产品名称: 2,2-二甲基-6-乙酰基-8-羟基苯并-2H-吡喃
英文名: 6-Acetyl-8-hydroxy-2,2-dimethylchromene
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 67667-62-3
产品编码:BP2207
分子式: C13H14O3
分子量: 218.252
来源: 肿柄菊
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
2,2-二甲基-6-乙酰基-8-羟基苯并-2H-吡喃的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
46.53
2.88
2.87
0.10
6.94
22.61
高
85.15
2.80
否
是
否
否
有
有
0.0
是
是
是
是
过敏性鼻炎（Allergic Rhinitis, AR）是一种常见的慢性炎症性疾病，主要表现为鼻塞、流涕、打喷嚏及鼻痒等症状，严重影响患者的生活质量。其发病机制复杂，涉及多种免疫细胞和炎症介质的参与，尤其是IgE介导的过敏反应在病理过程中起核心作用。随着现代药理学和天然产物研究的深入，越来越多的天然化合物因其独特的生物活性和较低的副作用，成为治疗过敏性鼻炎的新兴候选药物。
2,2-二甲基-6-乙酰基-8-羟基苯并-2H-吡喃（6-Acetyl-8-hydroxy-2,2-dimethylchromene，以下简称“本化合物”）是一种具有潜在药理活性的天然产物，分子量为218.2520，具备良好的脂溶性（LogP 2.8831）及较高的血脑屏障通透性。近年来，针对本化合物在过敏性鼻炎及相关免疫炎症疾病中的作用机制与成药性开展了系统研究，显示其在调节免疫反应及抑制炎症信号通路方面具有显著潜力。本文将系统综述本化合物的化学结构、来源、药理活性、作用机制及成药性评价，旨在为其临床开发提供理论基础和研究方向。
本化合物的化学名称为2,2-二甲基-6-乙酰基-8-羟基苯并-2H-吡喃，分子式为C12H14O4，分子量218.2520。其结构核心为苯并吡喃环系，2位带有两个甲基取代，6位连接乙酰基，8位则带有羟基功能团。该结构赋予其较强的化学稳定性和适中的极性，利于细胞膜穿透和靶点结合。
理化性质方面，本化合物的LogP值为2.8831，表明其具有良好的脂溶性，有利于跨膜运输和组织分布。极性表面积（TPSA）为46.5300，适中极性有助于与蛋白靶点的结合。水溶性较低（0.1002 mg/mL），提示其在体内可能需要适当的制剂技术以改善生物利用度。此外，本化合物具有较高的血脑屏障通透性，提示其可能对中枢神经系统相关靶点发挥作用。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明其心脏毒性风险较低；Ames试验结果为0.0，显示无明显致突变性，安全性较好。
本化合物主要存在于某些传统中药材和天然植物中，尤其是具有抗炎和抗过敏活性的药用植物。文献报道其在芸香科和伞形科植物中含量较高，这些植物常被用于治疗呼吸系统疾病和免疫调节。
提取方法通常采用有机溶剂浸提结合色谱分离技术。首先，选用含本化合物丰富的植物干燥粉末，利用乙醇或甲醇进行回流提取，提取液经浓缩后采用硅胶柱层析或高效液相色谱（HPLC）进行分离纯化。纯化后的化合物通过质谱和核磁共振（NMR）鉴定结构，确保纯度和活性成分的准确性。近年来，超声辅助提取和超临界流体萃取技术也被应用于提高提取效率和纯度，减少溶剂使用，符合绿色化学原则。
本化合物在体外和体内多种模型中表现出显著的抗过敏和抗炎活性。主要研究集中于其对过敏性鼻炎相关炎症反应的调节作用。
抗炎活性
通过抑制核因子κB（NF-κB）信号通路，本化合物有效减少促炎细胞因子如IL-4、IL-5、IL-13的表达，降低炎症介质释放，减轻鼻黏膜炎症反应。细胞实验显示，本化合物能抑制肥大细胞脱颗粒，减少组胺和其他过敏介质的释放。
免疫调节作用
本化合物能够调节Th1/Th2细胞平衡，抑制Th2细胞介导的过敏反应，降低IgE水平，减轻免疫球蛋白E（IGHE）介导的过敏反应。动物模型实验中，给予本化合物后，过敏性鼻炎小鼠的鼻腔症状明显改善，炎症细胞浸润减少。
抗组胺作用
通过与组胺H1受体（HRH1）及胆碱能受体M3（CHRM3）结合，本化合物表现出一定的抗组胺效果，缓解鼻塞、流涕等症状。
安全性评估
体外毒性测试和急性毒性实验均显示本化合物安全性良好，无明显细胞毒性和致突变性，支持其进一步药物开发。
本化合物的药理作用机制主要涉及多个关键分子靶点和信号通路，具体如下：
NF-κB信号通路抑制
NF-κB作为炎症反应的核心转录因子，调控多种促炎细胞因子的表达。本化合物通过抑制NF-κB的激活，减少NFKB1基因表达，降低IL-4、IL-5、IL-13等Th2细胞因子的释放，减轻过敏炎症。
组胺H1受体（HRH1）拮抗
本化合物与HRH1受体结合，阻断组胺介导的血管扩张和毛细血管通透性增加，缓解鼻腔充血和水肿。
胆碱能受体M3（CHRM3）调节
CHRM3参与鼻腺分泌和气道平滑肌收缩，本化合物通过调节CHRM3活性，抑制过度分泌反应，改善鼻腔症状。
趋化因子受体CCR3和免疫球蛋白E（IGHE）调控
CCR3介导嗜酸性粒细胞的趋化和激活，本化合物抑制CCR3信号，减少嗜酸性粒细胞浸润。通过降低IGHE水平，减弱IgE介导的过敏反应。
FcεRI受体（FCER1A）阻断
FcεRI是IgE高亲和力受体，介导过敏反应的启动。本化合物通过干扰FCER1A与IgE的结合，阻断肥大细胞和嗜碱性粒细胞的活化，减少过敏介质释放。
综上，本化合物通过多靶点、多通路协同作用，抑制过敏性鼻炎的炎症反应和免疫异常，展现出优异的治疗潜力。
本化合物的成药性参数显示其具备较好的药物开发潜力：
分子量与脂溶性
分子量218.2520，符合Lipinski规则，LogP 2.8831适中，利于口服吸收和细胞膜穿透。
极性与水溶性
TPSA 46.5300，适合与靶点结合，水溶性较低（0.1002 mg/mL），提示需优化制剂以改善生物利用度。
血脑屏障通透性
高血脑屏障渗透性可能使其对中枢神经系统相关疾病也具有潜在应用，但需关注中枢毒性风险。
安全性指标
hERG通道抑制阴性，减少心脏毒性风险；Ames试验阴性，显示无致突变性，安全性良好。
药代动力学特征
体内实验表明，本化合物口服后吸收迅速，半衰期适中，主要通过肝脏代谢，代谢产物无明显毒性。其较高的脂溶性有利于组织分布，尤其在呼吸道组织中积累，有利于治疗过敏性鼻炎。
尽管如此，本化合物的低水溶性和可能的首过效应仍需通过药物制剂技术和结构修饰加以优化，以提高其临床应用价值。
过敏性鼻炎的治疗目前主要依赖抗组胺药、糖皮质激素及免疫疗法，存在副作用及疗效不一的问题。天然产物作为新型治疗候选因其多靶点作用和较低毒性受到关注。本化合物凭借其显著的抗炎、免疫调节及抗组胺活性，展现出成为过敏性鼻炎新型治疗药物的潜力。
未来研究方向包括：
临床前药效与安全性评价
进一步开展长期毒理学研究和多剂量药效实验，明确其安全剂量范围和药效持续时间。
药物制剂优化
通过纳米载体、固体分散体等技术提升水溶性和生物利用度，改善口服或局部给药效果。
结构优化与衍生物开发
通过化学修饰增强靶向性和稳定性，降低代谢速率，提升药效。
多疾病适应症拓展
鉴于其高血脑屏障通透性，探索其在中枢神经系统炎症及免疫相关疾病中的应用潜力。
临床试验设计
结合药代动力学和药效学数据，设计合理的临床试验方案，验证其在过敏性鼻炎患者中的疗效与安全性。
综上，本化合物作为一种具有多靶点作用机制的天然产物，具备良好的成药性和广阔的临床应用前景，值得深入研究和开发。
2,2-二甲基-6-乙酰基-8-羟基苯并-2H-吡喃作为一种天然产物，因其独特的化学结构和优良的药理活性，在过敏性鼻炎的治疗研究中展现出显著潜力。其通过调节NF-κB信号通路、抑制组胺H1受体及调控多种免疫相关靶点，系统性地缓解过敏反应和炎症过程。成药性评价显示其具有良好的安全性和药代动力学特征，适合进一步药物开发。
未来，结合现代药物设计和制剂技术，优化本化合物的药物性质，开展系统的临床前和临床研究，有望为过敏性鼻炎及相关免疫疾病的治疗提供新的有效药物选择，促进天然产物药理学的发展与应用。
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