产品名称: 槲皮素-3-O-对香豆酰基鼠李糖葡萄糖苷
英文名: Quercetin 3-O-β-D-(6''-p-coumaroyl)glucopyranosyl(1-2)-α-L-rhamnopyranoside
中文别名: 槲皮素-3-O-鼠李糖-2-O-(6''-O-对羟基反式桂皮酰)-葡萄糖苷
英文别名: CAS Alias：107190-71-6
Cas 号: 143061-65-8
产品编码:BP2085
分子式: C36H36O18
分子量: 756.666
来源: Ginkgo biloba L.
物理性状:
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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槲皮素-3-O-对香豆酰基鼠李糖葡萄糖苷（Quercetin 3-O-β-D-(6''-p-coumaroyl)glucopyranosyl(1-2)-α-L-rhamnopyranoside，以下简称“槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷”）是一种重要的天然黄酮类化合物，属于槲皮素的O-糖苷衍生物。该化合物以其独特的结构特征和显著的生物活性，尤其是抗氧化和调节代谢功能的潜力，成为天然产物药理学研究的热点。槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷主要从银杏叶中分离得到，银杏作为传统中药材，在心脑血管疾病防治方面具有悠久的应用历史。近年来，随着对其活性成分的深入研究，该化合物显示出对动脉粥样硬化等代谢性疾病的潜在治疗价值。
本文旨在系统综述槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价与药代动力学特征，并探讨其临床应用前景，为相关领域的基础研究和新药开发提供参考。
槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷的分子式为C37H32O18，分子量为756.6660 Da。其结构基于槲皮素黄酮核，在3位羟基被一个由α-L-鼠李糖和β-D-葡萄糖组成的二糖链取代，葡萄糖的6''位羟基进一步酯化为对香豆酰基。此类结构赋予该分子较高的极性和复杂的空间构型。
理化性质方面，该化合物的LogP值为1.1113，表明其具有适中的脂溶性，有利于细胞膜的穿透但不易过度脂溶。极高的拓扑极表面积（TPSA）为295.73 Ų，提示其具有较强的极性和氢键供受体能力，影响其生物利用度和血脑屏障渗透性。水溶性为0.6477，显示其在水相中具有一定溶解度，有利于口服吸收。血脑屏障透过能力较低，减少中枢神经系统毒性风险。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明心脏毒性风险较低。Ames试验为0，显示无致突变性。
该化合物的结构特征结合了槲皮素的多酚骨架、肉桂酸酯的脂溶性修饰以及二糖基的亲水性修饰，形成独特的分子性质，影响其药理活性和代谢稳定性。
槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷主要从银杏叶（Ginkgo biloba L.）中分离获得。银杏叶含有丰富的黄酮类化合物和萜类内酯，是传统中药和保健品的重要原料。
银杏叶中黄酮类成分复杂，槲皮素及其糖苷衍生物是其主要活性成分之一。槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷作为一种特异性糖苷，含有对香豆酸酯基团，增强了其抗氧化和生物活性，且其含量在银杏叶中虽非最高，但具有重要的药理意义。
槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷的提取通常采用以下步骤：
近年来，超临界CO2萃取和膜分离技术也被尝试应用于提高提取效率和纯度。
槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷作为银杏叶中重要的黄酮类成分，表现出多种药理活性，尤其在抗氧化、抗炎、心脑血管保护及代谢调节方面具有显著作用。
该化合物通过其多酚羟基结构，能够有效清除自由基，抑制脂质过氧化，保护细胞免受氧化应激损伤。体外DPPH、ABTS自由基清除实验均显示其优异的抗氧化能力。其对细胞内ROS水平的降低作用，进一步证实了其抗氧化潜力。
槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷能够抑制炎症介质的产生，如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）等，减轻炎症反应。其通过调节NF-κB信号通路，抑制炎症基因表达，发挥抗炎效果。
针对动脉粥样硬化的研究表明，该化合物能调节血脂代谢，抑制氧化低密度脂蛋白（ox-LDL）诱导的血管内皮细胞损伤，减缓动脉粥样硬化进程。其通过激活AMPK信号通路，促进胆固醇外排，增强ABCA1表达，降低脂质沉积。
槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷对能量代谢具有调节作用，能够激活AMPK，促进脂肪酸氧化，改善胰岛素敏感性，有助于代谢综合征的干预。
部分研究还发现其具有抗肿瘤、神经保护等潜在活性，但相关机制尚需进一步阐明。
槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷的药理作用主要通过多靶点、多通路协同调控实现，涉及氧化应激、炎症反应、脂质代谢及细胞凋亡等关键生物过程。
LOX-1（Lectin-like oxidized LDL receptor-1）：作为氧化低密度脂蛋白的受体，LOX-1在动脉粥样硬化中介导血管内皮损伤。槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷能够下调LOX-1表达，减少ox-LDL介导的细胞毒性。
AMPK（5' AMP-activated protein kinase）：关键的能量感应酶，调控脂质和糖代谢。该化合物激活AMPK，促进脂肪酸氧化和胆固醇外排，改善代谢功能。
EHMT2（Euchromatic histone-lysine N-methyltransferase 2）：参与基因表达调控的组蛋白甲基转移酶，调节炎症和代谢相关基因表达。
MCL1（Myeloid cell leukemia-1）与BCL2（B-cell lymphoma 2）：抗凋亡蛋白，调节细胞存活。槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷通过调节其表达，保护血管细胞免受凋亡。
RECQ1（RecQ helicase-like 1）：DNA修复相关蛋白，维持基因组稳定性。
ABCA1（ATP-binding cassette transporter A1）：促进胆固醇外排，防止脂质积累，关键于动脉粥样硬化防治。
槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷通过多靶点调控，综合发挥抗氧化、抗炎、抗凋亡和代谢调节作用。其抗氧化作用主要通过清除自由基、抑制LOX-1介导的氧化应激；抗炎作用通过抑制NF-κB信号通路及EHMT2调节炎症基因表达；代谢调节则依赖于AMPK激活，促进脂质代谢和胆固醇外排，减少动脉粥样硬化斑块形成。此外，通过调节MCL1和BCL2表达，保护血管内皮细胞免受凋亡损伤。
槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷的成药性参数显示其具备一定的药物开发潜力。
目前关于槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷的系统药代动力学研究较少。基于其结构推测，该化合物口服后可能经历肠道酶解糖苷键，释放槲皮素及其衍生物，随后被肝脏代谢酶进一步代谢。其高极性可能导致较低的口服生物利用度，但糖苷结构有助于稳定和缓释。肾脏和胆汁排泄可能为主要清除途径。
未来需开展系统的体内药代动力学研究，包括吸收、分布、代谢、排泄（ADME）及生物转化产物分析，以指导临床应用和剂型设计。
槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷具有显著的抗氧化和心脑血管保护作用，尤其在动脉粥样硬化防治中展现出良好潜力。其多靶点调控机制为复杂疾病的多维治疗提供了理论基础。
动脉粥样硬化及心血管疾病：通过调节脂质代谢、抑制炎症和氧化应激，槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷有望成为防治动脉粥样硬化及相关心血管疾病的天然药物或辅助手段。
代谢综合征：激活AMPK通路，改善脂质和糖代谢，可能对肥胖、糖尿病等代谢疾病有辅助治疗效果。
神经退行性疾病：尽管血脑屏障透过率低，但通过外周抗炎和抗氧化作用，可能间接保护神经系统。
抗炎与抗肿瘤：未来可探索其在慢性炎症和肿瘤治疗中的潜力。
槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷作为银杏叶中重要的黄酮类化合物，凭借其独特的化学结构和多重药理活性，展现出广阔的药用价值。其在抗氧化、抗炎、调节脂质代谢及保护心血管系统方面的作用机制日益明确，成为动脉粥样硬化及代谢性疾病治疗的潜在候选药物。尽管目前在药代动力学和临床应用方面仍存在挑战，但随着提取纯化技术和药物递送系统的发展，槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖苷有望成为天然产物药物开发的重要突破口。未来深入的机制研究、系统的药代动力学分析及临床验证，将为其转化应用奠定坚实基础，推动其在现代医学中的广泛应用。
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