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3-甲基鞣花酸

Name: 3-甲基鞣花酸
Brand: Phytopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP4757

CAS号: 51768-38-8

纯度: 98%

品牌: Phytopurify

3-甲基鞣花酸是一种天然产物，从 Myrciaria cauliflora 中分离得到，具有抗炎活性。3-甲基鞣花酸对葡萄糖转运有抑制作用。3-甲基鞣花酸具有抗菌活性，对葡萄球菌 ATCC 25923 菌株作用的 MIC 值为 32 μg/mL。

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产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
130.34
LogP
（油水分配系数的对数）
1.64
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
0.62
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.00
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
2.40
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
5.08
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
84.09
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
2.95
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
有
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.9
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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产品资料

引言/概述

鞣花酸及其衍生物是一类广泛存在于多种水果、坚果和药用植物中的天然多酚类化合物，因其显著的抗氧化、抗炎、抗肿瘤等生物活性而备受关注。3-甲基鞣花酸（3-O-Methylellagic acid, CAS: 51768-38-8）作为鞣花酸的重要甲基化衍生物之一，不仅保留了母核化合物的部分活性特征，更因其特定的结构修饰而展现出独特的药理作用谱。该化合物最初从南美特色水果嘉宝果（Myrciaria cauliflora）的果皮中分离得到，后续研究亦在其他多种植物中发现其存在。现代药理学研究表明，3-甲基鞣花酸在抗炎、抗菌以及调节葡萄糖代谢等方面具有明确的活性，例如其对金黄色葡萄球菌的抑制活性（MIC = 32 μg/mL）以及对葡萄糖转运的抑制作用，提示其在感染性疾病和代谢性疾病领域具有潜在的应用价值。尤其值得注意的是，其抗炎作用涉及对白细胞介素-6（IL-6）、信号转导与转录激活因子3（STAT3）、肿瘤坏死因子（TNF）等多个关键炎症靶点的调控，机制较为多元。本文旨在系统综述3-甲基鞣花酸的化学特性、植物来源、药理活性、作用机制及成药性潜力，以期为该天然产物的深入研究和开发提供全面的科学参考。

化学结构与理化性质

3-甲基鞣花酸的化学名称为3-O-甲基鞣花酸，分子式为C16H10O8，分子量为316.2210。其核心结构为两个并合的六元内酯环（即苯并呋喃酮结构）通过一个中央的六元环相连，形成一个高度共轭的平面芳香体系。与鞣花酸（Ellagic acid）相比，其结构特征在于其中一个酚羟基（通常在3号位）发生了甲基化，形成甲氧基（-OCH3）。这一结构修饰虽小，却显著改变了其理化性质和生物活性。

在理化性质方面，该化合物的脂水分配系数（LogP）为1.6437，表明其具有一定的亲脂性，但并非高度疏水。其拓扑极性表面积（TPSA）高达130.3400 Å²，这主要归因于分子中存在多个羰基和羟基/甲氧基，这些基团是潜在的氢键供体和受体，导致分子极性较强。计算得到的水溶性数值较低，约为0.0037 mg/mL，提示其在水中的溶解性较差，这可能是其口服生物利用度的一个限制因素。在药物安全性初步筛选中，其Ames试验值为0.9，表明在本测试体系下无明显的致突变风险；同时，其对hERG钾通道无抑制作用，暗示其引起心脏QT间期延长的风险较低。此外，其穿越血脑屏障的能力被预测为“低”，这意味着它可能不易进入中枢神经系统，对于主要作用于外周系统的药物而言，这或可减少中枢副作用，但也限制了其对中枢神经系统疾病的治疗潜力。

植物来源与提取方法

3-甲基鞣花酸作为一种植物次生代谢产物，主要存在于多种植物的果实、树皮和叶片中。其最著名的来源是嘉宝果（Myrciaria cauliflora，俗称树葡萄），这是一种原产于南美洲的桃金娘科植物，其深紫色的果皮中富含包括3-甲基鞣花酸在内的多种鞣花酸衍生物。此外，该化合物也在其他属植物中被发现，如桉属（Eucalyptus）、石榴（Punica granatum）、栗属（Castanea）以及一些传统药用植物如榄仁树（Terminalia）等。

从植物材料中提取3-甲基鞣花酸，常采用针对多酚类化合物的通用提取技术。经典方法包括有机溶剂提取法，常用甲醇、乙醇、丙酮或其与水的混合溶剂进行浸提或回流提取。为了提高提取效率和选择性，现代提取技术已得到广泛应用：
1. 超声辅助提取：利用超声波产生的空化效应破坏植物细胞壁，加速溶剂渗透和化合物溶出，具有时间短、效率高、温度低的优点。
2. 微波辅助提取：微波能直接作用于极性分子，使细胞内温度迅速升高，压力增大，导致细胞破裂，从而快速释放出目标成分。
3. 超临界流体萃取：通常使用超临界CO2，通过调节压力和温度来改变其溶解能力，该方法绿色环保，提取物纯度高，但设备成本较高，且常需加入夹带剂（如乙醇）以提高对极性化合物的提取率。

粗提物获得后，需经过进一步的分离纯化才能得到高纯度的3-甲基鞣花酸。常规的纯化步骤包括：利用大孔吸附树脂（如AB-8、D101）进行初步富集；随后采用硅胶柱层析、聚酰胺柱层析或葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）柱层析进行细分；最终的单体化合物纯化往往依赖于制备型高效液相色谱法，通过优化流动相（常用甲醇-水或乙腈-水体系，并添加少量甲酸或乙酸调节pH）和洗脱程序来实现。结构鉴定则综合运用紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、质谱（MS）、核磁共振谱（NMR，特别是1H-NMR和13C-NMR）等技术手段。

药理活性研究

大量的体外和体内药理实验证实，3-甲基鞣花酸具有多方面的生物活性，其中以抗炎、抗菌和影响糖代谢的作用最为突出。

抗炎活性：这是3-甲基鞣花酸研究最为深入的活性之一。在多种炎症细胞模型（如脂多糖诱导的巨噬细胞RAW264.7）和动物模型（如角叉菜胶诱导的大鼠足爪肿胀、二甲苯诱导的小鼠耳肿胀）中，该化合物均表现出显著的抗炎效果。它能有效抑制炎症介质的产生和释放，包括一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）以及多种促炎细胞因子。
抗菌活性：3-甲基鞣花酸对多种细菌具有抑制作用。研究显示，其对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）标准菌株ATCC 25923的最低抑菌浓度（MIC）为32 μg/mL，表明其具有中等强度的抗菌潜力。其抗菌机制可能涉及破坏细菌细胞膜完整性、抑制细菌生物被膜形成或干扰细菌的代谢酶系。除了革兰氏阳性菌，其对部分真菌和革兰氏阴性菌也有一定的抑制效果，但活性可能因菌种而异。
对葡萄糖转运的抑制作用：研究发现，3-甲基鞣花酸能够抑制细胞对葡萄糖的摄取。这一活性提示它可能通过影响葡萄糖转运蛋白（如GLUT4）的功能或表达，干预细胞的能量代谢。在病理状态下，这种作用可能对抑制某些肿瘤细胞（依赖高糖酵解）的增殖或改善胰岛素抵抗相关的代谢紊乱具有双重意义，但其具体效应高度依赖于生理或病理背景，需要更精细的研究来阐明。
其他活性：基于其多酚结构和抗氧化潜力，3-甲基鞣花酸也展现出清除自由基、抗氧化的能力。此外，一些初步研究提示其可能具有抗肿瘤、抗纤维化、保护神经等活性，但这些作用尚需更多证据支持。

作用机制与分子靶点

3-甲基鞣花酸的药理作用，尤其是其核心的抗炎活性，是通过作用于多个炎症信号通路的关键节点分子而实现的。现有研究揭示的潜在分子靶点主要包括：

核因子-κB信号通路：这是其抗炎作用的核心机制之一。3-甲基鞣花酸能够抑制IKBKB（IκB激酶β）的活性，从而阻止抑制蛋白IκB的磷酸化和降解，使得转录因子NF-κB（其关键亚基为RELA/p65）无法活化并转位入核，进而下调一系列依赖NF-κB的促炎基因（如TNF-α, IL-6, NOS2）的表达。
JAK/STAT信号通路：该化合物可抑制炎症关键细胞因子IL-6的表达及其下游信号转导。IL-6与其受体结合后，会激活JAK激酶，进而磷酸化并活化转录因子STAT3。3-甲基鞣花酸能够干扰这一过程，抑制STAT3的磷酸化和核转位，阻断其介导的炎症与细胞增殖信号。
炎症小体与细胞焦亡：CASP1（半胱天冬酶-1）是炎症小体活化后的关键执行者，负责将IL-1β和IL-18的前体切割为成熟形式，并引发细胞焦亡。研究表明，3-甲基鞣花酸可能通过抑制CASP1的活化，来减轻炎症小体驱动的过度炎症反应。
炎症介质合成酶：该化合物能够抑制诱导型一氧化氮合酶（NOS2）和环氧合酶-1（PTGS1/COX-1）的活性或表达，从而减少炎症介质NO和PGE2的过量产生。
离子通道与感受器：研究还发现，3-甲基鞣花酸可能对瞬时受体电位香草酸亚型1（TRPV1）和瞬时受体电位锚蛋白亚型1（TRPA1）具有调节作用。这两种通道是重要的疼痛和神经源性炎症感受器，其抑制可能贡献于该化合物的抗炎镇痛效果。
促炎细胞因子：直接或间接地抑制TNF-α等核心促炎因子的产生，是其发挥抗炎效应的直接体现。

综上所述，3-甲基鞣花酸并非作用于单一靶点，而是通过一个多靶点、多通路的网络来协同发挥抗炎效应，这符合许多天然产物作用机制的特点，也可能有助于降低因单靶点抑制而产生的耐药性或副作用。

成药性评价与药代动力学

尽管3-甲基鞣花酸展现出令人鼓舞的药理活性，但其能否开发成为药物，还需经过系统的成药性评价。

吸收、分布、代谢、排泄：目前关于3-甲基鞣花酸系统药代动力学的研究相对有限。根据其理化性质（中等LogP、高TPSA、低水溶性）预测，其口服吸收可能面临挑战，生物利用度可能不高。它在体内的分布可能受限于其较强的血浆蛋白结合率以及较差的跨膜能力（包括血脑屏障穿透性低）。作为多酚类化合物，其在体内很可能经历广泛的II相代谢，如葡萄糖醛酸化和硫酸化，形成水溶性更高的结合物，随后经胆汁或尿液排出。肠道菌群也可能对其结构进行修饰（如水解、开环等）。
成药性优势与挑战：
- 优势：结构明确，来源于天然食物，安全性基础较好；初步安全性筛选（Ames试验阴性、无hERG抑制）显示其潜在风险较低；多靶点作用机制可能带来协同疗效。
- 挑战：
  - 溶解性与渗透性：低水溶性和高极性可能导致其口服吸收差，生物利用度低，这是其成药的首要障碍。
  - 代谢稳定性：酚羟基易被代谢，可能使其体内半衰期较短。
  - 剂型开发：为提高其生物利用度，可能需要借助先进的药物递送技术，如纳米晶体、脂质体、固体分散体、环糊精包合物等，以改善其溶解性和渗透性。
  - 体内药效验证：多数活性数据来源于体外研究，亟需在更复杂的疾病动物模型中验证其体内有效性及量效关系。

临床应用前景与展望

基于现有的药理活性，3-甲基鞣花酸在以下几个领域具有潜在的临床应用前景：

炎症相关疾病：这是其最直接的应用方向。可用于治疗或辅助治疗慢性低度炎症相关的疾病，如关节炎、结肠炎、皮炎、动脉粥样硬化等。其多靶点抗炎特性可能比单靶点抗炎药具有更好的整体调节效果。
感染性疾病：特别是针对耐药性日益严重的金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌引起的皮肤、软组织感染，可作为局部抗菌剂的候选成分，或与现有抗生素联用以增强疗效、减少耐药。
代谢性疾病：其对葡萄糖转运的抑制作用，在特定背景下（如抑制肿瘤细胞糖酵解）可能具有价值，但需谨慎评估其对全身葡萄糖稳态的影响。更值得探索的是其通过抗炎作用改善胰岛素抵抗的潜力，为2型糖尿病及其并发症的防治提供新思路。
功能性食品与化妆品添加剂：凭借其抗氧化、抗炎特性，可作为高级功能性食品的成分，或用于开发具有抗敏、舒缓、修复功效的化妆品和护肤品。

未来的研究重点应集中于：
* 深入机制研究：利用分子对接、表面等离子共振、基因敲除/敲减等技术，精确验证其与上述靶点的直接相互作用，并阐明其网络药理学机制。
* 系统药代动力学研究：开展完整的动物体内ADME研究，明确其绝对生物利用度、组织分布、主要代谢产物及排泄途径。
* 制剂学研究：大力开发新型给药系统，突破其溶解性和渗透性瓶颈，提高其体内暴露量和疗效。
* 临床前与临床研究：在可靠的疾病动物模型上评估其治疗效能和安全性，并逐步推进至临床研究阶段。

结语

3-甲基鞣花酸作为一种天然来源的鞣花酸衍生物，凭借其明确的抗炎、抗菌及调节糖代谢等多重药理活性，以及作用于IL-6/STAT3、NF-κB、CASP1等多条关键信号通路的作用机制，显示出良好的药物开发潜力。尽管其在成药性方面面临溶解性差、生物利用度可能较低等挑战，但现代药物化学修饰策略（如制备前药）和先进的药物递送技术为解决这些问题提供了可能。未来，通过跨学科的深入研究，将化学、药理学、药剂学和临床医学紧密结合，有望将这一有趣的天然分子转化为具有实际应用价值的创新药物或功能性产品，为治疗炎症、感染及代谢相关疾病提供新的选择。