中文名：金松双黄酮
英文名: Sciadopitysin
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 521-34-6
产品编码：BP1269
分子式: C33H24O10
分子量: 580.545
金松双黄酮是黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于银杏叶，红豆杉枝叶。
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
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金松双黄酮( sciadopitysin) 是银杏叶中的特有成分之一，具有良好的抗炎、抑制肿瘤细胞、清除自由基等作用。金松双黄酮通过抑制 NF-κB 活化并降低 c-Fos 和 NFATc1 的表达来抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成和骨丢失。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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是
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无
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否
是
否
天然产物一直是创新药物发现的重要源泉，其中黄酮类化合物因其广泛的生物活性而备受关注。金松双黄酮（Sciadopitysin），作为一种独特的双黄酮类化合物，最初因其特殊的植物来源而进入研究视野。随着现代药理学研究的深入，金松双黄酮展现出超越其“植物标志物”身份的多元生物活性，特别是在骨代谢疾病、氧化应激相关疾病等领域显示出潜在的治疗价值。其作用机制涉及对核因子-κB（NF-κB）信号通路的调控以及对核因子E2相关因子2（NRF2）介导的抗氧化防御系统的激活，这为其从一种植物化学物发展成为候选药物分子奠定了科学基础。本文旨在系统综述金松双黄酮的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的学术参考。
金松双黄酮（Sciadopitysin），化学名称为5,5″,7,7″-四羟基-4′,4‴-二甲氧基-3′,8″-双黄酮，CAS号为521-34-6。其分子式为C33H24O10，分子量为580.5450 Da。从结构上看，金松双黄酮属于双黄酮类化合物，由两个黄酮单元（芹菜素衍生物）通过C-C键（3′-8″位）连接而成。其结构特征包括：两个黄酮母核均具有5,7-二羟基取代，其中一个A环的4′位为甲氧基，另一个A环的4‴位也为甲氧基。这种独特的联苯连接方式和甲氧基取代模式，是其区别于银杏叶中其他黄酮（如银杏双黄酮、异银杏双黄酮）的关键，也深刻影响着其理化性质和生物活性。
在理化性质方面，金松双黄酮的脂水分配系数（LogP）为4.6043，表明其具有较强的亲脂性。其拓扑极性表面积（TPSA）为148.8000 Ų，相对较大，这主要源于分子中多个羟基和醚氧原子。其水溶性极低，约为0.0009 mg/mL，这对其制剂开发和体内生物利用度构成了挑战。这些参数共同决定了金松双黄酮在生物体内的基本行为：易于穿透细胞膜，但不易溶于水性体液，口服吸收可能受限。其分子量接近600，属于类药五规则（Rule of Five）的边界范围。
金松双黄酮最初是从日本金松（Sciadopitys verticillata）中分离得到的，并因此得名。然而，使其在天然产物研究中获得更广泛关注的来源是银杏（Ginkgo biloba L.）叶片。在银杏叶中，金松双黄酮与银杏双黄酮、异银杏双黄酮等共同构成其特征性双黄酮成分，是银杏叶提取物（EGb 761）的标志性化合物之一，但其含量通常低于银杏双黄酮。
从植物材料中提取金松双黄酮主要采用有机溶剂萃取法。常见流程包括：将干燥的银杏叶粉碎后，使用甲醇、乙醇或丙酮-水混合溶剂进行加热回流或超声辅助提取。粗提物经减压浓缩后，利用其脂溶性，常用乙酸乙酯或水饱和正丁醇进行液-液萃取富集。进一步的纯化依赖于各种色谱技术，如硅胶柱色谱（以氯仿-甲醇梯度洗脱）、聚酰胺柱色谱以及高效液相色谱（HPLC，常使用C18反相柱，以甲醇-水或乙腈-水系统为流动相）。近年来，高速逆流色谱（HSCCC）等制备色谱技术因其高回收率和分离效率，也被应用于金松双黄酮的高纯度制备。提取工艺的优化目标在于提高得率、保持化合物稳定性并降低成本。
大量体外和体内研究揭示了金松双黄酮多方面的药理活性，其核心围绕抗炎、抗氧化和骨保护作用展开。
抗骨质疏松与骨保护作用：这是金松双黄酮研究最为深入的领域。在核因子κB受体活化因子配体（RANKL）诱导的破骨细胞分化模型中，金松双黄酮能显著抑制破骨细胞前体细胞向成熟破骨细胞的分化，并抑制成熟破骨细胞的骨吸收功能。在卵巢切除（OVX）诱导的绝经后骨质疏松小鼠模型以及钛颗粒诱导的骨溶解模型中，金松双黄酮给药能有效减轻骨丢失，维持骨小梁微结构，增加骨密度。其作用强度与剂量相关，且显示出良好的安全性。
抗氧化损伤作用：金松双黄酮是有效的自由基清除剂。它能直接清除DPPH、ABTS⁺等自由基，并展现出显著的铁离子还原能力。在细胞模型中，它能对抗由过氧化氢（H₂O₂）、脂多糖（LPS）或化疗药物等诱导的氧化应激，提高细胞存活率，降低细胞内活性氧（ROS）水平，减少脂质过氧化产物丙二醛（MDA）的生成，同时提升超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPX）等内源性抗氧化酶的活性。
抗炎作用：金松双黄酮对急慢性炎症模型均表现出抑制作用。它能抑制LPS刺激的巨噬细胞中一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）以及肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）等促炎因子的过量产生。其抗炎效应与调控关键炎症信号通路密切相关。
其他潜在活性：初步研究还提示，金松双黄酮可能具有抗肿瘤（如抑制某些癌细胞增殖、诱导凋亡）、神经保护（对抗β-淀粉样蛋白毒性）、抗病毒及心血管保护等活性，但这些领域的研究尚处于起步阶段，需要更多证据支持。
金松双黄酮的药理作用源于其对多个细胞信号通路的精准调控，其分子靶点网络逐渐清晰。
抑制破骨细胞生成的核心机制：金松双黄酮抗骨质疏松作用的核心在于抑制RANKL/RANK信号轴。RANKL与破骨前体细胞上的RANK结合后，激活下游的NF-κB和MAPK等通路。金松双黄酮能有效抑制IκBα的磷酸化和降解，从而阻止NF-κB p65亚基的核转位，削弱其转录活性。同时，它也抑制JNK和p38 MAPK的磷酸化。这些通路的抑制，导致两个关键的破骨细胞特异性转录因子——c-Fos和活化T细胞核因子c1（NFATc1）的表达显著下调。NFATc1是破骨细胞分化的主调控因子，其下游靶基因（如组织蛋白酶K、抗酒石酸酸性磷酸酶）的表达也随之被抑制，最终阻断破骨细胞的分化与功能。
激活抗氧化防御系统（NRF2/ARE通路）：在抗氧化损伤方面，金松双黄酮是NRF2信号通路的有效激活剂。在静息状态下，NRF2与细胞质中的KEAP1结合并被泛素化降解。金松双黄酮可能通过修饰KEAP1的半胱氨酸残基，促使NRF2与KEAP1解离。游离的NRF2易位至细胞核，与抗氧化反应元件（ARE）结合，启动一系列Ⅱ相解毒酶和抗氧化蛋白的转录表达。这包括：SOD1（胞内Cu/Zn-SOD）、SOD2（线粒体Mn-SOD）、CAT、GPX1以及HMOX1（血红素氧合酶-1）。HMOX1的诱导不仅能降解促氧化的血红素，其产物胆绿素和CO还具有抗炎和细胞保护作用。通过这一核心通路，金松双黄酮系统性增强了细胞抵御氧化应激的能力。
多靶点协同作用：除了上述核心通路，金松双黄酮还可能通过调节PI3K/Akt、STAT3等信号通路，以及直接与某些酶或受体相互作用，发挥其抗炎、抗凋亡等效应。这种多靶点作用特征，使其在治疗复杂疾病（如骨质疏松，常伴随慢性炎症和氧化应激）时可能具有优势。
尽管金松双黄酮药理活性明确，但其成药性（Drug-likeness）存在一定挑战，需要进行系统的药代动力学（PK）优化。
基本成药性参数：如前所述，其分子量（580.5）略高，高LogP值（4.6）和低水溶性（0.0009 mg/mL）是其主要缺陷，预示着口服生物利用度可能较低。其较大的TPSA（148.8 Ų）也对膜渗透性有一定影响。安全性初步评估显示，其在Ames试验中致突变性风险低（结果为0.6，通常认为<1.5为阴性），且对hERG钾通道无明显抑制，提示心脏毒性风险较低。其血脑屏障（BBB）透过性预测为“低”，这对于中枢神经系统疾病的治疗是不利因素，但也可能降低中枢副作用风险。
药代动力学研究现状：目前关于金松双黄酮系统的药代动力学研究相对有限。已有的动物实验（主要在大鼠中进行）表明，其口服吸收较差，绝对生物利用度低。这主要归因于其极低的水溶性和可能在肠道中的首过代谢。金松双黄酮在体内主要经肝脏代谢，通过葡萄糖醛酸化和硫酸化等Ⅱ相结合反应，生成极性更大的代谢物，经胆汁和尿液排泄。其血浆蛋白结合率预计较高，符合其亲脂特性。半衰期数据尚不完整，需要进一步研究。
制剂策略与结构优化：为了提高其成药性，未来研究可聚焦于：① 制剂技术：采用纳米晶体、固体分散体、脂质体、环糊精包合物等制剂手段，显著提高其溶解度和溶出速率。② 前药设计：在酚羟基等位点引入可水解的亲水基团，制成前药，改善水溶性和吸收，在体内酶解释放出原药。③ 结构修饰：在保持核心药效团的前提下，对分子进行理性修饰，如引入极性基团以降低LogP、优化分子大小，在活性与成药性之间取得最佳平衡。
金松双黄酮的多元药理活性为其在多种疾病的防治中提供了潜在的应用场景。
主要应用方向：
开发策略与挑战：
未来研究展望：
金松双黄酮作为一种源自银杏的双黄酮类天然产物，凭借其抑制破骨细胞生成和激活机体抗氧化防御系统的双重核心机制，在骨代谢疾病和氧化应激相关疾病的治疗领域展现出令人瞩目的潜力。从化学结构到药理机制的研究，已经为其药物开发奠定了坚实的理论基础。然而，其固有的理化性质缺陷所导致的成药性挑战，是横亘在实验室研究与临床应用之间的关键障碍。未来的研究应致力于通过多学科交叉的策略——包括先进的制剂学、合理的前药设计、精准的结构修饰以及深入的药代动力学/毒理学研究——来优化其药物属性。随着这些瓶颈的突破，金松双黄酮有望从一种有前景的天然活性分子，成功转化为具有明确临床价值的新型治疗药物，为人类健康事业贡献独特的力量。
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