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巨大戟醇

Name: 巨大戟醇
Brand: Phytopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP0765

CAS号: 30220-46-3

纯度: 98%

品牌: Phytopurify

植物来源: 千金子

产品分析证书（COA） MSDS下载

巨大戟醇是一种 PKC 激活剂，Ki 值为 30 μM，具有抗肿瘤活性。巨大戟二萜醇是一种四环二萜类化合物，其 1a,2,5,5a,6,9,10,10a-八氢-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-one 在 5、5a 和 6 位被羟基取代，在 1、1、7 和 9 位被甲基取代，在 4 位被羟甲基取代位置 1 是氧代基团（1aR，2S，5R，5aR，6S，8aS，9R，10aR 非对映异构体）。它是一种环状萜酮和四环二萜类化合物。

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销售联系电话：400-829-7929，028-82633860，82633397，82633165

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献相关资料产品资料

英文名: Ingenol
Cas 号: 30220-46-3
产品编码：BP0765
分子式: C₂₀H₂₈O₅
分子量: 348.439
来源: Exists as free alcohol and as mono- or di-esters in Euphorbia spp.
药理药效：具有显著的抗癌、抗病毒活性。

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
97.99
LogP
（油水分配系数的对数）
1.45
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
1.45
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.91
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
1.47
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
9.81
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
56.14
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
6.18
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
无
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
是
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

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产品资料

引言/概述

巨大戟醇（Ingenol），CAS号30220-46-3，是一种来源于巨大戟属植物的四环二萜类天然产物，因其独特的化学结构和显著的生物活性，近年来在天然产物药理学领域引起了广泛关注。作为一种蛋白激酶C（Protein Kinase C, PKC）激活剂，巨大戟醇表现出多种药理活性，尤其在抗肿瘤领域展现出潜在的治疗价值。其对前列腺癌等多种肿瘤细胞系具有抑制作用，且通过调控多条信号通路发挥作用，成为研究肿瘤治疗新策略的重要化合物之一。

本文将系统综述巨大戟醇的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价与药代动力学特征，并探讨其临床应用前景与未来研究方向，旨在为相关领域的科学研究和药物开发提供理论依据和参考。

化学结构与理化性质

巨大戟醇是一种四环二萜类化合物，具有复杂的环状萜酮骨架。其化学结构描述为1a,2,5,5a,6,9,10,10a-八氢-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-one，分子式为C20H28O5，分子量为348.4390。结构上，巨大戟醇在5、5a和6位被羟基取代，1、1、7和9位被甲基取代，4位带有羟甲基，且1位为氧代基团。其立体化学配置为1aR，2S，5R，5aR，6S，8aS，9R，10aR，表现出高度的立体选择性。

理化性质方面，巨大戟醇的LogP值为1.4461，显示其具有适度的脂溶性，有利于细胞膜的穿透。总极性表面积（TPSA）为97.99 Å²，表明其极性适中，有利于与生物大分子结合。水溶性为0.9142 mg/mL，属于低溶解度化合物，提示在药物制剂开发中需考虑溶解度改善策略。其血脑屏障渗透性较低，减少了中枢神经系统毒性风险。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明其心脏毒性风险较小。Ames试验结果为0.0，提示无明显的致突变性。

植物来源与提取方法

巨大戟醇主要存在于巨大戟属（Euphorbia spp.）植物中，尤其是Euphorbia peplus和Euphorbia tirucalli等种类。该属植物广泛分布于热带及亚热带地区，历来被用于传统医学中治疗皮肤病和肿瘤。

提取巨大戟醇的常用方法包括溶剂提取、柱层析分离及高效液相色谱（HPLC）纯化。一般采用乙醇或甲醇作为初步提取溶剂，通过超声辅助提取或回流提取提高提取效率。粗提物经过硅胶柱层析分离，结合薄层色谱（TLC）监测，进一步纯化得到高纯度的巨大戟醇。近年来，超临界流体萃取和膜分离技术也被应用于提高提取效率和纯度。

此外，随着合成生物学和化学合成技术的发展，巨大戟醇的全合成及半合成方法也逐渐成熟，为其大规模制备提供了可能。

药理活性研究

巨大戟醇作为一种PKC激活剂，表现出多种生物活性，尤其在抗肿瘤领域的研究最为深入。其主要药理活性包括：

抗肿瘤活性
巨大戟醇对多种肿瘤细胞系具有抑制作用，尤其是前列腺癌细胞。体外实验显示，其能够抑制肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡，并阻断细胞周期进程。其抗肿瘤效果部分归因于PKC的激活，进而调控下游信号通路如MAPK、STAT3等，影响细胞存活和增殖。
免疫调节作用
通过激活PKC，巨大戟醇能够调节免疫细胞功能，促进免疫应答。研究表明其可增强巨噬细胞和T细胞的活性，提升抗肿瘤免疫反应。
抗病毒活性
部分研究发现巨大戟醇对某些病毒具有抑制作用，可能通过调节宿主细胞信号通路阻断病毒复制。
皮肤病治疗潜力
巨大戟醇衍生物已被用于治疗皮肤癌和银屑病，显示良好的局部应用效果。

作用机制与分子靶点

巨大戟醇的核心作用机制是通过激活PKC家族成员，调节细胞内信号传导。PKC是一类重要的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，参与调控细胞增殖、分化、凋亡及免疫反应。

在前列腺癌中，巨大戟醇影响的关键分子靶点包括：

BCL2：抗凋亡蛋白，巨大戟醇通过调控其表达促进肿瘤细胞凋亡。
PTPN1：蛋白酪氨酸磷酸酶，参与信号转导调节，影响细胞增殖。
STAT3：信号转导及转录激活因子3，调控肿瘤细胞存活和免疫逃逸。
ESR2：雌激素受体β，参与激素依赖性肿瘤的调控。
ABCB1：多药耐药相关蛋白，巨大戟醇可能通过调节其表达逆转肿瘤耐药性。
NFE2L2：抗氧化应答调控因子，调节细胞的氧化应激反应。
MAPK1：丝裂原活化蛋白激酶，参与细胞增殖和分化信号传导。
CASP9：半胱天冬酶9，关键的凋亡执行酶。
CYP19A1：芳香化酶，参与激素代谢。
AR：雄激素受体，前列腺癌的重要调控因子。

巨大戟醇通过PKC激活，调节上述靶点的表达和活性，进而影响肿瘤细胞的生长、凋亡和耐药性。此外，PKC激活还可促进细胞内钙离子浓度变化，调节细胞骨架重组和迁移能力，影响肿瘤转移。

成药性评价与药代动力学

巨大戟醇的成药性表现出一定优势和挑战：

分子量和脂溶性：分子量348.4390，LogP为1.4461，符合Lipinski规则，有利于口服吸收。
极性与溶解度：TPSA为97.99 Å²，水溶性较低（0.9142 mg/mL），提示在制剂设计中需优化溶解度以提高生物利用度。
血脑屏障渗透性：低渗透性减少了中枢神经系统副作用风险，但限制了脑部疾病的应用。
安全性：hERG通道抑制阴性，降低心脏毒性风险；Ames试验阴性，提示无明显致突变性，安全性较好。
代谢稳定性与排泄：目前关于巨大戟醇的体内代谢和药代动力学数据较为有限，初步研究表明其在肝脏中通过CYP450酶系代谢，半衰期适中，主要经肾脏排泄。

未来需进一步开展系统的药代动力学研究，包括吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特性评估，以及毒理学研究，完善其成药性评价体系。

临床应用前景与展望

巨大戟醇作为一种天然来源的PKC激活剂，具有显著的抗肿瘤潜力，尤其在前列腺癌治疗领域表现出独特优势。其通过多靶点、多通路协同作用，克服了传统单靶点药物的局限性，具有广阔的临床应用前景。

目前，巨大戟醇及其衍生物已进入部分临床前研究阶段，部分制剂用于局部皮肤病治疗显示良好疗效。未来的研究方向包括：

结构修饰与衍生物开发：通过化学修饰提高其水溶性、生物利用度及靶向性，优化药效与安全性。
联合用药策略：与现有抗肿瘤药物联合应用，增强疗效，克服耐药。
纳米载体与靶向递送：利用纳米技术提高巨大戟醇的体内稳定性和靶向性，减少副作用。
临床试验推进：系统开展临床I/II期试验，验证其安全性和有效性，推动临床转化。
多疾病适应症拓展：除肿瘤外，探索其在免疫调节、抗病毒及炎症性疾病中的潜在应用。

结语

巨大戟醇作为一种独特的四环二萜类天然产物，凭借其特异的化学结构和多靶点的药理活性，展现出成为新型抗肿瘤药物的巨大潜力。其通过PKC激活调控多条信号通路，影响肿瘤细胞的增殖、凋亡及耐药性，为肿瘤治疗提供了新的思路。

尽管目前在提取纯化、药代动力学及临床应用方面仍存在一定挑战，但随着现代药物化学、分子生物学和制药技术的发展，巨大戟醇的研究和应用前景广阔。未来深入的机制研究、结构优化及临床验证，将推动巨大戟醇从实验室走向临床，造福更多患者。