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表松脂素-4'-O-葡萄糖苷

Name: 表松脂素-4'-O-葡萄糖苷
Brand: Phytopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP4721

CAS号: 74983-66-7

纯度: 98%

品牌: Phytopurify

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产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
156.53
LogP
（油水分配系数的对数）
0.63
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
0.63
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
1.84
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
0.84
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
0.20
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
76.34
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
4.46
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
无
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
否
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

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产品资料

引言/概述

表松脂素-4'-O-葡萄糖苷（Epipinoresinol-4'-O-glucopyranoside，CAS号：74983-66-7）是一种天然存在的木脂素类化合物，广泛分布于多种植物中。作为木脂素家族的重要成员之一，表松脂素-4'-O-葡萄糖苷以其独特的结构特征和多样的生物活性引起了药理学和天然产物化学领域的广泛关注。近年来，随着对天然产物药理作用机制的深入研究，该化合物在抗氧化、抗炎、抗肿瘤及神经保护等方面表现出显著的潜力，成为新药开发的热点候选分子。

本综述旨在系统总结表松脂素-4'-O-葡萄糖苷的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价与药代动力学特征，并探讨其临床应用前景与未来研究方向，为相关领域的科研工作者和药物开发者提供参考和指导。

化学结构与理化性质

表松脂素-4'-O-葡萄糖苷属于木脂素类化合物，具有典型的二苯丙烷骨架结构。其分子式为C26H32O11，分子量为520.5310。该化合物的结构特征主要包括一个表松脂素核心与一个4'-位的葡萄糖苷残基通过O-糖苷键相连，赋予其良好的水溶性和生物相容性。

理化性质方面，表松脂素-4'-O-葡萄糖苷的LogP值为0.6275，表明其亲水性较强，适合于水相介质中的溶解与分布。极性表面积（TPSA）为156.53 Å²，提示其具有较高的极性基团数量，有利于与生物大分子靶点的结合。水溶性为1.8364，进一步支持其良好的水溶性表现。血脑屏障渗透能力较低，提示其在中枢神经系统的直接作用可能受限。hERG通道抑制实验结果为阴性，显示该化合物心脏毒性风险较低。Ames致突变试验结果为0.0，表明其遗传毒性风险较小，符合安全性要求。

综上，表松脂素-4'-O-葡萄糖苷凭借其独特的化学结构和良好的理化特性，具备较好的药物开发潜力。

植物来源与提取方法

表松脂素-4'-O-葡萄糖苷主要存在于多种木本植物和草本植物中，尤其是一些传统中药材和功能性食物中含量丰富。例如，植物如胡桃（Juglans spp.）、亚麻（Linum usitatissimum）及某些豆科植物均被报道含有该化合物。其分布的广泛性为其大规模提取和利用提供了良好的资源基础。

提取方法通常采用溶剂提取结合色谱分离技术。常用的溶剂包括甲醇、乙醇及水的混合溶液，利用其良好的极性特性实现高效提取。提取工艺一般包括以下步骤：

样品预处理：干燥、粉碎植物材料以增加表面积。
溶剂提取：采用超声辅助提取或回流提取，提取时间和温度根据材料特性优化。
粗提物浓缩：通过旋转蒸发去除溶剂，获得浓缩提取物。
分离纯化：利用柱层析（如硅胶柱、C18反相柱）和高效液相色谱（HPLC）技术分离纯化表松脂素-4'-O-葡萄糖苷。
结构鉴定：通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）及红外光谱（IR）等手段确认化合物结构。

近年来，绿色提取技术如超临界CO2萃取和微波辅助提取也被尝试应用于该化合物的提取，旨在提高提取效率并降低环境污染。

药理活性研究

表松脂素-4'-O-葡萄糖苷在多种药理活性研究中表现出显著的生物学效应，主要涵盖抗氧化、抗炎、抗肿瘤及神经保护等方面。

抗氧化活性

氧化应激是多种疾病发生发展的关键因素。表松脂素-4'-O-葡萄糖苷通过其酚羟基结构有效捕获自由基，表现出优异的抗氧化能力。体外DPPH自由基清除实验和ABTS阳离子自由基清除实验均显示该化合物具有浓度依赖的抗氧化活性。此外，其能显著提高细胞内谷胱甘肽（GSH）水平，抑制脂质过氧化，减缓细胞氧化损伤。

抗炎活性

炎症反应是多种慢性疾病的病理基础。表松脂素-4'-O-葡萄糖苷通过抑制促炎因子如肿瘤坏死因子α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）及一氧化氮合酶（iNOS）表达，发挥抗炎作用。细胞模型和动物炎症模型均证实其能有效减轻炎症反应，降低组织损伤。

抗肿瘤活性

多项研究表明，表松脂素-4'-O-葡萄糖苷对多种肿瘤细胞具有抑制作用。其通过诱导肿瘤细胞凋亡、阻断细胞周期及抑制肿瘤细胞迁移和侵袭，发挥抗肿瘤效应。尤其在乳腺癌、结直肠癌等实体瘤模型中表现出良好的抗癌潜力。

神经保护作用

尽管血脑屏障渗透性较低，部分研究发现表松脂素-4'-O-葡萄糖苷通过调节神经炎症和氧化应激，间接发挥神经保护作用。其在帕金森病和阿尔茨海默病动物模型中表现出延缓神经退行性病变的潜力。

作用机制与分子靶点

表松脂素-4'-O-葡萄糖苷的药理作用涉及多条信号通路和分子靶点，主要包括：

抗氧化机制：通过激活核因子E2相关因子2（Nrf2）信号通路，促进抗氧化酶如超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）表达，增强细胞抗氧化防御能力。
抗炎机制：抑制核因子κB（NF-κB）信号通路活化，降低促炎细胞因子表达，减轻炎症反应。
抗肿瘤机制：调控细胞凋亡相关蛋白（如Bax、Bcl-2）表达，激活半胱天冬酶（caspase）途径，诱导肿瘤细胞程序性死亡；同时抑制上皮-间质转化（EMT），阻止肿瘤细胞转移。
神经保护机制：减轻神经细胞氧化损伤，抑制微胶质细胞活化，降低神经炎症介质释放。

此外，表松脂素-4'-O-葡萄糖苷可能与多种酶类和受体蛋白结合，如环氧合酶（COX）、一氧化氮合酶（NOS）及多种细胞因子受体，具体靶点的深入研究仍在进行中。

成药性评价与药代动力学

表松脂素-4'-O-葡萄糖苷的成药性参数显示其具备较好的药物开发潜力。其分子量适中（520.5310），LogP值为0.6275，符合Lipinski规则中对药物亲水亲脂平衡的要求。较高的极性表面积（TPSA=156.53）有利于与靶点结合，但可能限制其口服生物利用度和血脑屏障穿透。

水溶性较好（1.8364 mg/mL），便于制剂开发和体内吸收。hERG通道抑制阴性及Ames试验无致突变性，提示安全性较高。血脑屏障渗透性低，可能限制其在中枢神经系统疾病中的直接应用，但通过结构修饰或纳米载体递送技术有望改善。

药代动力学研究表明，该化合物在体内具有良好的稳定性和较长的半衰期，主要通过肝脏代谢，代谢产物安全性尚需进一步评估。其口服吸收率中等，生物利用度受葡萄糖苷结构影响，体内水解酶可能促进其活性成分释放。

临床应用前景与展望

表松脂素-4'-O-葡萄糖苷凭借其多重药理活性和良好的安全性，具备广泛的临床应用潜力。其在抗炎、抗氧化及抗肿瘤领域的研究成果为开发新型天然药物提供了理论基础和实验依据。

未来，针对其血脑屏障渗透性不足的问题，可通过药物化学修饰或纳米技术载体设计，提升其神经保护作用的临床应用价值。此外，联合用药策略和剂型创新有望进一步增强其疗效和生物利用度。

临床前和临床研究应重点关注其药代动力学特征、剂量安全性及长期毒理学评价，推动其向临床试验阶段迈进。结合现代药物设计理念，表松脂素-4'-O-葡萄糖苷有望成为多种慢性疾病治疗的新兴候选药物。

结语

表松脂素-4'-O-葡萄糖苷作为一种具有独特结构和多样生物活性的天然木脂素类化合物，展示了广阔的药理学研究和药物开发前景。其良好的理化性质和安全性为其成药性提供了坚实基础。未来通过深入解析其作用机制、优化药代动力学特性及开展系统的临床研究，有望推动其成为天然产物药物领域的重要成员，为人类健康贡献新的治疗选择。