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槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷

Name: 槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP4203

CAS号: 53171-28-1

纯度: 98%

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产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
277.27
LogP
（油水分配系数的对数）
1.02
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
0.32
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.27
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
0.57
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
0.13
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
84.75
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
4.33
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
是
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.6
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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产品资料

引言/概述

槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷（Quercetin 3-O-(6''-galloyl)-beta-D-galactopyranoside，以下简称槲皮素没食子酰基半乳糖苷）是一种天然黄酮类苷类化合物，属于槲皮素衍生物。作为一种功能多样的天然产物，该化合物因其独特的结构修饰和多靶点作用，近年来在心血管疾病、肿瘤、抗氧化、骨质疏松及肺部疾病等多种病理状态中的潜在药理活性引起广泛关注。本文旨在系统综述槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷的化学性质、植物来源、药理活性、作用机制、成药性评价及其临床应用前景，为后续相关研究提供理论依据和参考。

化学结构与理化性质

槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷的分子式为C29H24O17，分子量为616.4840。其结构基于槲皮素骨架，在3位羟基位置通过糖苷键连接β-D-半乳糖，半乳糖的6''位羟基进一步酯化形成没食子酸酰基。该化合物的典型特征是黄酮核与糖苷及没食子酸的多酚结构复合，赋予其良好的生物活性和较强的抗氧化性能。

理化性质方面，该化合物的LogP值约为1.0241，显示其具有适度的亲脂性，利于细胞膜透过；拓扑极表面积（TPSA）较高（277.27 Å²），提示其极性较强，可能影响口服吸收和生物利用度。水溶性为0.2748，表明其在水中的溶解度有限，但通过糖苷化修饰提高了其水溶性。血脑屏障通透性较低，减少中枢神经系统副作用风险。hERG通道抑制试验为阴性，表明其心脏毒性风险较低。Ames致突变试验评分为0.6，提示该化合物基因毒性风险较低，具有较好的安全性基础。

植物来源与提取方法

槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷主要存在于多种中药材及植物中，尤其是某些槲皮素丰富的植物种类，如银杏叶、茶叶及部分传统药用植物（如栀子、山楂等）。这些植物中，槲皮素及其酯化糖苷类化合物普遍存在，具有较高的药用价值。

提取方法通常采用有机溶剂浸提结合液相色谱分离技术。具体步骤包括：

原料预处理：选用含槲皮素糖苷含量较高的植物干燥粉末，进行粉碎和筛分。
溶剂提取：多采用乙醇-水混合溶液（如70%乙醇）进行回流或超声辅助提取，以提高提取效率。
粗提液浓缩：通过减压浓缩去除溶剂，获得浓缩提取物。
分离纯化：采用硅胶柱层析、逆相高效液相色谱（RP-HPLC）或制备型液相色谱技术，结合质谱和核磁共振（NMR）进行结构鉴定，纯化出槲皮素没食子酰基半乳糖苷。
结晶与干燥：纯化后的化合物通过结晶或冷冻干燥获得高纯度产品。

近年来，超临界CO2萃取和膜分离技术的应用也为该化合物的绿色高效提取提供了新的思路。

药理活性研究

槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷在多种疾病模型中展现出显著的药理活性，主要包括以下几个方面：

1. 心血管疾病

该化合物通过调节多种信号通路，发挥心血管保护作用。研究表明其能激活AMPK（PRKAA1），促进能量代谢和细胞稳态；抑制TLR4介导的炎症反应，减少心肌炎症损伤；调节BCL2家族蛋白，抑制心肌细胞凋亡；降低血小板选择素（SELP）表达，防止血栓形成。此外，对PTPN1（蛋白酪氨酸磷酸酶1B）和PRKCA（蛋白激酶Cα）的调控，有助于改善胰岛素抵抗和血管功能。

2. 前列腺癌

槲皮素没食子酰基半乳糖苷在前列腺癌细胞中表现出抗增殖和促凋亡作用。其通过调控STAT3信号通路，抑制肿瘤细胞的增殖和迁移；激活CASP9介导的凋亡通路；调节AR（雄激素受体）和CYP19A1（芳香化酶）表达，干预激素依赖性肿瘤生长；此外，通过上调NFE2L2（NRF2）抗氧化通路，减轻肿瘤细胞的氧化应激状态。

3. 抗氧化作用

作为多酚类化合物，槲皮素没食子酰基半乳糖苷表现出强大的抗氧化能力。其通过激活NFE2L2/NRF2信号通路，诱导下游抗氧化酶如SOD1、SOD2、CAT、GPX1、HMOX1的表达，清除自由基，减轻氧化损伤。同时，抑制MMP1和MMP3的活性，有助于维持细胞外基质稳定，延缓组织老化。

4. 骨质疏松症

该化合物通过调节骨代谢相关靶点发挥抗骨质疏松作用。其激活AMPK和SIRT1信号通路，促进成骨细胞活性，抑制破骨细胞分化；调节雌激素受体（ESR1、ESR2）表达，改善骨密度；抑制炎症因子TNF的表达，减轻骨吸收；此外，影响PPARG和MAPK信号通路，调节骨代谢平衡。

5. 肺部疾病（慢性阻塞性肺疾病，COPD）

槲皮素没食子酰基半乳糖苷通过激活NFE2L2/NRF2通路，增强肺组织抗氧化防御；抑制NFKB1介导的炎症反应，减少炎症细胞浸润；调节血管内皮生长因子受体KDR和PI3K信号，改善肺血管功能；此外，干预IL1R1和IL6R介导的细胞因子信号，减轻慢性炎症状态。

作用机制与分子靶点

槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷的多靶点作用机制是其药理活性的基础，涉及多个信号通路和关键蛋白：

AMPK（PRKAA1）：作为细胞能量感应器，激活AMPK促进代谢稳态，抑制炎症和细胞凋亡。
BCL2：调节细胞凋亡通路，保护细胞免受过度凋亡。
STAT3：参与细胞增殖和免疫调节，抑制其异常激活有助于抗肿瘤。
NFE2L2/NRF2：主导抗氧化应答，诱导多种抗氧化酶表达。
PTPN1：调控胰岛素信号和炎症反应，影响代谢疾病及肿瘤。
ESR1/ESR2：雌激素受体，调节骨代谢及激素相关疾病。
MAPK1/MAPK8：参与细胞增殖、分化和应激反应。
CASP9：线粒体途径凋亡关键酶。
TLR4：炎症反应启动受体，介导免疫激活。
SIRT1：调节细胞寿命和代谢。
MMP1/MMP3：基质金属蛋白酶，参与组织重塑。
AKR1B1：醛糖还原酶，参与糖尿病并发症。
SELP：血小板选择素，参与血栓形成。
AR：雄激素受体，前列腺癌关键靶点。
CYP19A1：芳香化酶，调节雌激素合成。
PIK3CA：PI3K催化亚基，调控细胞生存和增殖。
TNF：促炎细胞因子，介导炎症和骨吸收。
NFKB1：炎症转录因子。
KDR：血管内皮生长因子受体，调节血管生成。
IL1R1/IL6R：炎症细胞因子受体。

综合来看，槲皮素没食子酰基半乳糖苷通过协同调控上述多种靶点及信号通路，实现其多维度的药理效应。

成药性评价与药代动力学

槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷在成药性方面表现出一定优势和挑战：

分子量与极性：分子量616.4840较大，TPSA高达277.27 Å²，提示其极性较强，可能限制口服吸收和细胞膜透过。
脂溶性：LogP约1.02，适中，有利于药物在体内分布。
水溶性：水溶性0.2748，较低，可能影响制剂开发及生物利用度。
血脑屏障透过性：低，减少中枢神经系统不良反应风险。
安全性：hERG通道抑制阴性，降低心脏毒性风险；Ames试验评分0.6，基因毒性较低。
代谢稳定性：目前体外及体内代谢数据有限，推测糖苷化及酯化结构可能影响酶促代谢速率和代谢途径。
药代动力学：初步动物实验显示该化合物口服后吸收缓慢，生物利用度受限，需通过制剂改良或结构修饰提升体内暴露。

未来应重点开展系统的药代动力学研究，包括吸收、分布、代谢及排泄（ADME）特征，结合体内靶向递送技术，优化其临床开发潜力。

临床应用前景与展望

槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷凭借其多靶点、多途径的药理活性，展现出广泛的临床应用潜力：

心血管疾病防治：通过调节能量代谢、抗炎及抗凋亡机制，有望成为预防和治疗动脉粥样硬化、心肌缺血再灌注损伤及心力衰竭的候选药物。
肿瘤治疗辅助：特别是在前列腺癌领域，结合现有激素治疗，可能提高疗效并减轻副作用。
抗氧化及抗衰老：作为天然抗氧化剂，可用于慢性疾病及老年相关退行性疾病的辅助治疗。
骨质疏松症管理：通过调节骨代谢信号通路，促进骨形成，抑制骨吸收，具有骨保护作用。
肺部疾病缓解：在COPD等慢性炎症性肺病中，通过抗氧化和抗炎作用改善肺功能。

然而，当前关于该化合物的临床前研究尚处于初步阶段，缺乏系统的临床试验数据。未来研究应聚焦于：

优化提取与制备工艺，提升纯度和稳定性；
深入药代动力学和毒理学评价，确保安全性；
设计合理的临床试验方案，验证其疗效和安全性；
探索联合用药策略，发挥协同增效作用；
利用纳米载体等新型递送系统，克服生物利用度限制。

结语

槲皮素3-O-(6''-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷作为一种结构独特的天然黄酮苷类化合物，凭借其多靶点、多功能的药理特性，在心血管疾病、肿瘤、抗氧化、骨质疏松及肺部疾病等领域展现出广阔的应用前景。尽管其成药性存在一定挑战，但通过现代药物化学及制剂技术的优化，有望克服吸收和代谢限制，推动其向临床转化。未来的系统性研究将为该化合物的药物开发提供坚实基础，促进天然产物在现代医学中的应用与发展。