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2,4-二羟基苯乙酮

Name: 2,4-二羟基苯乙酮
Brand: 普瑞法
Rating: 5 (1 reviews)

纯度:98%

产品编号： SBP00273

CAS号: 89-84-9

纯度: 98%

品牌: 普瑞法

2',4'-二羟基苯乙酮是二羟基苯乙酮，是在2'和4'位置带有羟基取代基的苯乙酮。它具有植物代谢物的作用。它是一种二羟基苯乙酮，是间苯二酚的成员。

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产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
57.53
LogP
（油水分配系数的对数）
1.43
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
1.19
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
3.68
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
3.98
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
22.00
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
65.62
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
1.89
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
是
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.6
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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产品资料

引言/概述

2,4-二羟基苯乙酮（2,4-Dihydroxyacetophenone，简称2,4-DHAP）是一种重要的天然产物，属于苯乙酮类化合物，分子中在苯环的2'和4'位置分别带有羟基取代基。作为间苯二酚的衍生物，2,4-DHAP因其独特的化学结构和生物活性，在天然产物药理学领域受到广泛关注。近年来，随着抗菌耐药性问题的日益严峻，天然产物作为新型抗菌药物的潜在资源被重新审视，2,4-DHAP因其显著的抗菌活性及良好的安全性逐渐成为研究热点。

本综述旨在系统总结2,4-二羟基苯乙酮的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价与药代动力学特征，结合当前的研究进展，探讨其临床应用前景与发展方向，为后续的药物开发和临床转化提供理论依据和研究参考。

化学结构与理化性质

2,4-二羟基苯乙酮的化学式为C8H8O3，分子量为152.1490。其结构特点为苯环上在2'和4'位分别连接羟基，苯环与乙酮基通过乙酮侧链相连，呈现出典型的二羟基苯乙酮骨架。该结构赋予其较强的极性和一定的亲水性，同时羟基的存在使其具备良好的氢键供体和受体能力，利于与生物大分子结合。

理化性质方面，2,4-DHAP的LogP值为1.4250，表明其具有适中的脂溶性，利于细胞膜的穿透但不至于过度疏水而影响溶解度。拓扑极表面积（TPSA）为57.53 Å²，提示其极性适中，可能支持良好的生物利用度。水溶性为3.6812，显示其在水相中具备一定溶解度，便于体内吸收和分布。血脑屏障渗透性低，提示该化合物难以进入中枢神经系统，减少中枢毒性风险。hERG通道抑制实验结果为阴性，显示其心脏毒性风险较低。Ames试验得分为0.6，表明其遗传毒性风险较小，具有良好的安全性基础。

植物来源与提取方法

2,4-二羟基苯乙酮广泛存在于多种植物中，尤其是某些药用植物的次生代谢产物。其天然来源主要包括芸香科、豆科及某些木本植物的根、茎、叶等部位。植物通过苯丙氨酸代谢途径合成该化合物，作为植物防御机制的一部分，发挥抗菌、抗氧化等生物学功能。

提取方法上，常用的技术包括溶剂提取、超声辅助提取、微波辅助提取等。一般采用极性有机溶剂如甲醇、乙醇或乙酸乙酯进行浸提，结合液-液分配和色谱纯化步骤（如柱层析、制备型高效液相色谱）获得高纯度的2,4-DHAP。近年来，绿色提取技术的应用，如超临界CO2萃取和天然深层共溶剂提取，也逐渐被引入，以提高提取效率和环境友好性。

药理活性研究

2,4-二羟基苯乙酮的药理活性研究主要集中于其抗菌作用，但其抗氧化、抗炎及潜在的抗肿瘤活性也逐渐被揭示。

抗菌活性

2,4-DHAP表现出对多种细菌和真菌的抑制作用，尤其是对革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌具有显著的抑菌效果。其抗菌谱涵盖金黄色葡萄球菌、链球菌、肺炎链球菌以及部分耐药菌株。研究表明，该化合物能够作用于细菌DNA旋转酶（GYRA）、脂肪酸合成酶（FABI）、二氢叶酸还原酶（DHFR）等关键酶靶点，干扰细菌的DNA复制、脂质合成及核酸代谢，导致细菌生长受阻。

此外，2,4-DHAP对真菌中的ERG11（编码14α-脱甲基酶）和CYP51A1等酶靶点也有一定抑制作用，显示其抗真菌潜力。对真菌的药物外排泵CDR1的影响提示其可能克服真菌的耐药机制。

其他药理活性

部分研究指出，2,4-DHAP具有抗氧化能力，能够清除自由基，减轻氧化应激损伤，进而发挥保护细胞的作用。其抗炎活性可能与抑制炎症介质的释放及调控信号通路相关。初步的体外实验还揭示其对某些肿瘤细胞系具有抑制增殖和诱导凋亡的潜力，但机制尚需深入研究。

作用机制与分子靶点

2,4-二羟基苯乙酮的抗菌机制多靶点、多途径协同作用。其主要靶点包括：

GYRA（DNA旋转酶A）：2,4-DHAP通过结合细菌DNA旋转酶，阻止DNA超螺旋的调节，抑制DNA复制和转录过程，导致细菌死亡。
FABI（脂肪酸合成酶）：抑制细菌脂肪酸合成，影响细胞膜的构建和功能，破坏细菌的生理稳态。
DHFR（二氢叶酸还原酶）：干扰叶酸代谢，阻碍核酸合成，减缓细菌增殖。
FTSZ（细胞分裂蛋白）：影响细菌细胞分裂过程，阻止细胞增殖。
MECA（膜蛋白）与PENA（青霉素结合蛋白）：可能参与细胞壁合成的调控，增强抗菌效果。
ERG11和CYP51A1：真菌细胞膜合成关键酶，2,4-DHAP通过抑制其活性，破坏真菌细胞膜的完整性。
CDR1（多药外排泵）：抑制真菌药物外排泵功能，降低耐药性，增强药效。

这些靶点的多重作用使得2,4-DHAP在抗菌领域具有广谱性和较低的耐药风险。

成药性评价与药代动力学

根据现有数据，2,4-二羟基苯乙酮展现出较好的成药性参数：

分子量适中（152.15），符合Lipinski规则，有利于口服吸收。
LogP值（1.425）适中，兼顾脂溶性和水溶性，促进体内分布。
TPSA（57.53 Å²）表明其具备良好的细胞膜渗透能力。
水溶性适中，利于制剂开发。
血脑屏障渗透性低，减少中枢神经系统副作用风险。
hERG抑制阴性，提示心脏毒性风险较低。
Ames试验阴性，遗传毒性风险小，安全性较好。

药代动力学方面，虽然相关体内代谢和动力学研究尚不充分，但其理化性质预示其在体内具有良好的吸收和分布特性。预计经过肝脏代谢后，通过尿液和胆汁排泄。未来需开展系统的ADME（吸收、分布、代谢、排泄）研究及毒理学评价，以完善其药代动力学特征。

临床应用前景与展望

2,4-二羟基苯乙酮作为一种天然来源的多靶点抗菌剂，具备广谱抗菌活性及良好的安全性，显示出成为新型抗感染药物的潜力。其对耐药菌株的抑制作用尤为重要，有望在抗耐药菌感染中发挥关键作用。此外，其抗真菌活性为治疗真菌感染提供了新的思路。

未来的研究应重点聚焦于：

药效学与药代动力学的深入研究，明确体内作用机制及代谢路径。
结构优化与衍生物设计，提升活性和选择性，降低潜在副作用。
联合用药策略探索，与现有抗菌药物协同作用，克服耐药性。
临床前安全性评价，包括长期毒理学和致突变性研究。
临床试验设计与实施，验证其疗效和安全性，推动临床转化。

此外，2,4-DHAP在抗氧化、抗炎及潜在抗肿瘤领域的应用也值得深入挖掘，拓宽其药用价值。

结语

2,4-二羟基苯乙酮作为一种结构简单但功能多样的天然产物，凭借其优异的抗菌活性和良好的成药性，展现出广阔的药物开发前景。系统的药理机制研究和成药性评价为其临床应用奠定了坚实基础。未来通过多学科交叉合作，结合现代药物化学、分子生物学及药代动力学技术，有望推动2,4-DHAP成为抗感染领域的重要新药，满足临床对安全有效抗菌药物的迫切需求。