产品名称: 7,4',3'-三羟基黄酮
英文名: 7,3',4'-Trihydroxyflavone
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 2150-11-0
产品编码:SBP02395
分子式: C15H10O5
分子量: 270.24
来源:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
90.90
2.11
1.84
0.02
2.20
12.22
低
89.57
2.22
是
否
是
否
有
无
0.6
是
否
是
是
黄酮类化合物是一类广泛存在于植物界的次生代谢产物，以其多样化的化学结构和广泛的生物活性而备受关注。作为植物化学与药理学研究的重点领域，黄酮类化合物在抗氧化、抗炎、抗肿瘤及神经保护等方面展现出巨大潜力。7,3‘,4’-三羟基黄酮（7,3‘,4’-Trihydroxyflavone， CAS: 2150-11-0）是黄酮家族中的一员，其结构特征在于A环的7位以及B环的3‘和4’位连有三个羟基。这种特定的羟基取代模式赋予了其显著的电子供给能力，使其成为研究天然抗氧化剂的经典分子模型。近年来，随着分子生物学和系统药理学的发展，对该化合物的研究已从早期的体外活性筛选，深入到对其多靶点作用网络和复杂信号通路的解析。本文旨在系统综述7,3‘,4’-三羟基黄酮的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制及其成药性，以期为该天然产物的深度开发和临床应用提供全面的科学参考。
7,3‘,4’-三羟基黄酮的分子式为C15H10O5，分子量为270.24 g/mol。其基本骨架为2-苯基色原酮，即由两个苯环（A环和B环）通过一个含氧杂环（C环）连接而成。其结构特异性在于A环的7位（C7）和B环的3‘位（C3’）、4‘位（C4’）各连接一个酚羟基。这种邻苯二酚（儿茶酚）结构（B环3‘,4’-二羟基）是许多高活性黄酮（如槲皮素、木犀草素）的共同特征，使其易于参与氧化还原反应，是发挥抗氧化作用的关键药效团。
从理化性质分析，其计算脂水分配系数（LogP）为2.11，表明该化合物具有适度的亲脂性。理论极性表面积（TPSA）为90.9 Ų，反映了三个酚羟基带来的较强极性。其水溶性较低（约0.0224 mg/mL），这在一定程度上限制了其生物利用度。在药物化学视角下，这种“中等LogP、较高TPSA、低水溶性”的特性提示其可能具有口服吸收的挑战，但也为结构修饰以改善成药性提供了明确方向。此外，该化合物在Ames试验中显示为阴性（结果为0.6，通常认为小于2为无致突变性），初步提示其遗传毒性风险较低，为其安全性评价提供了基础数据。
7,3‘,4’-三羟基黄酮并非广泛高含量存在的黄酮，但作为苷元或糖苷形式，可见于多种药用植物中。常见的来源包括豆科、唇形科、菊科等植物。例如，在某些甘草属（Glycyrrhiza）植物、黄芩（Scutellaria baicalensis）以及一些民间草药中均有检出或分离报道。它常与其它羟基黄酮或黄酮苷共存，是其生物合成途径中重要的中间体或代谢产物。
其提取分离通常遵循天然产物化学的常规流程。首先，采用甲醇、乙醇或丙酮-水混合溶剂对干燥植物材料进行浸提或回流提取，以充分获取极性范围内的黄酮类成分。随后，利用大孔吸附树脂柱色谱进行初步富集和脱色，再结合正相或反相硅胶柱色谱进行细分。高效液相色谱（HPLC），尤其是制备型HPLC，是最终获得高纯度7,3‘,4’-三羟基黄酮的关键技术。现代提取技术如超声辅助提取、微波辅助提取和超临界流体萃取也有应用潜力，旨在提高提取效率、减少溶剂消耗并保护热不稳定成分。结构鉴定则主要依靠核磁共振（NMR，包括1H-NMR和13C-NMR）、质谱（MS）及与标准品对照的色谱行为。
大量体外和部分体内研究证实，7,3‘,4’-三羟基黄酮具有多方面的药理活性，其中以抗氧化活性最为突出和基础。
抗氧化活性：该化合物是强效的自由基清除剂和金属离子螯合剂。其B环的邻苯二酚结构能有效稳定自由基中间体，通过氢原子转移或单电子转移机制淬灭DPPH、ABTS⁺、超氧阴离子（O₂⁻）和过氧自由基（ROO·）等多种活性氧/氮物种。研究表明，其抗氧化效力优于一些常见的单一羟基黄酮。
抗炎活性：氧化应激与炎症反应紧密相连。研究显示，7,3‘,4’-三羟基黄酮能在细胞模型中抑制脂多糖（LPS）诱导的一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）的过量产生，并下调诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）的表达，提示其具有抗炎潜力。
皮肤保护与抗光老化：基于其抗氧化和抑制特定酶的能力，该化合物在皮肤药理学中受到关注。它被证实是酪氨酸酶（TYR）的有效抑制剂，这可能与B环邻二酚结构有关，暗示其在美白化妆品中具有应用价值。更重要的是，它能抑制基质金属蛋白酶-1和-3（MMP-1， MMP-3）的表达。MMPs是降解皮肤胶原蛋白和弹性蛋白的关键酶，其过度活化是紫外线导致皮肤光老化的核心环节。因此，该化合物通过抗氧化和抑制MMPs双重途径，展现出抗光老化和皮肤保护作用。
神经保护潜力：初步研究提示，其强大的抗氧化能力可能延伸至神经系统，通过减轻氧化损伤，对某些神经退行性疾病模型（如帕金森病、阿尔茨海默病相关的细胞模型）表现出保护效应，但深入的体内药效学验证尚待开展。
7,3‘,4’-三羟基黄酮的药理作用并非通过单一靶点实现，而是作用于一个复杂的分子网络，其核心机制围绕抗氧化应激和调控相关信号通路展开。
激活Nrf2/ARE抗氧化防御通路：这是其发挥系统性抗氧化作用的关键机制。核因子E2相关因子2（Nrf2， 由NFE2L2基因编码）是细胞抗氧化反应的中枢调节者。在氧化应激下，7,3‘,4’-三羟基黄酮能促进Nrf2从细胞质中解离并易位至细胞核，与抗氧化反应元件（ARE）结合，从而启动下游一系列Ⅱ相解毒酶和抗氧化蛋白的转录表达。这包括：
直接抑制特定酶靶点：
调节炎症信号通路：除了通过抗氧化间接抗炎外，它还能干预NF-κB、MAPK等经典促炎信号通路，减少促炎细胞因子（如TNF-α， IL-6， IL-1β）的释放。
综上所述，7,3‘,4’-三羟基黄酮通过直接清除自由基、激活Nrf2主导的内源性抗氧化系统、抑制TYR及MMPs等关键酶，构成了一个多层面、多靶点的作用网络，共同解释其广泛的药理活性。
尽管7,3‘,4’-三羟基黄酮显示出良好的生物活性，但其成药性（Drug-likeness）仍面临挑战，需要进行系统的药代动力学（ADME）评价和优化。
吸收与分布：如前所述，其较低的水溶性和中等的脂溶性可能影响其在胃肠道的溶出和被动扩散吸收。结构中的酚羟基使其在生理pH下可能发生解离，进一步影响其跨膜渗透性。预测模型显示其血脑屏障（BBB）透过性较低，这对于中枢神经系统疾病的治疗是不利因素，但对于减少中枢神经副作用可能有益。提高其口服生物利用度是未来开发的关键，策略可能包括制成纳米晶、脂质体、环糊精包合物等剂型，或进行前药修饰（如酯化羟基以提高脂溶性和膜通透性，在体内再水解为原药）。
代谢与排泄：黄酮类化合物在体内通常经历广泛的Ⅱ相代谢，特别是葡萄糖醛酸化和硫酸化，以及甲基化。7,3‘,4’-三羟基黄酮的三个酚羟基都是潜在的代谢位点，尤其是B环的邻二酚结构，是儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）作用的优选底物。快速的代谢可能导致其系统暴露量低、半衰期短。深入研究其在不同种属肝微粒体或体内的主要代谢产物及代谢酶表型，对于理解其药效持续时间和潜在药物相互作用至关重要。
安全性初步评价：hERG通道抑制是药物引起心脏毒性（长QT综合征）的常见风险。初步预测表明该化合物无显著的hERG抑制风险，这是一个有利的安全性信号。Ames试验阴性也为其遗传毒性安全性提供了初步支持。然而，全面的临床前安全性评价，包括急性毒性、长期毒性、生殖毒性等，仍是其向药物转化不可或缺的步骤。
基于其独特的药理特性，7,3‘,4’-三羟基黄酮在多个领域具有潜在的应用价值：
皮肤科与化妆品领域：这是目前最具直接转化前景的方向。作为天然的TYR抑制剂和MMPs抑制剂，它可被开发用于美白淡斑、抗皱、抗光老化的功能性化妆品或外用药品。其抗氧化特性有助于修复日晒损伤，维持皮肤健康。可将其添加到精华、乳液、防晒霜等配方中，或与维生素C、维生素E等其他抗氧化剂联用，发挥协同效应。
作为先导化合物开发新型药物：针对其水溶性差、代谢快等缺点，进行系统的结构修饰与构效关系研究。例如，通过羟基的烷基化、糖基化或与氨基酸成酯/酰胺，可能改善其溶解性、代谢稳定性和靶向性，从而开发出用于治疗氧化应激相关疾病（如代谢综合征、动脉粥样硬化、特定炎症性疾病）的创新药物候选分子。
营养补充剂或功能性食品添加剂：若其口服安全性得到充分证实，可作为高附加值的抗氧化成分，用于开发保健食品，辅助改善机体氧化还原状态。
联合用药的增敏剂：鉴于其激活Nrf2通路、增强细胞自身防御能力的特性，研究其与某些化疗药物或放疗联用，是否能在保护正常组织的同时，不削弱甚至增强抗肿瘤效果，是一个值得探索的课题。
未来的研究应着重于：① 开展规范的体内药效学实验，特别是在疾病动物模型中验证其疗效；② 进行系统的临床前药代动力学和毒理学研究，明确其ADME特征和安全窗口；③ 利用网络药理学和分子对接技术，进一步挖掘其潜在的新靶点和新用途；④ 开发高效、环保的绿色提取与合成工艺，以满足规模化生产的需求。
7,3‘,4’-三羟基黄酮作为一个结构明确的天然黄酮化合物，凭借其特有的邻苯二酚结构和多羟基特征，展现出以强大抗氧化能力为核心的多种药理活性。其作用机制研究已深入到通过激活Nrf2通路增强细胞内在防御、以及直接抑制TYR、MMPs等关键靶点的分子层面。尽管在成药性方面面临溶解度、代谢稳定性等挑战，但这些挑战同时也指明了其结构优化和剂型创新的方向。在皮肤保护与抗光老化领域，其应用前景尤为明朗。随着对天然产物研究的不断深入和药物开发技术的进步，7,3‘,4’-三羟基黄酮有望从一个优秀的药理活性分子，逐步走向实际应用，为开发基于天然产物的新型治疗剂和功能性产品提供重要的科学依据和物质基础。
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