产品名称: 没食子酸辛酯
英文名: Octyl gallate
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 1034-01-1
产品编码:BP3279
分子式: C15H22O5
分子量: 282.336
来源:
物理性状:
化合物类型: Aliphatics
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
没食子酸辛酯的核磁图谱
没食子酸辛酯的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
86.99
4.48
4.19
0.14
1.87
1.91
低
91.28
2.09
是
是
是
否
无
有
0.0
否
否
否
否
在天然产物化学与药理学研究领域，没食子酸及其酯类衍生物因其广泛的生物活性而备受关注。没食子酸辛酯（Octyl gallate，OG），又称Progallin O，化学名称为3,4,5-三羟基苯甲酸辛酯，是一种重要的没食子酸烷基酯。其CAS号为1034-01-1。长期以来，OG凭借其卓越的抗氧化和抗菌性能，在全球范围内被广泛用作食品和化妆品工业中的添加剂（E311），以延缓油脂酸败和产品变质。然而，近年来的研究不断揭示，OG的生物学功能远不止于防腐保鲜。大量体外与体内研究表明，OG在抗病毒、抗炎、神经保护及潜在抗肿瘤等方面展现出显著活性，特别是其对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）、水泡性口炎病毒（VSV）和脊髓灰质炎病毒的抗病毒作用，为其从食品添加剂向治疗性药物分子的转化提供了令人信服的依据。此外，其独特的、具有选择性和敏感性的荧光特性，也为开发基于OG的分子探针和生物成像工具提供了可能。本文旨在系统综述没食子酸辛酯的化学特性、来源、药理活性、分子作用机制、成药性参数及其临床应用前景，以期为该化合物的深度开发和利用提供全面的学术参考。
没食子酸辛酯的分子式为C15H22O5，分子量为282.3360 g/mol。其化学结构由一个核心的没食子酸（3,4,5-三羟基苯甲酸）母核与一个八碳直链烷基（辛基）通过酯键连接而成。这种结构巧妙地结合了多酚羟基的亲水性与长链烷基的亲脂性。
其关键的理化性质如下：
1. 溶解性：OG表现出典型的双亲特性。三个相邻的酚羟基使其具有一定的水溶性（约0.1388 mg/mL），而辛基长链则赋予其良好的脂溶性。其脂水分配系数（LogP）为4.4780，表明OG更易溶于有机溶剂和脂质环境，这有利于其穿透细胞膜。
2. 酸性与稳定性：苯环上的三个酚羟基使其具有弱酸性，并易于形成分子内氢键，这与其抗氧化活性密切相关。在碱性条件下，酯键可能发生水解，生成没食子酸和辛醇。
3. 光谱特性：OG最具特色的性质之一是其荧光特性。其分子结构中的共轭体系使其在特定激发波长下能发射荧光，且该荧光信号对微环境的极性、粘度及与特定生物分子的结合具有选择性和敏感性，这使其在生物传感和成像领域具有应用潜力。
4. 拓扑极性表面积（TPSA）：其TPSA为86.99 Ų，相对较小，结合其适中的LogP值，预示着其可能具有较好的膜渗透性。
这些理化性质是其后续生物活性和药代动力学行为的基础。
没食子酸辛酯在自然界中并非广泛存在的主要成分，但作为没食子酸的衍生物，其天然前体——没食子酸广泛存在于多种植物中，如五倍子（漆树科盐肤木属植物虫瘿）、茶、橡树皮、石榴、葡萄及多种中药材（如大黄、地榆）中。目前，商业化及实验室获取OG主要通过以下两种途径：
大量研究证实，没食子酸辛酯具有多样化的药理活性，远超其作为抗氧化剂的传统认知。
抗氧化活性：这是OG最经典和核心的活性。其苯环上的三个相邻酚羟基是强效的氢供体，能有效清除自由基（如超氧阴离子、羟自由基、过氧自由基），中断脂质过氧化链式反应，保护细胞膜和生物大分子（如DNA、蛋白质）免受氧化损伤。研究表明，OG的抗氧化能力强于其母体没食子酸及一些短链烷基酯（如丙酯、丁酯），这归因于辛基长链增强了其在脂相中的分散和定位能力，使其更易接近脂质过氧化发生的位点。
抗病毒活性：OG展现出广谱且显著的抗病毒潜力。研究显示，OG能有效抑制单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的复制，可能通过干扰病毒吸附或进入宿主细胞的早期阶段。对水泡性口炎病毒（VSV）和脊髓灰质炎病毒，OG也表现出强烈的抑制作用，其机制可能与破坏病毒囊膜或衣壳的稳定性，或干扰病毒RNA的合成有关。这些发现提示OG或可作为开发新型抗病毒药物的先导化合物。
抗菌活性：OG对多种细菌和真菌具有抑制作用，包括金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌及一些酵母菌。其抗菌机制可能与破坏微生物细胞膜完整性、抑制关键酶活性以及其抗氧化作用间接影响微生物代谢有关。
抗炎与免疫调节活性：在细胞和动物炎症模型中，OG被证实能够抑制促炎介质（如一氧化氮、前列腺素E2、肿瘤坏死因子-α、白细胞介素-6等）的产生。这种作用与其调控相关信号通路密切相关。
神经保护活性：基于其强大的抗氧化和抗炎能力，OG在帕金森病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病的细胞和动物模型中显示出保护作用。它能减轻氧化应激和炎症反应导致的神经元损伤，改善认知和运动功能缺陷。
其他潜在活性：初步研究还提示，OG可能具有抑制某些肿瘤细胞增殖、保护肝脏免受化学损伤、调节糖脂代谢等活性，但这些领域尚需更深入的研究。
OG的多重药理活性源于其与多种生物分子和信号通路的相互作用。其核心机制围绕抗氧化应激展开，并由此延伸至抗炎、抗病毒等多个层面。
直接抗氧化与酶调节：
抗炎机制：
抗病毒机制：
对酪氨酸酶（TYR）的抑制：
基于提供的成药性参数和现有研究，对OG的成药性初步评价如下：
药代动力学研究相对有限。基于其酯键结构，OG在体内很可能被酯酶迅速水解，生成没食子酸和辛醇。没食子酸可被吸收并进一步代谢为甲基化或硫酸化/葡萄糖醛酸化的结合物，经尿液排出。辛醇则可被氧化代谢。因此，OG的口服生物利用度可能不高，其药理作用可能部分归功于其代谢产物没食子酸。未来的研究需要明确OG的原形药物在体内的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）过程。
没食子酸辛酯从一种成熟的食品添加剂走向治疗性药物，具有独特的优势和挑战。
应用前景：
1. 局部抗病毒/抗菌制剂：鉴于其良好的皮肤渗透性和抗HSV-1活性，OG有望开发成治疗唇疱疹、生殖器疱疹的乳膏、凝胶等外用制剂。其抗菌性也可用于治疗皮肤细菌或真菌感染。
2. 炎症相关疾病辅助治疗：作为抗氧化和抗炎剂，OG或可作为膳食补充剂或辅助药物，用于慢性炎症性疾病（如关节炎、结肠炎）的辅助管理。
3. 神经退行性疾病预防剂：其神经保护活性使其在预防或延缓帕金森病、阿尔茨海默病进程方面具有潜力，可能通过功能性食品或保健产品的形式应用。
4. 功能性化妆品成分：结合其抗氧化、抗炎和酪氨酸酶抑制活性，OG在抗衰老、美白、防晒护肤品中已有应用，未来可进一步开发其基于荧光特性的功效监测型产品。
5. 化学预防剂：在食品和保健品中持续低剂量摄入，可能通过其抗氧化机制降低氧化应激相关疾病（如癌症、心血管疾病）的风险。
6. 生物探针与成像剂：其选择性荧光特性有待深入挖掘，或可开发用于检测细胞内特定氧化还原状态或金属离子的分子探针。
挑战与展望：
1. 生物利用度与剂型优化：提高口服生物利用度是关键。策略包括：开发前药（如制备更易水解的酯）、使用纳米递送系统（脂质体、纳米乳、聚合物纳米粒）包裹以提高溶解性、稳定性和靶向性。
2. 作用机制深度解析：特别是其抗病毒和潜在抗肿瘤作用的具体分子靶点需要明确，以指导合理的药物设计。
3. 系统安全性评价：虽然作为食品添加剂安全性记录良好，但作为长期服用的药物，需要完成全面的临床前毒理学研究（急毒、长毒、生殖毒性等）和规范的临床试验。
4. 结构修饰与类似物开发：以OG为先导化合物，通过修饰烷基链长度、引入其他功能基团，有望获得活性更强、选择性更高、药代性质更优的新型衍生物。
没食子酸辛酯是一个连接食品工业与医药领域的桥梁性分子。它不仅仅是一个高效的抗氧化防腐剂，更是一个拥有多重药理活性的宝藏化合物。从清除自由基到调控Nrf2核心防御通路，从抑制疱疹病毒到保护神经元，OG展现了其多面手特性。尽管在向成熟治疗药物转化的道路上，还面临着生物利用度、靶点精确性和系统安全性等方面的挑战，但其明确的作用机制、良好的安全性基底以及独特的理化性质（如荧光特性），为其在治疗性药物、功能性产品及生物工具等多个方向的深度开发奠定了坚实基础。未来的研究应聚焦于利用现代药剂学技术改善其递送效率，并借助化学生物学手段深入阐明其与疾病相关靶点的相互作用，从而充分释放这一天然衍生物的治疗潜力，造福人类健康。
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