产品名称: 丁香酸甲酯葡萄糖苷
英文名: Methyl syringate-4-O-β-D-glucopyranoside
中文别名: 3',5'-二甲氧基-4-(β-D-吡喃葡萄糖基)苯甲酸甲酯
英文别名:
Cas 号: 586398-39-2
产品编码:BP2403
分子式: C16H22O10
分子量: 374.342
来源:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
丁香酸甲酯葡萄糖苷的核磁图谱
丁香酸甲酯葡萄糖苷的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
144.14
-0.45
-0.45
34.43
0.65
0.15
低
37.88
3.47
是
否
否
否
无
无
0.0
是
否
是
是
天然产物作为药物发现的重要源泉，在人类与疾病的漫长斗争史中扮演着不可替代的角色。从传统草药的粗提物到现代药物化学的纯化单体，自然界中种类繁多、结构多样的次生代谢产物持续为创新药物的研发提供着宝贵的先导化合物。在众多天然产物中，酚酸及其糖苷类化合物因其广泛的生物活性而备受关注。丁香酸甲酯葡萄糖苷（Methyl syringate-4-O-β-D-glucopyranoside，MSG），作为丁香酸（Syringic acid）的一种衍生物，是近年来从多种药用植物中分离鉴定出的具有独特药理活性的成分。其结构由一个丁香酸甲酯核心通过β-糖苷键与一分子葡萄糖相连而成，这种结构赋予了它不同于其苷元丁香酸的理化性质和生物学特性。
口腔疾病，尤其是龋病和牙周病，是全球范围内最常见的慢性感染性疾病之一，严重影响着人类的生活质量和全身健康。口腔致病菌，如变异链球菌（Streptococcus mutans）、牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis）和白色念珠菌（Candida albicans）等，是这些疾病的主要病原体。传统的抗菌疗法，如使用抗生素和化学合成防腐剂（如氯己定），虽然有效，但长期使用可能导致菌群失调、耐药性产生以及局部副作用（如牙齿着色、味觉改变）。因此，寻找高效、低毒、不易产生耐药性的天然抗菌活性成分成为口腔疾病防治领域的研究热点。MSG因其对多种口腔致病菌表现出的抑制活性，以及其潜在的抗炎、抗氧化等多重药理作用，逐渐进入研究者的视野。
本文旨在对天然产物丁香酸甲酯葡萄糖苷（MSG）进行系统性的专业综述。文章将围绕其化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性研究、作用机制与分子靶点、成药性评价与药代动力学特征以及临床应用前景等方面展开深入探讨，以期为该天然产物的后续研究与开发提供全面的科学依据和理论参考。
丁香酸甲酯葡萄糖苷（MSG）的化学结构具有典型的酚酸糖苷特征。其核心结构为丁香酸甲酯（Methyl syringate），即3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸甲酯。在丁香酸甲酯的4位酚羟基上，通过一个β-构型的糖苷键连接着一分子D-吡喃葡萄糖。因此，其系统命名通常为4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。该分子的化学式为C₁₆H₂₂O₁₀，分子量为374.3420 g/mol。
从理化性质来看，MSG的糖基部分赋予了其显著的水溶性。计算得到的LogP值为-0.4474，表明该化合物具有亲水性，不易穿过生物膜的脂质双分子层。其拓扑极性表面积（TPSA）为144.1400 Ų，远高于口服药物通常推荐的阈值（<140 Ų），这进一步佐证了其极性大、水溶性强的特点。水溶性参数（Solubility）为34.4264 mg/mL，属于高水溶性化合物。这种高水溶性虽然有利于其在含水环境（如唾液、血液）中的溶解和分布，但也可能限制其通过被动扩散透过细胞膜的能力。此外，MSG的分子量适中，符合类药五规则（Lipinski’s Rule of Five）中对分子量的基本要求（<500 Da），但其较高的极性（LogP < 0）和TPSA值提示其在口服吸收方面可能面临挑战。光谱学特征方面，紫外吸收光谱通常在约270-280 nm处有特征吸收峰，归属于苯环的π→π*跃迁。红外光谱可观察到羟基（~3400 cm⁻¹）、羰基（~1700 cm⁻¹）以及糖苷键（C-O-C）的特征吸收峰。核磁共振谱（¹H-NMR和¹³C-NMR）是鉴定其结构的关键手段，其中糖端基质子（H-1’）的偶合常数（J值）通常为7-8 Hz，证实了β-糖苷键的构型。
丁香酸甲酯葡萄糖苷并非广泛存在于所有植物中，而是从特定的药用植物中分离得到。目前文献报道的主要来源包括：
针对MSG的提取，通常采用经典的植物化学方法，核心是利用其极性大的特点。主要流程包括：
近年来，针对MSG的药理活性研究逐渐深入，主要集中在以下几个方面：
抗口腔致病菌活性：这是MSG最受关注的药理活性。研究表明，MSG对多种口腔常见致病菌具有抑制作用。
抗炎活性：除了直接的抗菌作用，MSG还展现出抗炎潜力。在脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞模型中，MSG能显著降低促炎细胞因子如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）和白细胞介素-1β（IL-1β）的产生。这一活性对于牙周炎等炎症性疾病的治疗尤为重要，因为牙周组织的破坏很大程度上是由宿主对细菌感染的过度炎症反应所介导的。
抗氧化活性：MSG的酚羟基结构赋予了其清除自由基的能力。体外DPPH、ABTS等自由基清除实验表明，MSG具有一定的抗氧化活性。虽然其活性可能弱于一些强效抗氧化剂（如维生素C），但作为糖苷，其稳定性和水溶性更好，可能在生理条件下发挥持续的抗氧化保护作用，减轻氧化应激对口腔组织的损伤。
其他活性：初步研究还提示MSG可能具有轻微的镇痛作用以及抑制某些酶（如α-葡萄糖苷酶）的活性，暗示其在糖尿病及其并发症管理中的潜在价值，但这些方面的研究尚不深入。
MSG的药理活性，特别是其抗口腔致病菌的作用，涉及多个分子靶点和信号通路。根据您提供的信息，其潜在靶点包括GYRA、DHFR、FOLA、GYRB、PBP2、ERG、GTFB和FTFA。这些靶点涵盖了细菌DNA复制、叶酸代谢、细胞壁合成、细胞膜功能以及胞外多糖合成等多个关键生命过程。
抑制DNA复制与叶酸代谢：
破坏细胞壁与细胞膜：
抑制毒力因子与生物膜形成：
综上所述，MSG的作用机制是多靶点、多途径的。它既能通过作用于GYRA/DHFR等靶点直接抑制细菌生长，又能通过作用于GTFB/FTFA等靶点抑制细菌的毒力因子，还能通过抗炎、抗氧化活性调节宿主反应。这种多靶点的作用模式是其作为抗口腔感染天然产物候选物的核心优势。
基于您提供的成药性参数，可以对MSG的类药性进行初步评估。
综合来看，MSG的成药性特征呈现出“双刃剑”效应。其高水溶性、低hERG抑制风险和无致突变性是显著的优点。然而，其高极性（低LogP，高TPSA）是其口服生物利用度的主要障碍。因此，MSG可能不适合开发为传统的口服全身给药制剂，而更适合开发为局部给药制剂。
基于MSG独特的药理活性和良好的安全性特征，其在口腔健康领域的应用前景十分广阔。
新型抗龋齿和牙周病药物：MSG的多靶点作用机制，特别是其抑制生物膜形成的能力，使其成为开发新型抗龋齿和牙周病药物的理想先导化合物。它可以被开发成：
抗口腔念珠菌病：MSG对白色念珠菌的活性，使其有潜力用于治疗义齿性口炎、鹅口疮等真菌感染，尤其是对于传统抗真菌药（如氟康唑）产生耐药性的菌株。
口腔黏膜保护剂：结合其抗炎和抗氧化活性，MSG可以用于辅助治疗口腔溃疡、口腔扁平苔藓等炎症性疾病，减轻疼痛，促进愈合。
与其他药物的协同作用：MSG与现有抗菌药物（如氯己定、氟化物）或天然产物（如茶多酚）联用，可能产生协同增效作用，从而降低有效浓度，减少副作用和耐药性风险。
未来研究方向：
丁香酸甲酯葡萄糖苷（MSG）作为一种源自传统药用植物的天然酚酸糖苷，凭借其独特的化学结构和多靶点的药理活性，在口腔疾病防治领域展现出令人瞩目的潜力。其不仅能够直接抑制多种口腔致病菌的生长，更能通过干扰关键的毒力因子——胞外多糖的合成来有效抑制生物膜的形成，这一作用模式在应对日益严峻的细菌耐药性问题时显得尤为珍贵。同时，其良好的水溶性、低毒性（无hERG抑制、Ames试验阴性）以及抗炎、抗氧化等辅助活性，进一步增强了其作为候选药物的吸引力。
尽管MSG在口服全身给药方面存在生物利用度低的局限，但这恰好为其在口腔局部治疗领域的应用提供了契机。通过开发合适的局部给药制剂，MSG有望成为新一代安全、高效、不易产生耐药性的口腔护理产品或治疗药物。未来的研究应聚焦于其作用机制的深入阐明、构效关系的系统探索以及临床转化路径的打通。我们有理由相信，随着研究的不断深入，丁香酸甲酯葡萄糖苷这一来自大自然的馈赠，将在维护人类口腔健康乃至全身健康方面发挥出更大的价值。
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