产品名称: 芸苔素内酯;油菜素内酯
英文名: Brassinolide
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 72962-43-7
产品编码:BP3087
分子式: C28H48O6
分子量: 480.686
来源:
物理性状:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
芸苔素内酯的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
107.22
3.34
3.34
0.03
1.37
11.45
低
81.55
5.04
否
否
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无
无
0.0
是
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否
芸苔素内酯，亦称油菜素内酯，是一种在植物界广泛存在且具有极高生理活性的甾体类植物激素。自1979年由美国科学家Grove等人首次从油菜花粉中分离鉴定以来，它作为继生长素、赤霉素、细胞分裂素、脱落酸和乙烯之后的第六大类植物激素，彻底革新了人们对植物生长发育调控机制的认识。其CAS号为72962-43-7，是油菜素甾醇类化合物的原型和最具生物活性的成员。芸苔素内酯在极低浓度下（通常为纳摩尔级）即可发挥强大的生理效应，包括促进细胞伸长与分裂、增强光合作用、提高抗逆性（如抗寒、抗旱、抗盐、抗病）以及调控植物从种子萌发到衰老的整个生命周期进程。随着分子生物学和结构生物学技术的飞速发展，芸苔素内酯的信号感知、转导及与其它激素信号通路的交叉对话网络已被逐步阐明，其核心受体BRI1及一系列下游信号组分（如BAK1、BSK1、BSU1、BZR1/BES1等）的发现，为深入理解其作用机制奠定了坚实基础。本综述旨在系统阐述芸苔素内酯的化学特性、来源、药理活性、分子作用机制、成药性特征及其在农业与潜在医学领域的应用前景，以期为相关研究与开发提供全面的参考。
芸苔素内酯的分子式为C28H48O6，分子量为480.6860。其核心结构是一个甾体骨架，与动物甾醇激素（如雌激素、蜕皮激素）在结构上具有相似性，这体现了生物活性甾体分子在进化上的某种保守性。其结构特征主要包括：A/B环为顺式稠合（5α-胆甾烷骨架），B环含有一个关键的7-氧杂-6-酮（内酯）结构，这是其高生物活性的关键所在；此外，在C-2和C-3位各有一个α-取向的羟基（2α,3α-二羟基），在C-22和C-23位具有顺式邻二羟基（22R,23R-二羟基），侧链末端为C-24位甲基。这些多羟基结构决定了其一定的亲水性。
从理化性质分析，其计算脂水分配系数（LogP）为3.34，表明该分子具有适度的亲脂性，能够穿越细胞膜。拓扑极性表面积（TPSA）为107.22 Ų，反映了多个羟基带来的极性。其水溶性较低，约为0.0293 mg/mL，这在实际应用中常通过制备成可溶性盐或乳剂等形式来改善。这些性质共同影响了其在生物体内的吸收、分布和代谢行为。尽管其结构复杂，但通过化学合成（如不对称合成）和生物发酵技术，目前已能实现规模化生产，为研究和应用提供了物质保障。
芸苔素内酯最初从油菜（Brassica napus L.）的花粉中分离获得，故得名。后续研究发现，它并非油菜特有，而是广泛存在于高等植物的各种器官中，如花粉、种子、嫩叶、茎尖和果实等，但含量极微（通常为ng/g鲜重水平），且在不同物种和组织中分布不均。除油菜外，在茶、豆、玉米、水稻等多种经济作物中也检测到其存在。自然界中还存在一系列结构与芸苔素内酯相似、活性各异的油菜素甾醇类似物，如24-表芸苔素内酯、28-高芸苔素内酯等。
由于其天然含量极低，直接从植物中提取制备成本高昂，难以满足大规模应用需求。传统的提取方法涉及有机溶剂（如甲醇、乙酸乙酯）浸提、硅胶柱层析、高效液相色谱（HPLC）等多步分离纯化过程，工艺复杂，产率低。因此，目前商品化的芸苔素内酯及其高活性类似物主要依赖于化学全合成或半合成。此外，利用微生物（如某些真菌）发酵生产油菜素甾醇类物质也是一个具有潜力的研究方向，旨在开发更经济、环保的生产工艺。
芸苔素内酯的药理活性主要体现在对植物生长发育和抗逆性的全方位调控上，其作用具有高效性和多效性。
芸苔素内酯的作用机制研究已深入到分子水平，形成了一个相对清晰的信号转导通路。其核心在于与细胞膜上的受体复合物结合，启动一系列磷酸化/去磷酸化级联反应，最终调控核内转录因子的活性，从而改变基因表达谱。
尽管芸苔素内酯主要作为植物生长调节剂使用，但从药物化学角度对其成药性参数进行分析，有助于全面理解其生物特性，并为其潜在的跨界应用（如作为先导化合物开发新型药物）提供参考。
根据提供的参数：分子量480.69，符合类药性分子的一般范围（<500）。LogP值3.34表明其具有较好的膜渗透性。TPSA值107.22 Ų略高于通常认为易于穿透血脑屏障的阈值（约60-70 Ų），结合其“血脑屏障穿透性低”的预测，这与其较大的极性和分子尺寸有关。极低的水溶性（0.0293 mg/mL）是其主要制剂挑战，需要通过合适的剂型（如纳米制剂、环糊精包合物、乳剂）来改善生物利用度。
在安全性初步评价方面，关键参数显示其无明显的hERG钾通道抑制活性（hERG抑制：否），提示其引起心脏QT间期延长的风险较低。Ames试验结果为0.0（通常指无致突变性），表明在该测试系统中无遗传毒性信号。这些是药物早期开发中重要的安全性指标。
关于药代动力学，在植物体内的研究显示，外源施加的芸苔素内酯能被快速吸收和转运，并在体内发生羟基化、糖基化、酰基化等多种修饰而代谢失活或储存，其半衰期相对较短。在动物或人体内的药代动力学数据极其有限，因其主要用途在农业领域。若考虑其潜在的新应用方向，系统的ADME（吸收、分布、代谢、排泄）研究将是必要的。
目前，芸苔素内酯的“临床应用”主要集中于农业领域，作为高效、低毒、环保的植物生长调节剂和抗逆诱导剂，已在水稻、小麦、玉米、蔬菜、水果等多种作物上广泛应用，用于增产提质、抗灾减灾、缓解药害等方面，取得了显著的经济和社会效益。
展望未来，其潜在的应用前景可能向以下几个方向拓展：
芸苔素内酯作为一类重要的植物甾醇激素，其发现和研究极大地丰富了植物激素生物学的内容。从化学结构的鉴定，到生理功能的阐明，再到信号转导通路的精细解析，围绕芸苔素内酯的科学探索是植物科学研究的一个典范。它不仅作为一种高效的农用化学品在保障全球粮食安全中发挥着日益重要的作用，其独特的化学结构和作用模式也为生命科学的基础研究提供了宝贵的模型。未来，随着多组学技术、合成生物学、纳米技术和计算模拟等交叉学科的融合，对芸苔素内酯的研究将从现象描述走向机制解析与人工设计并重，有望在绿色农业、植物生物技术乃至创新药物研发等领域催生出更多突破性的成果，展现出更加广阔的应用前景。
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