问题，但能提供稳定的化合物供应用于深入研究。
3. 提取分离法：从人参茎叶、花或加工副产品（如红参制备残渣）中，经过有机溶剂（如甲醇、乙醇）提取、大孔树脂富集、以及正相/反相硅胶柱色谱、高效液相色谱（HPLC）等多种色谱技术联用，可分离得到纯品，但产量有限，主要用于标准品制备。

药理活性研究

25-OH-PPD最显著和深入研究的药理活性是其广谱且强效的抗肿瘤作用。大量体外和体内研究表明，它对多种人类癌症细胞系具有显著的增殖抑制和诱导凋亡活性。

体外抗肿瘤活性：25-OH-PPD对肺癌（如A549、NCI-H460）、胃癌（如SGC-7901、MKN-45）、结肠癌（如HCT-116、SW480）、肝癌（如HepG2、SMMC-7721）、乳腺癌（如MCF-7、MDA-MB-231）、前列腺癌（如PC-3、LNCaP）等多种癌细胞表现出显著的细胞毒性，其IC50值通常在微摩尔甚至纳摩尔级别，且对某些癌细胞的敏感性高于经典化疗药物如5-氟尿嘧啶。
体内抗肿瘤活性：在裸鼠移植瘤模型中，25-OH-PPD能剂量依赖性地抑制肿瘤生长，且与阳性对照药相比，在有效剂量下显示出较低的体重减轻等系统性毒性，提示其具有较好的治疗窗口。
其他潜在活性：除了抗肿瘤，初步研究还提示25-OH-PPD可能具有抗炎、神经保护等活性，但这些方面尚需更多证据支持。其核心研究焦点仍集中于癌症治疗领域。

作用机制与分子靶点

25-OH-PPD的抗肿瘤作用并非通过单一途径实现，而是涉及诱导细胞凋亡、阻滞细胞周期、抑制侵袭转移、调节肿瘤微环境等多个层面，作用网络复杂，靶点多样。根据提供的靶点信息，其作用机制可归纳如下：

诱导肿瘤细胞凋亡：这是其最核心的机制之一。
- 调控Bcl-2家族蛋白：25-OH-PPD能下调抗凋亡蛋白Bcl-2和MCL1的表达，同时可能上调促凋亡蛋白（如Bax）的表达，导致线粒体膜电位下降，细胞色素C释放，从而激活Caspase级联反应，诱发内源性凋亡。
- 抑制STAT3信号通路：STAT3是重要的致癌转录因子。25-OH-PPD能抑制STAT3的磷酸化（激活），阻断其核转位，进而下调其下游与细胞增殖（如Cyclin D1）、存活（如Survivin）和血管生成（如VEGF）相关的靶基因表达。
抑制肿瘤细胞增殖与周期阻滞：
- 干预细胞周期蛋白：通过影响MAPK1（ERK2）等信号通路，干扰细胞周期进程，常将细胞阻滞在G0/G1期或G2/M期，阻止其进入有丝分裂。
- 影响拓扑异构酶活性：作为TOP1和TOP2A的潜在抑制剂，25-OH-PPD可能干扰DNA的复制与转录，导致DNA损伤，激活DNA损伤应答通路，引发细胞周期检查点阻滞和凋亡。
抑制肿瘤侵袭与转移：
- 下调基质金属蛋白酶：通过抑制MMP2（基质金属蛋白酶-2）的表达或活性，25-OH-PPD能减少细胞外基质的降解，从而削弱肿瘤细胞的侵袭和迁移能力。
- 抑制缺氧诱导因子：在肿瘤缺氧微环境中，HIF1A是调控血管生成和代谢适应的关键因子。25-OH-PPD可能通过抑制HIF1A的稳定性或转录活性，间接抑制肿瘤血管生成和适应能力。
调节激素相关通路：
- 干预雌激素信号：对于激素依赖性乳腺癌，25-OH-PPD可能通过拮抗雌激素受体α（ESR1）的活性或抑制芳香化酶（CYP19A1）的活性，降低体内雌激素水平，从而抑制雌激素驱动的肿瘤生长。

综上所述，25-OH-PPD通过同时作用于MCL1、BCL2、STAT3、MMP2、TOP1、HIF1A、TOP2A、MAPK1、ESR1、CYP19A1等多个关键靶点，形成了一个多靶点协同作用的网络，共同导致肿瘤细胞死亡和功能抑制，这可能是其高效且不易产生耐药性的原因之一。

成药性评价与药代动力学

尽管25-OH-PPD药理活性强，但其成药性面临挑战，主要源于其较差的溶解性和复杂的体内代谢过程。

吸收与分布：由于其高LogP值和低水溶性，口服生物利用度可能较低。研究显示，25-OH-PPD在肠道吸收可能涉及被动扩散，但首过效应明显。在体内分布较广，但血脑屏障透过率低，主要分布在肝、肺、肾等血流丰富的器官。
代谢与排泄：作为三萜类化合物，25-OH-PPD在肝脏主要经历I相代谢（如羟基化、氧化）和II相代谢（如葡萄糖醛酸化、硫酸化）。C-3、C-12和C-20位的羟基是主要的代谢修饰位点。其代谢产物多样，部分代谢物可能仍具有活性。原型药物及代谢物主要经胆汁和尿液排泄。
制剂策略：为提高其生物利用度和疗效，研究者正在探索多种新型给药系统，包括：纳米制剂（如脂质体、聚合物纳米粒、固体脂质纳米粒）、环糊精包合物、自微乳给药系统、前药修饰等。这些策略旨在增加溶解性、提高稳定性、延长循环时间、增强肿瘤靶向性（如EPR效应或主动靶向），并可能降低全身毒性。
安全性初步评价：现有的非临床研究表明，在有效抗肿瘤剂量下，25-OH-PPD对主要脏器（心、肝、肾）的毒性较小，且无明显的遗传毒性和心脏hERG通道抑制风险，安全性特征较为乐观，但全面的临床前毒理学研究仍需系统开展。

临床应用前景与展望

25-OH-PPD作为一种极具潜力的天然来源抗肿瘤候选化合物，其临床应用开发前景广阔，但也存在诸多挑战。

开发前景：
1. 新型抗肿瘤药物：作为单一药物开发，适用于对多种实体瘤的治疗，尤其是对传统化疗耐药或激素依赖性肿瘤可能具有优势。
2. 联合用药增敏剂：鉴于其多靶点特性，与常规化疗药物（如铂类、紫杉醇）或靶向药物联用，可能产生协同效应，降低化疗药物剂量，逆转肿瘤耐药性。
3. 肿瘤预防与辅助治疗：基于其相对较低的毒性，可探索其在肿瘤高危人群中的化学预防作用，或作为术后辅助治疗，防止复发转移。
4. 基于新型递送系统的精准治疗：通过开发靶向纳米制剂或抗体-药物偶联物（ADC），实现肿瘤部位的精准递送，最大化疗效并最小化副作用。
面临的挑战与未来研究方向：
1. 大规模可持续生产：优化生物转化或合成工艺，实现高纯度、低成本、环境友好的规模化生产，是走向临床应用的首要前提。
2. 系统药代动力学与毒理学研究：需在多种动物模型中全面评估其ADMET（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）特性，明确其安全剂量范围、潜在毒副作用及机制，为临床试验设计提供依据。
3. 作用机制的深度解析：虽然已知多个靶点，但各靶点之间的交互网络、主导作用通路在不同肿瘤类型中的差异、以及其直接作用的分子靶蛋白（是否为某些激酶或受体的直接配体）仍需进一步阐明。利用化学生物学手段（如亲和垂钓、蛋白质组学）寻找其直接结合蛋白是重要方向。
4. 临床转化研究：最终需要设计严谨的I-III期临床试验，验证其在人体中的安全性、药代动力学特征及抗肿瘤疗效，这是其能否成功上市的关键。

结语

20(S)-25-羟基原人参二醇作为人参皂苷的关键活性代谢产物，凭借其独特的化学结构和多靶点作用机制，在抗肿瘤领域展现出卓越的潜力和鲜明的特色。它不仅是阐释人参“扶正固本”抗癌功效的现代科学注脚，更是从传统中药中发掘现代创新药物的成功范例。尽管在成药性方面面临溶解性、生物利用度等挑战，但通过现代药物化学、药剂学和纳米技术的赋能，这些障碍正被逐步克服。未来，随着对其分子机制更精细的描绘、新型递送系统的成功构建以及临床转化研究的持续推进，25-OH-PPD有望从实验室走向临床，为肿瘤患者提供一种高效低毒的新型治疗选择，同时也为其他天然产物的研究与开发提供宝贵的思路和经验。