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2'-羟基黄烷酮

Name: 2'-羟基黄烷酮
Brand: Phytopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP4561

CAS号: 17348-76-4

纯度: 98%

品牌: Phytopurify

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产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
46.53
LogP
（油水分配系数的对数）
2.73
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
2.73
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.15
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
8.23
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
22.26
BBB
（血脑屏障渗透性）
高
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
88.59
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
2.49
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
是
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

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产品资料

引言/概述

天然产物一直是创新药物发现的重要源泉，其中黄酮类化合物因其广泛而显著的生物活性备受关注。2'-羟基黄烷酮（2'-Hydroxyflavanone， CAS号：17348-76-4）作为一种结构独特的黄烷酮类化合物，其C-2’位上的羟基取代构成了其区别于其他黄烷酮类同系物的关键化学特征。这一结构修饰不仅影响了其理化性质，更可能赋予其独特的生物活性谱和分子作用模式。近年来，随着天然产物化学与分子药理学的深度融合，2'-羟基黄烷酮逐渐从众多植物化学成分中脱颖而出，其潜在的抗炎、抗氧化、抗肿瘤及神经保护等多重药理活性开始被系统揭示。本文旨在系统综述2'-羟基黄烷酮的化学特性、植物来源、药理活性、作用机制、成药性评价及未来应用前景，以期为该化合物作为先导化合物的深入开发提供全面的科学参考。

化学结构与理化性质

2'-羟基黄烷酮的分子式为C15H12O3，分子量为240.2580。其核心结构为黄烷酮骨架，即2-苯基色原酮，其特征是在C-2和C-3位之间有一个手性中心（通常为S构型），且C环呈部分饱和状态。其最显著的结构特征是在B环的2’位（邻位）存在一个游离的酚羟基。这一结构使其成为黄烷酮家族中的一个重要亚型。

其理化性质深受这一结构影响。计算所得的脂水分配系数（LogP）为2.7317，表明该化合物具有适度的亲脂性，这有利于其穿透细胞膜，但也提示其水溶性有限（计算值约为0.1514 mg/mL）。其拓扑极性表面积（TPSA）为46.53 Å²，相对较小，结合其LogP值，初步预测其具有较高的口服生物利用度潜力。值得注意的是，基于计算模型预测，2'-羟基黄烷酮具有较高的血脑屏障透过能力，这为其在中枢神经系统疾病治疗中的应用提供了重要的物理化学基础。此外，初步的成药性风险预测显示，其对hERG钾通道无显著抑制风险（预测为“否”），且Ames试验预测值为0.0，提示其可能无致突变性，具有相对良好的安全性起点。

植物来源与提取方法

2'-羟基黄烷酮在自然界中分布相对广泛，主要存在于多种药用植物的不同部位中。文献报道，其在菊科、豆科、唇形科等植物中均有发现。例如，在某些Eysenhardtia属植物（如Eysenhardtia polystachya）的心材中含量较高，该植物在传统医学中用于治疗炎症和感染。此外，在一些柑橘属植物的根皮或枝叶中也可能检测到其存在。

其提取方法遵循植物化学的常规流程。首先将植物材料干燥、粉碎，然后采用有机溶剂进行提取。常用的溶剂包括甲醇、乙醇、乙酸乙酯等，因其具有一定的极性，可有效提取黄酮类化合物。超声辅助提取或加热回流提取常被用来提高提取效率。获得粗提物后，需经过一系列分离纯化步骤，如液-液萃取（常用乙酸乙酯-水体系）初步富集，随后采用柱层析技术进行分离，硅胶柱层析和葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）柱层析是常用的手段。高效液相色谱（HPLC），尤其是制备型HPLC，是获得高纯度2'-羟基黄烷酮单体的最终关键技术。其结构通过核磁共振（NMR，包括1H NMR和13C NMR）、质谱（MS）及与标准品比对进行确证。

药理活性研究

大量体外和体内药理研究表明，2'-羟基黄烷酮具有多样化的生物活性，展现出多靶点作用的潜力。

抗炎活性：这是2'-羟基黄烷酮被研究最深入的活性之一。在脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞（如RAW 264.7）炎症模型中，它能剂量依赖性地抑制一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）以及关键促炎细胞因子（如肿瘤坏死因子-α、白细胞介素-6）的产生。其抗炎效力常与经典的非甾体抗炎药或阳性对照黄酮类化合物相当或更优。
抗氧化活性：2’位的酚羟基是其发挥抗氧化作用的主要基团。研究表明，该化合物在多种体外抗氧化模型中表现出显著的清除自由基能力，如清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基、2,2'-联氮-双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸阳离子自由基，以及抑制脂质过氧化。其抗氧化活性被认为是其抗炎、神经保护等作用的共同基础。
抗肿瘤活性：初步研究揭示了2'-羟基黄烷酮对多种癌细胞系的细胞毒作用，包括乳腺癌、肺癌、结肠癌和肝癌细胞。其作用不仅限于抑制增殖，还能诱导细胞周期阻滞（通常在G2/M期）和促进细胞凋亡。值得注意的是，其对某些正常细胞的毒性相对较低，显示出一定的选择性。
神经保护活性：鉴于其良好的血脑屏障透过性预测和强大的抗氧化、抗炎能力，其在神经系统疾病中的潜力备受关注。在β-淀粉样蛋白诱导的神经元损伤模型或过氧化氢诱导的氧化应激模型中，2'-羟基黄烷酮能显著提高神经元细胞的存活率，减少活性氧积累和细胞凋亡，提示其在阿尔茨海默病等神经退行性疾病中具有应用前景。
抗菌与抗真菌活性：部分研究报道了其对某些革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌）和真菌（如白色念珠菌）的抑制活性，但其效力通常弱于专门的抗生素，其抗菌机制可能与破坏微生物细胞膜完整性或抑制关键酶有关。

作用机制与分子靶点

2'-羟基黄烷酮的多重药理活性源于其对细胞内多条信号通路的调控，其作用机制研究正不断深入。

核因子κB信号通路：这是介导其抗炎作用的核心机制。2'-羟基黄烷酮能有效抑制LPS诱导的IκBα蛋白的降解，从而阻止核因子κB p65亚基向细胞核的转位。这最终导致下游诱导型一氧化氮合酶、环氧合酶-2以及多种炎性细胞因子基因表达的下降。
丝裂原活化蛋白激酶信号通路：该通路与细胞应激、炎症和凋亡密切相关。研究表明，2'-羟基黄烷酮能调节MAPK家族成员（如细胞外信号调节激酶、c-Jun N-末端激酶、p38 MAPK）的磷酸化水平，其具体效应可能因细胞类型和刺激条件而异，共同协调其抗炎和促凋亡作用。
核因子E2相关因子2/抗氧化反应元件通路：这是细胞抗氧化防御的关键通路。2'-羟基黄烷酮能够激活Nrf2，促进其从细胞质向细胞核转移，进而上调血红素氧合酶-1、NAD醌氧化还原酶-1等II相解毒酶和抗氧化蛋白的表达，这是其发挥细胞内源性抗氧化保护作用的重要分子基础。
细胞凋亡通路：在抗肿瘤研究中，2'-羟基黄烷酮被证实能上调促凋亡蛋白（如Bax），下调抗凋亡蛋白（如Bcl-2），导致线粒体膜电位下降，细胞色素c释放，进而激活caspase级联反应，最终诱导癌细胞程序性死亡。
直接酶抑制：除了信号通路调控，2'-羟基黄烷酮还可能直接作用于某些酶。例如，其结构类似于某些黄酮类化合物，可能作为竞争性抑制剂作用于与炎症和癌症相关的酶，如环氧合酶-2、诱导型一氧化氮合酶或特定的细胞色素P450酶。其2’-羟基可能在与酶活性中心的结合中起到关键作用。

成药性评价与药代动力学

尽管2'-羟基黄烷酮显示出良好的生物活性，但其能否成为药物，还需经过系统的成药性评价。

吸收、分布、代谢、排泄：目前关于2'-羟基黄烷酮系统的药代动力学研究仍较缺乏，多基于同类化合物的数据和计算预测。其适中的LogP值和较小的TPSA预示着较好的肠道吸收和口服生物利用度潜力。计算模型预测其能高效透过血脑屏障，这是其显著优势。黄酮类化合物在体内的代谢通常较为复杂，主要涉及肝脏的I相代谢（如羟基化、去甲基化）和II相结合反应（与葡萄糖醛酸、硫酸结合）。2’位的羟基是其主要代谢位点之一。结合产物主要通过尿液和胆汁排泄。未来需要开展详细的体内药代动力学研究，明确其绝对生物利用度、半衰期、组织分布及主要代谢产物。
安全性初步评价：基于计算毒理学，2'-羟基黄烷酮表现出较低的早期风险。hERG抑制阴性预测降低了其引发心脏QT间期延长的风险。Ames试验阴性预测表明其可能无遗传毒性。然而，这不能替代全面的临床前安全性评价。未来的研究需要包括体外细胞毒性谱分析、体外肝微粒体代谢稳定性测试、以及标准的体内急毒、亚急毒和长毒试验，以评估其对肝、肾、造血系统等主要器官的潜在毒性。
类药性分析：根据利平的“五规则”等经验法则，其分子量<500，LogP<5，氢键供体数（2个酚羟基）<5，氢键受体数（3个氧原子）<10，基本符合小分子口服药物的常见特征。其主要的开发挑战可能在于水溶性相对较低，以及黄酮类化合物普遍存在的首过代谢问题，可能需要通过制剂技术（如制成环糊精包合物、纳米晶、固体分散体）或进行适度的结构修饰来改善。

临床应用前景与展望

2'-羟基黄烷酮作为一种具有多靶点活性的天然先导化合物，在多个疾病领域展现出潜在的应用价值。

神经系统疾病：其强大的抗氧化、抗炎特性及预测的高BBB透过性，使其成为治疗阿尔茨海默病、帕金森病、脑缺血再灌注损伤等神经退行性和损伤性疾病的极具吸引力的候选分子。可考虑将其开发为神经保护剂或辅助治疗药物。
慢性炎症性疾病：基于其明确的抗炎机制，它可能用于治疗类风湿性关节炎、炎症性肠病、哮喘等由慢性炎症驱动的疾病。其多靶点作用可能比单一靶点抑制剂更具优势。
癌症的化学预防与辅助治疗：其抗氧化和抗炎特性可用于癌症的化学预防。同时，其直接的抗增殖和促凋亡作用，结合其对正常细胞相对较低毒性，提示其可作为辅助治疗药物，与现有化疗药物联用以增强疗效或降低副作用。
未来研究方向与挑战：
- 结构优化：以其为先导化合物，进行系统的构效关系研究和结构修饰。例如，保护或修饰2’-羟基以改善代谢稳定性；引入其他官能团以增强水溶性或对特定靶点的亲和力。
- 机制深化：利用化学生物学手段（如亲和垂钓、分子探针）寻找其直接作用的蛋白质靶点，阐明其最初始的分子事件。
- 制剂开发：针对其理化性质短板，开发新型给药系统，如纳米制剂、透皮给药系统等，以提高其生物利用度和靶向性。
- 临床前与临床研究：完成系统的药效学、药代动力学和毒理学评价后，推动其进入临床试验阶段，验证其在人体内的安全性和有效性。

结语

2'-羟基黄烷酮作为天然黄烷酮家族中的一个特色成员，凭借其独特的2’-羟基取代结构，展现出了广泛的药理活性和多靶点作用机制。从抗炎、抗氧化到抗肿瘤、神经保护，其生物学潜力已得到初步证实。计算预测提示其具有较好的类药性和安全性起点，尤其是其预测的高血脑屏障透过性，为其在中枢神经系统疾病治疗中的应用打开了大门。然而，从活性化合物到候选药物之路仍充满挑战，需要对其药代动力学行为、体内确切功效和长期安全性进行更深入、系统的研究。通过现代药物化学、药剂学和药理学的多学科协作，对2'-羟基黄烷酮进行合理的优化与开发，有望将其从一种有趣的植物化学成分，转化为治疗多种人类疾病的创新药物或有价值的先导化合物，进一步彰显天然产物在药物发现中的不朽价值。