产品名称: 5'-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐
英文名: GDP-L-Fuc.2Na
中文别名:
英文别名: Guanosine 5'-diphospho-β-L-fucose;GDP-L-fucose disodium salt;Guanosine diphosphate fucose; Guanosine diphosphofucose
Cas 号: 15839-70-0
产品编码:BP5148
分子式: C16H23N5Na2O15P2
分子量: 633.307
来源:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
5'-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
311.49
-2.28
-3.04
7.49
0.20
0.07
低
37.96
5.65
否
否
否
否
无
无
0.3
是
否
否
否
5'-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐（GDP-L-Fuc.2Na，CAS号：15839-70-0）是一种重要的糖核苷二磷酸衍生物，属于糖基转移酶反应中的关键供体分子。岩藻糖（L-岩藻糖）作为一种稀有的六碳脱氧糖，广泛存在于多种生物大分子中，尤其是在糖蛋白和糖脂的修饰过程中发挥着重要作用。GDP-L-Fuc作为岩藻糖的活化形式，是岩藻糖基转移酶催化岩藻糖残基转移至受体分子的必需底物，参与调控细胞间识别、信号传导及免疫反应等多种生物学过程。
近年来，随着糖生物学和糖组学的快速发展，GDP-L-Fuc的生物学功能及其在疾病中的作用逐渐受到关注。其在肿瘤、炎症、自身免疫疾病以及感染性疾病中的潜在靶点价值，为新型药物的开发提供了理论基础和实践指导。此外，GDP-L-Fuc的理化特性、成药性参数及其在体内的代谢行为，也为其作为候选药物分子或药物辅料的研究奠定了基础。
本文旨在系统综述GDP-L-Fuc的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价与药代动力学特征，结合其临床应用前景，全面评估该化合物在天然产物药理学领域的研究进展与未来发展方向。
GDP-L-Fuc.2Na是一种由鸟嘌呤核苷二磷酸（GDP）与L-岩藻糖通过糖苷键连接形成的核苷酸糖衍生物。其分子式为C16H23N5O15P2Na2，分子量为589.3440 Da。结构上，GDP部分提供了鸟嘌呤碱基和核糖骨架，二磷酸桥连接至岩藻糖残基的C1位，岩藻糖以L-构型存在，体现其立体化学特异性。
理化性质方面，GDP-L-Fuc表现出较高的极性，LogP值为-2.2847，显示其亲水性较强，水溶性达到7.4856 mg/mL，适合水溶液制剂的开发。其拓扑极表面积（TPSA）为311.4900 Ų，表明分子具有大量极性基团，有利于与酶活性位点形成氢键和极性相互作用。血脑屏障渗透能力较低，提示其在中枢神经系统的作用受限。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明其心脏毒性风险较低。Ames致突变实验值为0.3，显示其基因毒性风险较小，具备一定的安全性基础。
该化合物的稳定性受环境pH及温度影响，二磷酸键易被磷酸酶水解，需在适宜条件下保存。其钠盐形式提高了水溶性及稳定性，便于溶液制剂的制备和储存。
GDP-L-Fuc作为一种核苷酸糖，天然存在于多种植物细胞内，尤其是含有丰富岩藻糖基多糖和糖蛋白的植物组织中。岩藻糖主要分布于褐藻类植物（如海带、裙带菜）和某些高等植物的细胞壁多糖中。尽管GDP-L-Fuc本身在植物中含量较低，但通过植物细胞代谢途径合成并参与细胞壁的生物合成过程。
传统的提取方法多依赖于从植物组织中提取岩藻糖多糖，随后通过酶解和分离纯化获得GDP-L-Fuc。具体步骤包括：
原料预处理：选取含岩藻糖丰富的褐藻类植物，进行清洗、干燥和粉碎。
多糖提取：采用热水提取或酸碱水解方法，提取岩藻糖含量较高的多糖组分。
酶解反应：利用特异性岩藻糖基转移酶或磷酸化酶对多糖进行酶解，释放GDP-L-Fuc。
纯化分离：通过离子交换色谱、凝胶过滤色谱等多步色谱技术，分离纯化GDP-L-Fuc。
盐形式制备：将纯化的GDP-L-Fuc转化为二钠盐，提高其稳定性和水溶性。
近年来，基因工程和微生物发酵技术的发展为GDP-L-Fuc的生产提供了新的途径。通过工程菌株表达岩藻糖合成相关酶系，实现GDP-L-Fuc的生物合成和规模化生产，克服了传统提取方法的低效和高成本问题。
GDP-L-Fuc作为岩藻糖的活化形式，参与多种生物学过程，尤其在糖蛋白和糖脂的岩藻糖化修饰中发挥关键作用。其药理活性主要体现在以下几个方面：
岩藻糖化修饰在免疫细胞表面糖蛋白中广泛存在，影响细胞识别、黏附和信号传导。GDP-L-Fuc作为岩藻糖基转移的供体，调控免疫细胞表面糖链结构，进而影响免疫应答。研究表明，GDP-L-Fuc水平的变化可调节T细胞活化、巨噬细胞吞噬功能及炎症因子分泌，具有潜在的抗炎和免疫调节作用。
岩藻糖化修饰在肿瘤细胞的侵袭、转移和免疫逃逸中扮演重要角色。GDP-L-Fuc作为岩藻糖基化的前体，其代谢异常与多种癌症的发生发展密切相关。通过调控GDP-L-Fuc的供给，可以影响肿瘤细胞表面糖链结构，抑制肿瘤细胞的黏附和迁移，增强免疫系统对肿瘤的识别和清除能力。
岩藻糖基化的糖链是多种病原微生物识别宿主细胞的重要靶点。GDP-L-Fuc参与调控宿主细胞表面糖链的岩藻糖化状态，影响病原体的黏附和入侵过程。部分研究指出，调节GDP-L-Fuc水平可增强宿主防御机制，降低感染风险。
此外，GDP-L-Fuc还参与细胞信号传导、细胞外基质的构建及细胞间通讯，显示出广泛的生物学活性和应用潜力。
GDP-L-Fuc的主要作用机制基于其作为岩藻糖基转移酶的底物，参与糖基化修饰过程。其分子靶点主要包括：
岩藻糖基转移酶是一类催化GDP-L-Fuc向特定糖链转移岩藻糖残基的酶。该酶家族在细胞内多种亚细胞结构中表达，调控N-糖链、O-糖链及糖脂的岩藻糖化。GDP-L-Fuc通过与岩藻糖基转移酶的结合，完成岩藻糖的转移反应，影响糖链结构和功能。
GDP-L-Fuc调控的岩藻糖化修饰影响多种细胞表面受体（如选择素、整合素）及糖蛋白的功能，进而调节细胞黏附、迁移和信号传递。例如，选择素介导的白细胞滚动依赖于岩藻糖化的糖链结构，GDP-L-Fuc的供给直接影响该过程。
GDP-L-Fuc的生物合成及代谢涉及多种酶类（如岩藻糖-1-磷酸鸟嘌呤核苷转移酶）及核苷酸糖转运蛋白，调控其细胞内浓度和分布，影响整体岩藻糖化水平。
通过调控GDP-L-Fuc的合成、代谢及转运，可以间接调控多种生物学过程，为疾病治疗提供潜在靶点。
GDP-L-Fuc的成药性评价基于其理化性质、安全性指标及体内代谢特征。
GDP-L-Fuc分子量较大（589.3440 Da），极性强（LogP -2.2847，TPSA 311.4900），水溶性良好（7.4856 mg/mL），适合水溶性制剂开发，但较高的极性和分子量限制其口服生物利用度，可能需要通过注射或局部给药途径实现有效递送。
hERG通道抑制实验结果为阴性，表明心脏毒性风险低；Ames致突变试验值为0.3，显示基因毒性较低，具备较好的安全性基础。无明显细胞毒性报道，适合进一步药理和毒理研究。
由于GDP-L-Fuc分子结构复杂，体内代谢主要通过磷酸酶和核苷酸糖代谢通路进行。其血脑屏障渗透能力低，限制了中枢神经系统的作用。代谢产物主要通过肝脏和肾脏排泄，半衰期较短，需优化给药方案以维持有效浓度。
目前关于GDP-L-Fuc的详细药代动力学数据较为有限，亟需系统的体内吸收、分布、代谢和排泄（ADME）研究，为临床应用提供依据。
GDP-L-Fuc作为岩藻糖化修饰的关键供体，具有广泛的生物学功能和潜在的临床应用价值。
通过调控肿瘤细胞表面岩藻糖化状态，GDP-L-Fuc相关代谢通路成为抗肿瘤药物开发的新靶点。未来可结合靶向药物设计，利用GDP-L-Fuc调节肿瘤免疫微环境，提升免疫治疗效果。
GDP-L-Fuc调控免疫细胞功能，为自身免疫疾病和慢性炎症提供新的治疗策略。开发基于GDP-L-Fuc的免疫调节剂，有望改善免疫失调状态。
通过影响病原体与宿主细胞的相互作用，GDP-L-Fuc相关机制可用于抗感染药物的研发，尤其针对细菌和病毒的黏附抑制。
GDP-L-Fuc作为糖基转移酶反应的底物，在糖蛋白工程和生物制药中具有重要应用价值。其高纯度制备和稳定性改进，有助于生物大分子的结构修饰和功能优化。
未来，结合基因工程、纳米技术和药物递送系统，GDP-L-Fuc的临床转化潜力将进一步提升。
5'-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐（GDP-L-Fuc.2Na）作为岩藻糖基转移的重要供体分子，凭借其独特的化学结构和生物学功能，在天然产物药理学领域展现出广阔的研究和应用前景。其在免疫调节、肿瘤抑制及抗感染等多方面的潜在药理活性，结合良好的安全性和成药性特征，为新药开发提供了坚实基础。
然而，当前对GDP-L-Fuc的体内代谢机制、药代动力学特征及临床应用研究仍相对有限，亟需深入系统的基础与转化研究。未来，通过多学科交叉合作，优化其制备工艺和给药方式，结合精准医疗理念，GDP-L-Fuc有望成为糖基化相关疾病治疗的重要药物分子，推动天然产物药理学的创新发展。
版权所有：© 成都普瑞法科技开发有限公司（2015）备案号：蜀ICP备15035167号-1 客服热线：400-829-7929
技术支持：南京库价
