产品名称: 7-异戊烯氧基香豆素
英文名: 7-Prenyloxycoumarin
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 10387-50-5
产品编码:BP4202
分子式: C14H14O3
分子量: 230.263
来源:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
39.44
3.41
3.41
0.01
4.48
35.12
高
87.65
2.23
是
是
是
否
有
有
0.9
否
是
是
是
7-异戊烯氧基香豆素（7-Prenyloxycoumarin，CAS号：10387-50-5），又称7-O-Prenylumbelliferone，是一种来源于内生真菌Annulohypoxylon ilanense的天然次生代谢物。作为香豆素类化合物的衍生物，7-异戊烯氧基香豆素因其独特的结构修饰，在天然产物药理学领域引起了广泛关注。近年来，随着对其抗炎活性及相关分子机制的深入研究，该化合物展现出良好的药物开发潜力。本文将系统综述7-异戊烯氧基香豆素的化学结构、来源、药理活性、作用机制、成药性评价及其未来临床应用前景，旨在为该类天然产物的药物研发提供理论依据和研究方向。
7-异戊烯氧基香豆素属于香豆素类化合物，结构上以香豆素骨架为基础，在第7位羟基位置通过醚键连接一个异戊烯基团。其分子式为C14H14O3，分子量为230.2630。该结构的引入使其具有较高的脂溶性，LogP值为3.4143，表明其具有适中的亲脂性，有利于穿透细胞膜和生物屏障。
理化性质方面，7-异戊烯氧基香豆素的极性表面积（TPSA）为39.44 Ų，较低的TPSA有助于其细胞膜的渗透性。其水溶性较低，约为0.0141 mg/mL，显示出较差的水溶解度，这在一定程度上限制了其体内吸收，但同时也可能有利于其在脂质环境中的分布。此外，该化合物具备较高的血脑屏障穿透能力，提示其在中枢神经系统相关疾病的治疗中具有潜在应用价值。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明其心脏毒性风险较低。Ames试验得分0.9，暗示其基因毒性风险较低，安全性较好。
7-异戊烯氧基香豆素最初从内生真菌Annulohypoxylon ilanense中分离得到。Annulohypoxylon属真菌广泛分布于热带及亚热带地区，其内生真菌群落是丰富的次生代谢物来源。该化合物的发现拓展了香豆素类天然产物的来源范畴，显示内生真菌作为药用天然产物资源的重要性。
提取方法通常包括真菌的固体培养发酵，随后采用有机溶剂（如乙酸乙酯、甲醇）进行提取。提取液经过浓缩后，采用柱层析（硅胶柱、C18反相柱）及高效液相色谱（HPLC）技术进行分离纯化，最终获得高纯度的7-异戊烯氧基香豆素。近年来，超声辅助提取和微波辅助提取技术的应用，提高了提取效率和纯度，为大规模制备提供了技术保障。
7-异戊烯氧基香豆素的药理活性研究主要聚焦于其抗炎作用。炎症作为多种疾病的共同病理基础，靶向炎症信号通路的药物开发具有重要临床意义。体外细胞模型和体内动物模型均证实7-异戊烯氧基香豆素能显著抑制多种炎症介质的表达和释放。
具体表现为：该化合物能够下调促炎细胞因子IL-6和TNF-α的表达，抑制炎症相关酶PTGS1（COX-1）和PTGS2（COX-2）的活性，减少炎症介质的合成。此外，7-异戊烯氧基香豆素对炎症信号转导关键因子STAT3和转录因子NFKB1的活性具有明显抑制作用，从而阻断炎症信号的传递。其对炎症相关离子通道TRPV1和TRPA1的调节作用，进一步减轻神经炎症和疼痛反应。CASP1（半胱天冬酶-1）的抑制则有助于减少炎症小体的激活，降低炎症级联反应。NOS2（诱导型一氧化氮合酶）的抑制作用减少了氧化应激的发生，保护组织免受炎症损伤。
此外，部分研究显示7-异戊烯氧基香豆素具有抗氧化活性，能够清除自由基，减轻氧化应激，协同发挥抗炎效果。其抗炎活性在炎症性肠病、关节炎、神经炎症等多种疾病模型中均表现出良好的治疗潜力。
7-异戊烯氧基香豆素的抗炎作用机制涉及多条信号通路和分子靶点的调控。其主要作用靶点包括：
IL-6（白细胞介素-6）：作为促炎细胞因子，IL-6在炎症反应中起关键作用。7-异戊烯氧基香豆素通过抑制IL-6的表达，减弱炎症信号的放大效应。
STAT3（信号转导及转录激活因子3）：IL-6介导的STAT3信号通路在炎症和肿瘤发生中具有重要作用。该化合物抑制STAT3的磷酸化和核转位，阻断其转录活性。
CASP1（半胱天冬酶-1）：CASP1介导炎症小体激活，促进IL-1β和IL-18的成熟释放。7-异戊烯氧基香豆素通过抑制CASP1活性，减轻炎症级联反应。
TRPV1和TRPA1（瞬时受体电位通道）：这两种离子通道在炎症性疼痛和神经炎症中发挥重要作用。该化合物对其的调节有助于缓解疼痛和炎症。
PTGS1和PTGS2（环氧合酶-1和-2）：催化前列腺素合成，是炎症介质的重要来源。7-异戊烯氧基香豆素抑制其活性，减少前列腺素生成。
NOS2（诱导型一氧化氮合酶）：过量NO参与炎症和氧化应激。该化合物抑制NOS2表达，降低NO水平。
NFKB1（核因子κB亚单位）：作为炎症信号的核心转录因子，NFKB1的抑制是抗炎药物的重要机制。7-异戊烯氧基香豆素通过阻断NFKB1的激活，减少促炎基因的表达。
综上，7-异戊烯氧基香豆素通过多靶点、多通路协同作用，系统性调控炎症反应，展现出较为全面的抗炎机制。
从成药性角度分析，7-异戊烯氧基香豆素具备较为理想的药物特性。其分子量230.2630符合Lipinski规则，LogP值3.4143显示适度的脂溶性，有利于体内吸收和分布。TPSA为39.44 Ų，低极性有助于细胞膜透过及血脑屏障穿透能力，实验数据亦证实其具备较高的中枢神经系统穿透性，适合用于神经炎症等中枢疾病的治疗。
水溶性较低（0.0141 mg/mL）是其潜在的制剂挑战，需通过纳米载体、脂质体或固体分散体等技术改善生物利用度。hERG通道抑制实验为阴性，提示心脏毒性风险较低，安全性较好。Ames试验评分0.9，表明基因毒性风险较低，适合进一步药物开发。
目前关于其体内药代动力学数据有限，但基于结构推测，该化合物可能经历肝脏代谢，主要通过氧化和结合反应清除。未来需开展系统的ADME（吸收、分布、代谢、排泄）及毒理学研究，以全面评估其药物开发潜力。
7-异戊烯氧基香豆素作为一种多靶点抗炎天然产物，具有广阔的临床应用前景。其对IL-6/STAT3和NFKB1等关键炎症信号通路的抑制作用，使其在治疗炎症性疾病如类风湿关节炎、炎症性肠病、神经炎症及慢性疼痛等方面具有潜在优势。
此外，其良好的血脑屏障穿透能力为神经系统疾病的药物开发提供了可能，如多发性硬化、阿尔茨海默病相关炎症等。结合其低毒性和较好的成药性，7-异戊烯氧基香豆素可作为新型抗炎药物的候选分子。
未来研究应重点关注其药代动力学优化、剂型开发及临床前安全性评价。同时，结合现代药物设计技术，如结构优化、靶向递送系统的构建，有望提升其临床应用价值。基于其多靶点作用机制，也可探索与其他药物的联合用药策略，实现协同治疗效果。
7-异戊烯氧基香豆素作为Annulohypoxylon ilanense内生真菌的次生代谢物，凭借其独特的结构和多靶点抗炎作用，展现出良好的药物开发潜力。其在调控IL-6、STAT3、NFKB1等炎症关键分子及相关离子通道上的作用机制，为抗炎药物研发提供了新的思路。尽管其水溶性较低和药代动力学特性尚需进一步研究，但其良好的安全性和血脑屏障穿透能力使其在中枢神经系统疾病治疗中具有独特优势。
未来，结合现代药物化学和药理学技术，7-异戊烯氧基香豆素有望成为抗炎领域的重要天然药物候选分子，为炎症相关疾病的治疗提供新的药物选择。系统的临床前研究及机制探索，将为其临床转化奠定坚实基础。
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