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赤式-2-(4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯氧基)-1-(4-羟基-3-甲

Name: 赤式-2-(4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯氧基)-1-(4-羟基-3-甲
Brand: Phytounique
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP3006

CAS号: 41535-95-9

纯度: 98%

品牌: Phytounique

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2-(4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯氧基)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇是苯丙类化合物。

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产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
77.38
LogP
（油水分配系数的对数）
2.87
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
2.86
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.09
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
5.29
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
4.01
BBB
（血脑屏障渗透性）
高
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
86.31
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
3.20
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
无
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
否
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

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产品资料

引言/概述

天然产物长期以来一直是创新药物发现的重要源泉，其结构多样性和广泛的生物活性为治疗多种疾病提供了独特的分子骨架。苯丙素类化合物作为天然产物中一类重要的次级代谢产物，因其显著的抗氧化、抗炎、神经保护及抗肿瘤等药理活性而备受关注。其中，化合物赤式-2-(4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯氧基)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇（CAS: 41535-95-9）是一个结构新颖的苯丙类分子。该化合物虽尚未被广泛研究，但其独特的化学结构——融合了烯丙基苯醚、邻二甲氧基苯、以及带有羟基和甲氧基取代的苯丙醇单元——预示着其可能具有多样的生物活性靶点和潜在的治疗价值。本文旨在系统综述该化合物的化学特性、植物来源、药理活性、潜在作用机制、成药性特征及其未来开发前景，以期为该天然产物的深入研究和潜在应用提供全面的学术参考。

化学结构与理化性质

该化合物的系统命名清晰地揭示了其核心结构：它是一个丙醇衍生物，在丙烷骨架的1位和2位分别连接了两个芳香环系统。
* 1-位取代基：连接的是4-羟基-3-甲氧基苯基，即愈创木酚基团。该结构单元广泛存在于多种具有抗氧化和抗炎活性的天然产物中，如阿魏酸、松柏醇等。
* 2-位取代基：通过醚键连接的是4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯氧基。该部分结构特征显著，包含一个活泼的烯丙基侧链和一个高度对称的2,6-二甲氧基苯环。烯丙基的存在可能赋予分子一定的反应活性，并可能参与调控与某些酶或受体的相互作用。

分子中存在两个手性中心（C1和C2），因此存在多个立体异构体。其名称中的“赤式”指明了其特定的相对构型，这对化合物的生物活性可能具有决定性影响，因为不同的立体构型可能导致与靶点结合能力的巨大差异。

根据提供的成药性参数，该化合物的分子量为374.4330，属于中等大小的有机分子。其脂水分配系数（LogP）为2.8661，表明该化合物具有适度的亲脂性，这有利于其穿透细胞膜，但也可能影响其水溶性和体内分布。拓扑极性表面积（TPSA）为77.38 Å²，数值相对适中，通常与一定的膜渗透性相容。计算得到的水溶性数值较低（0.0936），提示其属于难溶性化合物，这在后续制剂开发中是需要重点解决的问题。尤为值得注意的是，其预测的血脑屏障（BBB）透过性为“高”，这强烈暗示该化合物可能具有中枢神经系统活性，为研究其神经保护、镇痛或神经精神疾病治疗潜力提供了关键线索。此外，初步的毒性预测显示其无hERG抑制风险（否）和Ames试验致突变性风险（0.0），为其安全性评估提供了积极的早期信号。

植物来源与提取方法

目前，关于该特定化合物（CAS: 41535-95-9）的植物来源公开报道极为有限。基于其苯丙素类的化学本质，可以合理推测它可能来源于某些高等植物，特别是那些富含木脂素、苯丙醇苷或相关苯丙素类化合物的科属。例如，紫薇科（Lythraceae）、木犀科（Oleaceae）、菊科（Asteraceae） 以及 瑞香科（Thymelaeaceae） 的某些植物中常能分离到结构复杂的苯丙素衍生物。未来需要通过系统的植物化学筛选，利用色谱-质谱联用技术，在相关植物提取物中进行靶向搜寻和鉴定。

在提取与分离方法上，可借鉴同类苯丙素化合物的成熟流程。初步提取通常采用甲醇、乙醇或丙酮-水混合溶剂进行回流或超声辅助提取，以充分获取极性范围较宽的成分。随后，利用液-液萃取（如用乙酸乙酯或正丁醇萃取）对粗提物进行初步分馏。该化合物具有中等极性和酚羟基，可能在乙酸乙酯部位富集。进一步的纯化需要依赖多种柱色谱技术，包括硅胶柱色谱（以石油醚-乙酸乙酯或氯仿-甲醇梯度洗脱）、反相硅胶（如ODS，以甲醇-水系统洗脱）以及高效液相色谱（HPLC）。其结构中的共轭体系和酚羟基使其在紫外区（约280 nm和230 nm附近）有特征吸收，便于使用紫外检测器进行HPLC监测。最终的结构确证需综合运用核磁共振（NMR，包括1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC）、高分辨质谱（HR-ESI-MS）以及X-射线单晶衍射（如能获得单晶）等技术。

药理活性研究

尽管针对该化合物的直接药理研究报告不多，但通过对其结构单元（愈创木酚基、烯丙基苯醚、二甲氧基苯）的生物活性进行类比分析，并结合其高BBB透过性的预测，可以推断其可能具有以下几方面的药理活性潜力：

神经保护与抗神经炎症活性：结构中的愈创木酚基是已知的抗氧化和抗炎药效团。许多含有该单元的化合物（如姜黄素衍生物、某些木脂素）被证实能通过激活Nrf2/ARE通路增强细胞抗氧化防御，并抑制NF-κB介导的炎症因子表达。其高BBB透过性使其能够直接作用于中枢神经系统，潜在用于治疗阿尔茨海默病、帕金森病、脑缺血再灌注损伤以及多发性硬化症等神经退行性和神经炎症性疾病。
镇痛与抗伤害感受活性：烯丙基苯醚结构让人联想到某些具有镇痛作用的植物成分。该结构可能通过调节与疼痛感知相关的离子通道（如TRPV1）或神经递质系统（如GABA能、阿片能系统）发挥作用。其亲脂性和BBB透过性有利于其产生中枢性镇痛效果。
抗氧化与抗炎活性：这是其结构最可能具备的基础活性。分子中的酚羟基可以直接清除自由基（如DPPH、ABTS自由基），抑制脂质过氧化。同时，整个分子可能通过调节MAPK、PI3K/Akt等信号通路，下调COX-2、iNOS以及TNF-α、IL-6等炎症介质的产生，在关节炎、结肠炎等炎症模型中有潜在应用价值。
抗肿瘤活性潜力：一些苯丙素类化合物被报道具有抑制肿瘤细胞增殖、诱导凋亡或自噬的作用。该化合物的烯丙基和酚羟基可能参与诱导活性氧（ROS）的产生，或通过影响细胞周期蛋白和凋亡相关蛋白（如Bcl-2家族、caspases）的表达来发挥抗肿瘤效应。其具体活性需针对不同肿瘤细胞系进行验证。
心血管保护活性：抗氧化和抗炎特性通常与心血管保护相关，可能有助于改善内皮功能、抑制动脉粥样硬化斑块形成。

作用机制与分子靶点

基于其化学结构和同类化合物的作用模式，该化合物可能通过作用于以下分子靶点或信号通路发挥药理效应：

核因子E2相关因子2（Nrf2）通路：作为经典的细胞防御通路，Nrf2是调控抗氧化反应元件（ARE）驱动基因表达的关键转录因子。该化合物的亲电性基团（可能来自烯丙基的代谢产物或酚羟基的氧化产物）可能通过修饰Keap1蛋白的半胱氨酸残基，使Nrf2解离并易位至细胞核，从而上调血红素加氧酶-1（HO-1）、NAD(P)H醌氧化还原酶1（NQO1）等II相解毒酶和抗氧化蛋白的表达，这是其发挥神经保护和抗氧化作用的核心机制之一。
核因子-κB（NF-κB）通路：NF-κB是调控炎症反应的中枢转录因子。该化合物可能通过抑制IκB激酶（IKK）的活性，阻止IκBα的磷酸化和降解，从而将NF-κB限制在细胞质中，减少促炎细胞因子（TNF-α, IL-1β, IL-6）、趋化因子及炎症酶（COX-2, iNOS）的转录。其抗炎活性很可能与此通路密切相关。
丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）通路：该化合物可能调节p38 MAPK、JNK和ERK1/2的磷酸化水平。这些信号通路在细胞应激、炎症和凋亡中扮演重要角色。对其的调节可能是其发挥抗炎和抗肿瘤作用的另一机制。
瞬时受体电位香草酸亚型1（TRPV1）通道：结构中的烯丙基苯醚单元与一些TRPV1调节剂有相似之处。TRPV1是重要的疼痛感受器和整合器。该化合物可能作为激动剂（产生脱敏）或拮抗剂来调节TRPV1功能，从而产生镇痛效应。
γ-氨基丁酸（GABA）能系统：某些苯丙素类化合物被证明是GABA_A受体的正向变构调节剂。鉴于该化合物的高BBB透过性和结构特征，它有可能通过增强GABA能抑制性神经传递，产生抗焦虑、镇静或抗惊厥作用。
表观遗传学靶点：有研究表明，一些天然产物可通过抑制组蛋白去乙酰化酶（HDACs）或DNA甲基转移酶（DNMTs）发挥抗癌作用。该化合物结构中的甲氧基和羟基可能参与与此类酶的相互作用，但这需要实验验证。

成药性评价与药代动力学

根据提供的计算参数，对该化合物的成药性进行初步评价：

吸收与分布：适中的LogP值（2.87）和TPSA值（77.38）符合Lipinski五规则（分子量<500，LogP<5，氢键供体数<5，氢键受体数<10），提示其具有较好的口服吸收潜力。高BBB透过性预测是其最突出的分布特性，为开发中枢神经系统药物奠定了基础。然而，较低的水溶性（0.0936 mg/mL）可能成为其口服生物利用度的主要限制因素，需要考虑采用纳米晶、固体分散体、脂质体或环糊精包合等制剂技术进行改善。
代谢与排泄：分子中存在多个甲氧基和烯丙基，这些基团是细胞色素P450（CYP）酶系，特别是CYP2C和CYP3A家族的常见代谢位点，可能发生O-去甲基化或烯丙基氧化。酚羟基则可能发生II相结合反应（如葡萄糖醛酸化和硫酸化）。这些代谢途径将影响其体内半衰期和活性。未来的研究需要明确其主要代谢酶、代谢产物及其活性。
毒性初步评估：无hERG抑制和Ames致突变性预测是积极的早期安全性信号，降低了其引发心脏毒性和遗传毒性的风险。但全面的安全性评价仍需进行体外细胞毒性试验、以及体内的急性毒性、亚慢性毒性和生殖毒性研究。
药代动力学研究缺口：目前完全缺乏该化合物的实验性药代动力学数据，包括其口服生物利用度、血浆蛋白结合率、组织分布特征、主要代谢途径、排泄途径以及半衰期等。这些是推进其临床前开发必须填补的关键信息。

临床应用前景与展望

该化合物作为一种结构新颖的天然苯丙素，其临床应用前景主要取决于对其核心药理活性的深入验证和开发策略的选择。

中枢神经系统疾病治疗剂：鉴于其高BBB透过性和潜在的神经保护、抗神经炎症及镇痛活性，它最有希望被开发用于治疗神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病）、脑卒中、神经性疼痛以及多发性硬化症。可以将其作为先导化合物，进行结构优化以提高其效价、选择性和代谢稳定性。
抗炎与镇痛药物：对于类风湿性关节炎、骨关节炎和炎症性肠病等慢性炎症性疾病，其抗炎和抗氧化特性具有应用价值。可以探索其局部外用制剂（如凝胶、贴剂）用于缓解肌肉关节疼痛。
辅助抗肿瘤治疗：其潜在的抗肿瘤活性可以作为一种辅助手段，与常规化疗药物联用，可能起到增敏、减毒或逆转耐药的作用。需要深入研究其抗肿瘤的具体机制和靶点。
开发挑战与策略：
- 水溶性改进：这是首要的制剂学挑战。需要通过成盐、前药设计或先进递送系统来解决。
- 活性与机制确证：当前最迫切的任务是开展系统的体外和体内药效学实验，明确其核心适应症，并深入阐明其分子作用靶点和信号通路。
- 结构优化：基于构效关系研究，对其分子进行合理修饰。例如，修饰酚羟基以改善代谢稳定性；改造烯丙基以调节活性或降低潜在毒性；引入其他官能团以增强对特定靶点的亲和力。
- 多靶点药物开发：其结构特点暗示它可能是一个天然的多靶点调节剂。在现代网络药理学和系统生物学视角下，这种多靶点特性对于治疗复杂的多因素疾病（如神经退行性疾病）可能是一个优势，而非缺点。

结语

赤式-2-(4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯氧基)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇（CAS: 41535-95-9）是一个具有独特化学结构和丰富生物活性潜力的苯丙素类天然产物。其融合了愈创木酚、烯丙基苯醚和对称二甲氧基苯等药效团，预示着其在神经保护、抗炎、镇痛等领域可能具有重要价值。初步的成药性分析显示其符合类药性规则，并具有高血脑屏障透过性，为其开发为中枢神经系统药物提供了关键依据。然而，目前对该化合物的研究尚处于非常初级的阶段，其确切的植物来源、详细的药理活性谱、精确的分子作用机制以及完整的药代动力学特征均有待系统深入地探索。未来研究应首先聚焦于其活性验证与机制解析，并着力解决其水溶性等成药性瓶颈。随着研究的不断深入，该化合物有望成为一个有价值的先导分子，为开发治疗神经退行性疾病、慢性炎症及相关疾病的新型药物提供新的候选结构和思路。