产品名称: 紫檀芪糖苷
英文名: Pterostilbene glucoside
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 38967-99-6
产品编码:BP4775
分子式: C22H26O8
分子量: 418.442
来源:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
紫檀芪糖苷的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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天然产物作为药物发现与开发的重要宝库，持续为人类健康提供结构多样且生物活性丰富的先导化合物。二苯乙烯类化合物因其广泛的药理活性而备受关注，其中白藜芦醇（Resveratrol）作为明星分子，其抗衰老、心血管保护及抗肿瘤等作用已被广泛研究。紫檀芪糖苷（Pterostilbene glucoside, CAS号：38967-99-6）作为白藜芦醇的甲基化衍生物与葡萄糖结合的产物，不仅继承了二苯乙烯母核的核心生物活性，更因其独特的结构修饰，在稳定性、生物利用度及靶向性方面展现出潜在优势。该化合物被报道具有强效的抗氧化应激保护作用，并能有效保护特定细胞模型免受多巴胺诱导的钙清除缺陷，提示其在神经退行性疾病防治中的价值。同时，其抗肿瘤活性涉及多个关键靶点，使其成为多靶点抗肿瘤药物研发的潜在候选分子。本文旨在系统综述紫檀芪糖苷的化学结构、植物来源、药理活性、作用机制、成药性及临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的科学参考。
紫檀芪糖苷的化学名称为（E）-5-[2-（3,5-二甲氧基苯基）乙烯基]-2-甲氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷。其分子式为C23H28O8，分子量为418.4420。从结构上看，它是在紫檀芪（Pterostilbene，即3',5'-二甲氧基白藜芦醇）的4'-位羟基上连接了一个β-葡萄糖基团。这一糖基化修饰显著改变了其理化性质。
与亲本化合物白藜芦醇和紫檀芪相比，糖苷化通常能增加分子的水溶性。计算所得的水溶性参数为0.4261，TPSA（拓扑极性表面积）为117.84 Ų，均高于其苷元形式，这有利于其在生物体液中的溶解和分布。然而，其脂水分配系数（LogP）为1.3788，表明其仍具有一定的亲脂性，这种两亲性平衡可能对其跨膜转运和生物利用度产生复杂影响。初步的成药性预测显示，其血脑屏障透过性较低，这可能会限制其对中枢神经系统疾病的直接疗效，但同时也可能减少潜在的神经副作用。此外，其hERG抑制风险为阴性，Ames试验结果为0.0，提示其潜在的致心律失常和遗传毒性风险较低，为其安全性提供了初步的积极信号。
紫檀芪糖苷作为一种植物次级代谢产物，主要存在于葡萄（Vitis vinifera）、蓝莓（Vaccinium spp.）、紫檀属（Pterocarpus）植物以及一些传统药用植物中。在这些植物中，它常与白藜芦醇及其它二苯乙烯类化合物共存，是植物应对生物和非生物胁迫的防御物质之一。
其提取方法遵循天然产物化学的常规流程。首先，将干燥的植物材料（如葡萄皮、蓝莓果渣或紫檀心材）粉碎，采用有机溶剂（如甲醇、乙醇或丙酮-水混合溶液）进行浸提或超声辅助提取，以最大化获取极性范围较宽的酚类物质。随后，通过减压浓缩得到粗提物。进一步的分离纯化通常依赖于柱色谱技术，常使用硅胶、反相C18或大孔吸附树脂作为固定相，以不同比例的氯仿-甲醇或水-甲醇梯度洗脱。高效液相色谱（HPLC）或制备型薄层色谱（PTLC）是获得高纯度紫檀芪糖苷单体的关键步骤。现代绿色提取技术，如超临界CO2萃取（需加入夹带剂以改善极性成分的溶解）和微波辅助提取，也因其高效、低溶剂消耗的特点而被探索应用。提取工艺的优化需综合考虑目标化合物得率、成本及环境友好性。
紫檀芪糖苷的药理活性研究已揭示其在多个疾病领域，特别是神经保护与抗肿瘤方面的突出潜力。
1. 神经保护活性：
其核心药理活性之一是强效的抗氧化应激保护。研究表明，紫檀芪糖苷能有效保护转染M1毒蕈碱受体的COS-7细胞免受多巴胺（DA）诱导的钙清除缺陷。多巴胺代谢过程中产生的活性氧（ROS）和醌类物质可导致细胞内钙稳态失衡，进而引发细胞凋亡，这与帕金森病等神经退行性疾病的病理过程密切相关。紫檀芪糖苷通过清除ROS、抑制脂质过氧化、维持线粒体功能，从而保护神经元免受氧化损伤。动物模型研究进一步支持其减少与年龄相关的神经和行为损害效应的潜力，提示其在阿尔茨海默病、帕金森病及脑缺血再灌注损伤中的治疗价值。
2. 抗肿瘤活性：
紫檀芪糖苷展现出广谱的抗肿瘤活性。体外实验表明，它对多种癌细胞系，如乳腺癌、肺癌、肝癌、结肠癌等，具有增殖抑制和诱导凋亡的作用。其活性强度通常优于白藜芦醇，这可能归因于其甲氧基取代带来的更高的代谢稳定性和细胞膜通透性。其抗肿瘤作用并非通过单一途径实现，而是涉及细胞周期阻滞、诱导凋亡、抑制侵袭转移和血管生成等多个环节。
3. 其他活性：
此外，研究还提示紫檀芪糖苷可能具有抗炎、保护心血管（如抗动脉粥样硬化）、改善胰岛素抵抗以及肝脏保护等活性。这些多方面的药理作用共同构成了其作为多功能健康产品或药物先导化合物的基础。
紫檀芪糖苷的多重药理活性源于其与细胞内多个关键信号通路和分子靶点的相互作用，形成了一个复杂的调控网络。
在抗肿瘤方面，其作用靶点网络尤为突出：
* 凋亡通路调控： 紫檀芪糖苷能下调抗凋亡蛋白Bcl-2和Mcl-1的表达，同时可能影响促凋亡蛋白，从而诱导线粒体途径的细胞凋亡。这是其直接杀伤肿瘤细胞的核心机制之一。
* 信号转导通路抑制： 它能抑制STAT3的磷酸化与活化。STAT3是重要的致癌转录因子，持续激活可促进细胞增殖、存活和免疫逃逸。紫檀芪糖苷通过阻断JAK/STAT3通路发挥抗癌作用。同时，它也能影响MAPK/ERK通路（如抑制MAPK1/ERK2），该通路调控细胞生长和分化。
* 侵袭转移相关靶点： 该化合物能抑制基质金属蛋白酶MMP-2的表达和活性。MMP-2是降解细胞外基质的关键酶，其活性被抑制可有效阻碍肿瘤细胞的侵袭和转移能力。
* 核内靶点与激素调控： 紫檀芪糖苷被报道可抑制拓扑异构酶I和IIα（TOP1, TOP2A）的活性，干扰DNA的复制与修复，导致DNA损伤和细胞死亡。此外，它还能通过作用于雌激素受体α（ESR1）和芳香化酶（CYP19A1），干扰雌激素依赖性肿瘤（如部分乳腺癌）的生长信号。
* 肿瘤微环境调节： 通过抑制缺氧诱导因子HIF-1α的稳定与活化，紫檀芪糖苷可以削弱肿瘤细胞在缺氧条件下的适应能力，并抑制其介导的血管生成（VEGF表达等）。
在神经保护方面，其机制主要围绕抗氧化和维持钙稳态：
除了直接的自由基清除能力，紫檀芪糖苷可能通过激活Nrf2/ARE等内源性抗氧化防御通路，上调超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）等抗氧化酶的表达。在M1受体过表达的细胞模型中，它通过修复多巴胺毒性导致的钙清除缺陷，维持细胞内钙离子浓度稳定，从而保护神经元功能。这些作用可能也涉及对线粒体功能和内质网应激的调节。
尽管紫檀芪糖苷在体外和部分动物模型中显示出卓越的生物活性，但其能否成功开发为药物，高度依赖于其成药性（Drug-likeness）和药代动力学（PK）特性。
根据其理化参数预测，紫檀芪糖苷具有中等分子量、适宜的LogP值和较高的TPSA，基本符合类药五规则（Rule of Five），提示其具有较好的口服吸收潜力。然而，糖苷键的存在使其在体内易被肠道菌群和上皮细胞刷状缘上的β-葡萄糖苷酶水解，生成苷元紫檀芪。这一过程虽然可能提高其亲脂性和膜通透性，但也导致原形药物在血液循环中的浓度可能极低，其药理作用在很大程度上可能归功于其代谢产物。
现有的药代动力学研究（主要基于其苷元紫檀芪）表明，紫檀芪口服后吸收迅速，但首过效应明显，生物利用度中等（约20%-30%）。糖苷形式可能作为前药，延长作用时间或改变分布特性。紫檀芪在体内广泛代谢，主要发生葡萄糖醛酸化和硫酸化结合反应，经尿液和粪便排出。其血脑屏障透过性预测为“低”，这与其实测的脑组织分布较少相一致，是开发中枢神经系统药物需要克服的关键瓶颈。不过，在神经炎症条件下，血脑屏障通透性增加，或通过纳米制剂等递药系统修饰，有望改善其脑内递送。
安全性方面，初步的计算机预测（hERG阴性，Ames阴性）和基于紫檀芪的动物实验表明其毒性较低，但紫檀芪糖苷作为新化学实体，其系统的急性毒性、长期毒性和生殖毒性仍需完整的临床前研究进行评估。
紫檀芪糖苷的临床应用前景广阔，但道路上面临着挑战与机遇并存。
潜在应用方向：
1. 神经退行性疾病防治： 作为膳食补充剂或处方药，用于帕金森病、阿尔茨海默病的早期干预或辅助治疗，尤其适用于氧化应激和钙稳态失衡为主要病理环节的患者亚群。
2. 肿瘤辅助治疗与化学预防： 凭借其多靶点、低毒性的特点，可作为传统放化疗的增敏剂或减毒剂，或用于高风险人群的肿瘤化学预防（如对乳腺癌、结肠癌的预防）。
3. 慢性代谢性疾病管理： 在糖尿病及其并发症、非酒精性脂肪肝、动脉粥样硬化等与氧化应激和慢性炎症密切相关的疾病中，发挥综合调理作用。
4. 功能性食品与保健品： 直接从蓝莓、葡萄等食物中富集提取，开发具有抗氧化、抗衰老、增强认知功能的保健产品，是目前最接近市场的应用形式。
面临的挑战与未来展望：
1. 生物利用度与递送系统： 提高其口服生物利用度和脑靶向性是转化的核心难题。未来研究应聚焦于开发新型药物递送系统，如脂质体、纳米粒、聚合物胶束、前药策略（如设计对特定酶敏感的糖苷键）或与环糊精等分子形成包合物，以保护其免受过早代谢，增强靶组织蓄积。
2. 深入的作用机制研究： 目前对其作用机制，尤其是糖苷形式本身直接作用的了解仍不全面。需要利用化学生物学手段（如亲和垂钓、分子探针）更精确地鉴定其直接作用靶点，并阐明其在复杂生物网络中的系统药理学机制。
3. 构效关系与结构优化： 基于紫檀芪糖苷的结构，进行系统的化学修饰（如改造糖基部分、修饰苯环上的取代基），有望获得活性更强、代谢更稳定、靶向性更高的衍生物。
4. 高质量的临床研究： 目前尚缺乏关于紫檀芪糖苷的人体临床试验数据。推动规范的I-III期临床试验，评估其在特定疾病人群中的有效性、安全性及最佳给药方案，是将其从实验室推向临床的必经之路。
紫檀芪糖苷作为白藜芦醇家族的重要成员，凭借其独特的化学结构和显著的多重药理活性，已成为天然产物药理学研究中的一个亮点。从强效的抗氧化应激和神经保护，到多靶点协同的抗肿瘤作用，其展现出的生物潜力令人瞩目。尽管在成药性，特别是生物利用度和血脑屏障穿透方面存在挑战，但现代药物化学和药剂学技术的发展为克服这些瓶颈提供了有力工具。未来，通过深入揭示其分子机制、优化其结构与递送策略、并推进严谨的临床验证，紫檀芪糖苷有望从一种有前景的天然活性成分，真正转化为用于防治神经退行性疾病、肿瘤及多种慢性疾病的创新药物或高效功能性成分，为人类健康事业贡献其独特的价值。
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