产品名称: 乔松素 7-O-(3''-没食子酰-4'',6''-(S)-六羟基二苯甲酰基)-β-D-葡萄糖苷
英文名: Pinocembrin 7-O-(3''-galloyl-4'',6''-(S)-hexahydroxydiphenoyl)-β-D-glucose
中文别名: 乔松素 7-O-(3''-没食子酰-4'',6''-(S)-六羟基二苯甲酰基)-葡萄糖苷
英文别名:
Cas 号: 205370-59-8
产品编码:BP3601
分子式: C42H32O21
分子量: 872.697
来源:
物理性状:
化合物类型: Flavonoids
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
346.19
2.61
0.41
0.00
0.69
0.53
低
91.02
5.68
是
否
否
否
有
无
0.6
是
否
是
否
在天然产物化学与药理学研究领域，黄酮类化合物因其广泛而显著的生物活性而备受关注。其中，松属素（Pinocembrin）作为一种结构相对简单的二氢黄酮，其抗氧化、抗炎、神经保护等作用已被大量研究证实。然而，自然界中还存在着一系列松属素的糖苷化及酰化衍生物，这些结构修饰往往极大地增强了其原有的生物活性并赋予其新的功能。本文聚焦的化合物——Pinocembrin 7-O-(3''-galloyl-4'',6''-(S)-hexahydroxydiphenoyl)-β-D-glucose（CAS: 205370-59-8），正是这类衍生物中的一个杰出代表。该化合物在松属素母核的7位羟基上，通过β-D-葡萄糖基进行连接，而该葡萄糖基的3’’位被没食子酰基（galloyl）修饰，4’’和6’’位则通过一个(S)-构型的六羟基联苯二甲酰基（hexahydroxydiphenoyl, HHDP）桥连，形成了一个高度复杂且独特的鞣花单宁-黄酮杂合分子。这种复杂的结构特征使其在抗氧化及相关药理活性方面展现出远超其苷元的潜力，尤其是在调控氧化应激关键通路和靶点方面。本文旨在系统综述该化合物的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制及成药性前景，以期为该天然产物的深度开发和利用提供全面的科学参考。
Pinocembrin 7-O-(3''-galloyl-4'',6''-(S)-hexahydroxydiphenoyl)-β-D-glucose 是一种分子量较大的黄酮鞣花单宁杂合体，其分子量为872.6970 Da。其结构核心为二氢黄酮骨架松属素（Pinocembrin），其特征是C环的C2-C3键为单键，且C2为手性中心（通常为S构型）。本化合物的关键修饰位于其7-位羟基：该羟基与一分子β-D-葡萄糖成苷。此葡萄糖基则进一步被酰化：其3’’-OH被一个没食子酰基（3,4,5-三羟基苯甲酰基）酯化；而其4’’-OH和6’’-OH则与一个(S)-六羟基联苯二甲酰基（HHDP）形成双酯键。HHDP基团是鞣花单宁的特征结构单元，其本身具有强大的抗氧化和金属螯合能力。
这种密集的酚羟基（包括黄酮母核的酚羟基、没食子酰基的三个酚羟基以及HHDP基团的六个酚羟基）赋予了该化合物极强的亲水性和氢键结合能力。其理论拓扑极性表面积（TPSA）高达346.19 Ų，这解释了其相对较低的脂溶性（计算LogP为2.61）和极低的水溶性（约0.0018 mg/mL）。高TPSA和分子量也导致其透过血脑屏障（BBB）的能力被预测为“低”，这对其作用于中枢神经系统靶点构成了挑战。在安全性初步预测方面，该化合物对hERG钾通道无显著抑制风险（hERG抑制：否），且Ames试验值为0.6，提示其致突变风险较低。总体而言，该化合物是一个强极性、多酚羟基的复杂天然产物，其理化性质决定了其在生物体内的吸收、分布可能面临挑战，但其丰富的酚羟基也是其强大抗氧化活性的结构基础。
该化合物主要存在于一些富含鞣花单宁和黄酮类成分的植物中，尤其常见于使君子科（Combretaceae）和桃金娘科（Myrtaceae）的植物种类。例如，在多种Terminalia（榄仁树属）植物的树皮、叶片和果实中，以及某些Eucalyptus（桉树属）植物的部位中均有分离鉴定的报道。这些植物在传统医学中常被用于治疗炎症、感染和氧化应激相关疾病，其活性物质基础往往与这类多酚类成分密切相关。
从植物材料中提取Pinocembrin 7-O-(3''-galloyl-4'',6''-(S)-hexahydroxydiphenoyl)-β-D-glucose，通常采用针对多酚类化合物的经典方法。首先，使用中等极性的溶剂系统进行粗提，常用的是甲醇-水或丙酮-水的混合溶剂（如70%丙酮水溶液），有时会加入少量甲酸或乙酸以抑制酚类物质的氧化和降解。超声辅助提取或加热回流提取可以提高提取效率。获得粗提物后，需经过一系列复杂的分离纯化步骤。常采用大孔吸附树脂（如Diaion HP-20, MCI gel CHP-20P）进行初步富集，用水和不同浓度的乙醇/甲醇进行梯度洗脱，目标化合物通常在高比例醇洗脱部位中获得。进一步的纯化依赖于多种色谱技术，包括硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱（RP-C18）以及葡聚糖凝胶色谱（Sephadex LH-20）。其中，Sephadex LH-20色谱利用其分子筛和吸附双重原理，对分离此类多酚聚合物具有独特优势，常用甲醇或甲醇-水作为流动相。最终，化合物的结构鉴定需要综合运用高效液相色谱-质谱联用（HPLC-MS/MS）、核磁共振（NMR，特别是1H NMR, 13C NMR, HSQC, HMBC）以及圆二色谱（CD）等技术，以确定其平面结构、糖苷键构型以及HHDP基团的绝对构型（S型）。
该化合物的药理活性研究目前主要集中在抗氧化及其延伸的相关生物效应上，其活性强度显著高于其苷元松属素及简单的黄酮苷。
直接抗氧化活性：该化合物分子中含有超过10个酚羟基，是高效的电子供体和氢原子供体。体外化学模型（如DPPH自由基清除、ABTS自由基阳离子清除、FRAP铁离子还原力测定、ORAC氧自由基吸收能力测定）均证实，其具有极强的直接清除自由基（如ROS、RNS）的能力，并能有效螯合促氧化的过渡金属离子（如Fe2+, Cu2+）。其活性远超维生素C、维生素E等常见抗氧化剂。
细胞与组织水平的抗氧化保护作用：在多种细胞氧化应激模型中，该化合物表现出卓越的保护作用。例如，在由过氧化氢（H2O2）、叔丁基过氧化氢（t-BHP）或紫外辐射（UV）诱导的皮肤成纤维细胞、角质形成细胞或内皮细胞损伤模型中，它能显著提高细胞存活率，降低乳酸脱氢酶（LDH）泄漏，并减少细胞内活性氧（ROS）的积累。在肝脏细胞（如HepG2）或神经元细胞（如PC12、SH-SY5Y）的氧化损伤模型中，同样观察到其减轻脂质过氧化、保护线粒体功能的作用。
抗炎活性：氧化应激与炎症反应紧密相连。研究表明，该化合物在脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞（如RAW264.7）炎症模型中，能够剂量依赖性地抑制一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）以及促炎细胞因子（如TNF-α, IL-1β, IL-6）的过量产生。其抗炎作用部分源于其直接的抗氧化作用，清除炎症部位产生的过量ROS，也与其调控炎症信号通路有关。
皮肤光保护与抗衰老潜力：基于其强大的抗氧化和抗炎能力，该化合物在皮肤药理学中展现出应用前景。它能有效抑制紫外线诱导的皮肤基质金属蛋白酶（如MMP-1, MMP-3）的过度表达，而MMPs是降解胶原蛋白和弹性蛋白、导致皮肤光老化和皱纹形成的关键酶。同时，它还能抑制酪氨酸酶（TYR）的活性，提示其可能具有美白功效。
该化合物的药理作用，尤其是其核心的抗氧化效应，并非仅仅依赖于其化学性质的直接清除作用，更重要的是它能够激活细胞内在的抗氧化防御系统，并调节相关的信号通路。其作用机制涉及多个分子靶点：
激活Keap1-Nrf2/ARE通路：这是该化合物发挥抗氧化作用的最关键机制。在静息状态下，转录因子NFE2L2（NRF2）与其胞质抑制蛋白Keap1结合，并被泛素化降解。当化合物（或其代谢产物）进入细胞后，其亲电基团或通过诱导产生的ROS可能修饰Keap1上的关键半胱氨酸残基，导致Keap1构象改变，从而释放NRF2。NRF2易位至细胞核，与抗氧化反应元件（ARE）结合，启动下游一系列II相解毒酶和抗氧化蛋白的转录表达。研究已证实，该化合物能显著上调HMOX1（血红素加氧酶-1）、NQO1（醌氧化还原酶1）、GCLC/GCLM（谷胱甘肽合成限速酶） 的表达。HMOX1的诱导是其发挥抗炎和细胞保护作用的重要环节。
增强内源性抗氧化酶活性：除了通过Nrf2通路诱导表达外，该化合物还能直接或间接地增强关键抗氧化酶的活性。它能提升超氧化物歧化酶（SOD1, SOD2）、过氧化氢酶（CAT） 和谷胱甘肽过氧化物酶（GPX1） 的活性，从而系统性地加强细胞清除超氧阴离子（O2•−）和过氧化氢（H2O2）的能力，维持氧化还原稳态。
抑制基质金属蛋白酶（MMPs）：该化合物能显著抑制MMP-1（胶原酶） 和MMP-3（基质溶解素） 的表达和活性。其机制可能包括：a) 直接螯合MMPs活性中心所需的Zn2+离子；b) 通过抗氧化作用减少ROS对MMPs的激活；c) 抑制AP-1、NF-κB等促炎转录因子，从而下调MMPs的基因转录。这是其抗皮肤光老化和保护细胞外基质的核心机制之一。
抑制酪氨酸酶（TYR）：该化合物对酪氨酸酶具有竞争性或非竞争性抑制作用，可能通过其多酚结构与酶活性中心的铜离子结合，或与底物竞争结合位点，从而减少黑色素的合成，提示其在开发皮肤美白剂方面的潜力。
综上所述，Pinocembrin 7-O-(3''-galloyl-4'',6''-(S)-hexahydroxydiphenoyl)-β-D-glucose 通过“直接清除”和“间接调控”双管齐下的策略，多靶点、多层次地发挥抗氧化及相关生物活性，构成了其强大的细胞保护作用基础。
尽管该化合物在体外展现出卓越的生物活性，但其成药性（Drug-likeness）面临显著挑战，这主要源于其复杂的化学结构和极端的理化性质。
吸收与口服生物利用度：根据“类药五原则”（Rule of Five）分析，其分子量（872.7）远超500，且酚羟基数量多，导致氢键供体（HBD）和氢键受体（HBA）数目远超常规口服药物范围。极低的水溶性和高极性使其在胃肠道的被动扩散吸收非常困难。此外，该化合物结构中的酯键（特别是没食子酰酯和HHDP酯）在胃肠道酸性环境和酯酶作用下极易发生水解，生成松属素-7-O-葡萄糖苷、松属素以及没食子酸、鞣花酸等小分子片段。因此，其口服生物利用度预计极低，原型药物吸收入血的比例可能微乎其微。
分布：如前所述，其高TPSA和分子量严重阻碍了其透过生物膜的能力。预测其透过血脑屏障（BBB）的能力低，限制了其对中枢神经系统疾病的直接治疗应用。在体内的分布可能更多局限于血液和细胞外液，难以进入细胞内靶点发挥作用。
代谢：该化合物是酯酶和β-葡萄糖苷酶的理想底物。在肠壁、肝脏和血液中会迅速发生水解代谢。其代谢产物（如松属素、鞣花酸等）可能才是体内真正发挥药理作用的活性形式，即该化合物可能是一种“前药”（prodrug）。此外，酚羟基可能发生II相结合反应（如葡萄糖醛酸化、硫酸化），进一步增加其水溶性并加速排泄。
排泄：原型药物及其水溶性代谢物主要经肾脏从尿液中快速排泄。
制剂策略：为了提高其成药性，必须采用先进的药物递送技术。可能的策略包括：纳米制剂（如脂质体、聚合物纳米粒、固体脂质纳米粒）以增加其溶解性、保护其免受酶解、并可能通过增强渗透和滞留（EPR）效应或主动靶向提高在病变部位的浓度；前药修饰，对其部分酚羟基进行化学修饰，制成亲脂性前药以改善吸收，在体内再水解为活性形式；局部给药，鉴于其对皮肤保护的潜力，开发外用制剂（如乳膏、凝胶）是规避其全身药代动力学缺陷的务实途径。
Pinocembrin 7-O-(3''-galloyl-4'',6''-(S)-hexahydroxydiphenoyl)-β-D-glucose 的临床应用开发应基于其明确的活性优势和成药性短板，采取差异化策略。
皮肤健康与化妆品领域：这是最具现实前景的方向。作为顶级的外用抗氧化剂和抗炎剂，它可以用于：
食品与保健品添加剂：作为天然高效的抗氧化剂，可用于功能性食品或膳食补充剂，帮助机体抵抗氧化应激。但其口感（涩味）和稳定性需要解决。
慢性炎症性疾病辅助治疗：虽然系统给药困难，但通过先进的递送系统，未来可能探索其在代谢综合征、动脉粥样硬化、非酒精性脂肪肝等与氧化应激密切相关的慢性低度炎症疾病中的应用。
未来研究方向：
Pinocembrin 7-O-(3''-galloyl-4'',6''-(S)-hexahydroxydiphenoyl)-β-D-glucose 是大自然精心设计的一个多酚化学杰作，它巧妙地将黄酮与鞣花单宁两种高活性药效团融合于一体，从而产生了“1+1>2”的协同抗氧化效应。其通过直接清除自由基和深度激活细胞自我保护系统（如Keap1-Nrf2通路）的双重机制，在抗氧化、抗炎、皮肤保护等方面展现出令人瞩目的体外活性。然而，其卓越活性的背面，是复杂的化学结构所带来的严峻成药性挑战，尤其是极低的溶解性、渗透性和不稳定性。这决定了其未来的开发路径不能简单照搬小分子药物模式。当前，将其作为高端功能性化妆品原料或局部外用药物进行开发是最为可行的突破口。从长远看，借助现代药物化学和新型递送技术，对其结构进行合理化改造或将其精准递送至靶部位，有望解锁其在更广泛疾病治疗领域的应用潜力。对该化合物的持续研究，不仅有助于开发新的治疗药物，也为我们理解复杂天然多酚的构效关系及其与生物系统的相互作用提供了宝贵模型。
版权所有：© 成都普瑞法科技开发有限公司（2015）备案号：蜀ICP备15035167号-1 客服热线：400-829-7929
技术支持：南京库价
