肉桂酸肉桂酯

英文名: Cinnamyl cinnamate
中文别名: 肉桂酸肉桂酯
英文别名: 
Cas 号: 122-69-0
产品编码：SBP02512
分子式: C₁₈H₁₆O₂
分子量: 264.324
来源: 
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
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肉桂酸肉桂酯的核磁图谱

肉桂酸肉桂酯的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

引言/概述

肉桂酸肉桂酯（Cinnamyl cinnamate，CAS号：122-69-0），俗称Styracin，是一种天然存在的酯类化合物，主要由肉桂酸与肉桂醇通过酯化反应形成。该化合物因其独特的芳香结构和多样的生物活性，近年来在天然产物药理学领域受到广泛关注。肉桂酸肉桂酯主要存在于Liquidambar orientalis Mill（欧亚枫香）等植物中，作为植物次生代谢产物，具有潜在的抗炎、抗氧化、抗菌及神经保护等多重药理活性。随着对天然产物药理机制的深入研究，肉桂酸肉桂酯的生物学功能及其分子靶点逐渐被揭示，为其开发成为新型药物提供了理论基础。

本文旨在系统综述肉桂酸肉桂酯的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价及药代动力学特征，结合当前研究进展，探讨其临床应用前景与未来发展方向，为相关领域的科研人员和药物开发者提供参考。

化学结构与理化性质

肉桂酸肉桂酯的分子式为C18H16O2，分子量为266.32。其结构由一个肉桂酸分子与一个肉桂醇分子通过酯键连接，形成典型的芳香族酯类化合物。结构中含有共轭双键和芳香环，赋予其较强的化学稳定性和生物活性。其LogP值为3.5，表明该化合物具有适中的脂溶性，可能利于细胞膜的穿透和体内分布。拓扑极表面积（TPSA）为26.3 Ų，氢键受体数为2，提示其在与生物大分子结合时具有一定的亲和力。

肉桂酸肉桂酯的理化性质包括良好的热稳定性和相对较低的极性，这使其在植物体内易于积累，同时也为其提取与纯化提供便利条件。其芳香族结构使其具有特征性的紫外吸收峰，便于通过光谱学方法进行定性和定量分析。

植物来源与提取方法

肉桂酸肉桂酯主要来源于Liquidambar orientalis Mill，该植物广泛分布于地中海地区，是欧亚枫香属的重要成员。该植物的树脂和叶片中富含多种酚类和酯类天然产物，其中肉桂酸肉桂酯含量较高。

提取肉桂酸肉桂酯的常用方法包括溶剂浸提、超声辅助提取和蒸馏法。溶剂浸提通常选用乙醇、甲醇或乙酸乙酯等有机溶剂，结合超声波辅助技术可显著提高提取效率。提取液经过旋转蒸发浓缩后，利用柱层析、薄层色谱（TLC）及高效液相色谱（HPLC）等技术进行分离纯化。近年来，超临界CO2萃取技术因其绿色环保和高效选择性，逐渐应用于肉桂酸肉桂酯的提取，显著提高了纯度和收率。

此外，植物组织培养和生物合成途径的研究为肉桂酸肉桂酯的生物合成提供了理论基础，有望通过基因工程手段实现其大规模生产。

药理活性研究

肉桂酸肉桂酯表现出多种生物活性，涵盖抗炎、抗氧化、抗菌、抗肿瘤及神经保护等方面。

1. 抗炎活性
   多项体外和体内研究表明，肉桂酸肉桂酯能够显著抑制炎症介质的产生，如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）及一氧化氮（NO）。其通过抑制核因子κB（NF-κB）信号通路，降低炎症反应的级联放大，表现出良好的抗炎效果。

2. 抗氧化活性
   肉桂酸肉桂酯具有清除自由基的能力，能够有效抑制脂质过氧化，保护细胞免受氧化应激损伤。其DPPH自由基清除实验和ABTS自由基清除实验均显示出较强的抗氧化能力，提示其在防治氧化相关疾病中具有潜在应用价值。

3. 抗菌活性
   研究表明，肉桂酸肉桂酯对多种革兰氏阳性和阴性细菌具有抑制作用，尤其对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出较低的最低抑菌浓度（MIC）。其抗菌机制可能涉及细菌细胞膜的破坏及代谢抑制。

4. 抗肿瘤活性
   初步细胞实验显示，肉桂酸肉桂酯能够诱导肿瘤细胞凋亡，抑制细胞增殖。其作用机制涉及调控细胞周期蛋白和激活线粒体依赖性凋亡通路，显示出潜在的抗癌价值。

5. 神经保护作用
   部分研究指出，肉桂酸肉桂酯可能通过抑制神经炎症和氧化应激，减轻神经细胞损伤，具有潜在的神经保护作用，尤其在帕金森病和阿尔茨海默病模型中表现出积极效果。

作用机制与分子靶点

肉桂酸肉桂酯的生物活性与其作用机制密切相关，主要涉及以下几个分子靶点和信号通路：

1. NF-κB信号通路
   作为炎症反应的核心调控因子，NF-κB的激活促进多种炎症因子的表达。肉桂酸肉桂酯通过抑制IκBα的磷酸化和降解，阻止NF-κB核转位，减少促炎因子的释放，从而发挥抗炎作用。

2. Nrf2-ARE抗氧化通路
   肉桂酸肉桂酯能够激活核因子红系2相关因子2（Nrf2），促进抗氧化酶如超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）等的表达，增强细胞的抗氧化防御能力。

3. 线粒体凋亡通路
   在肿瘤细胞中，肉桂酸肉桂酯通过调节Bcl-2家族蛋白的表达，促进细胞色素c释放，激活半胱天冬酶级联反应，诱导细胞凋亡，抑制肿瘤细胞增殖。

4. 细胞膜完整性与代谢酶抑制
   其抗菌作用部分归因于对细菌细胞膜的破坏及关键代谢酶的抑制，导致细菌能量代谢紊乱和细胞死亡。

目前，关于肉桂酸肉桂酯与其他分子靶点的相互作用研究仍较为有限，未来需结合分子对接、蛋白质组学及基因组学技术，深入解析其作用网络。

成药性评价与药代动力学

从成药性角度看，肉桂酸肉桂酯具有较为理想的理化性质。其分子量为266.32，符合Lipinski“5条规则”中分子量小于500的要求；LogP值3.5显示其具有适中的脂溶性，有利于细胞膜穿透和口服吸收；TPSA为26.3 Ų，低极性有助于生物膜的渗透性。

然而，目前关于其血脑屏障穿透能力、肝毒性、心脏毒性（包括hERG通道抑制）及基因毒性（Ames试验）等安全性指标尚未明确，需要进一步系统评价。初步体外细胞毒性实验显示其安全窗口较宽，但缺乏系统的体内毒理学数据。

药代动力学方面，相关研究较为匮乏。推测其脂溶性较高，可能具有较好的口服生物利用度，但代谢途径、半衰期、组织分布及排泄方式尚不清楚。未来需要通过动物模型进行吸收、分布、代谢和排泄（ADME）研究，以明确其体内行为特征。

临床应用前景与展望

鉴于肉桂酸肉桂酯在抗炎、抗氧化、抗菌及抗肿瘤等多方面表现出的良好活性，其在临床上的应用前景广阔。尤其是在慢性炎症性疾病、感染性疾病及某些肿瘤的辅助治疗中，肉桂酸肉桂酯有望作为天然药物或药物先导化合物发挥作用。

此外，其潜在的神经保护作用为神经退行性疾病的治疗提供了新的思路。结合现代药物设计技术，通过结构修饰优化其药效和安全性，有望开发出更具临床价值的衍生物。

未来研究应重点关注以下几个方向：

1. 系统的药理毒理评价
   完善体内外安全性和有效性研究，明确其药物剂量范围和潜在毒性。

2. 药代动力学与药效动力学研究
   揭示其体内代谢途径及作用时间-浓度关系，为临床用药提供依据。

3. 分子机制的深入解析
   利用多组学技术和计算生物学方法，系统阐明其作用靶点和信号网络。

4. 剂型开发与临床转化
   探索适合其物理化学性质的给药方式，如纳米载体、缓释制剂等，提高生物利用度和靶向性。

5. 临床试验设计
   推动早期临床研究，验证其在特定疾病中的安全性和有效性。

结语

肉桂酸肉桂酯作为一种来源于Liquidambar orientalis Mill的天然酯类化合物，凭借其独特的化学结构和多样的药理活性，展现出广阔的药物开发潜力。当前的研究已初步揭示其抗炎、抗氧化、抗菌及抗肿瘤等多重生物功能及部分分子机制，但其安全性、药代动力学及临床应用仍需深入探讨。

未来，通过多学科交叉合作，结合现代药物研发技术，肉桂酸肉桂酯有望成为新型天然药物的重要候选分子，为相关疾病的治疗提供新的策略和手段。科研人员应持续关注其机制研究和临床转化，以推动其从实验室走向临床应用的进程。