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奎宁酸

Name: 奎宁酸
Brand: Biopurify
Rating: 5 (1 reviews)

纯度:98%

产品编号： BP3342

CAS号: 77-95-2

纯度: 98%

品牌: Biopurify

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(-)-奎尼酸是奎尼酸的()-对映体。它是(-)-奎宁酸的共轭酸。它是 (+)-奎尼酸的对映体。

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产品名称: 奎宁酸
英文名: Quinic Acid
中文别名: 奎宁酸
英文别名:
Cas 号: 77-95-2
产品编码:BP3342
分子式: C₇H₁₂O₆
分子量: 192.167
来源:
物理性状: Powder
化合物类型: Miscellaneous

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
118.22
LogP
（油水分配系数的对数）
-2.10
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
-4.04
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
163.60
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
0.45
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
0.52
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
23.97
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
3.60
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
无
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
是
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

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Pub Med(2024 Feb)

产品资料

引言/概述

奎宁酸（Quinic Acid），化学名称为1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸，是一种广泛存在于高等植物、蕨类及部分微生物中的天然环状有机酸。其CAS号为77-95-2，通常以(-)-对映体形式存在，是植物次生代谢，尤其是莽草酸途径中的关键中间体。长久以来，奎宁酸因其作为绿原酸、奎宁等众多重要生物活性化合物合成前体的角色而备受关注。近年来，随着天然产物研究的深入，奎宁酸本身所展现出的多样化药理活性，特别是在抗病毒领域的潜力，逐渐成为药理学研究的新热点。本文旨在系统综述奎宁酸的化学特性、植物来源、药理活性，重点剖析其抗病毒作用机制与分子靶点，并对其成药性及临床应用前景进行科学评价与展望。

化学结构与理化性质

奎宁酸的分子式为C7H12O6，分子量为192.1670。其基本结构是一个六元环己烷骨架，在1位（手性中心）连接一个羧基，在3、4、5位各有一个羟基，形成1,3,4,5-四羟基的取代模式。这种多羟基环己烷羧酸的结构赋予了其独特的理化性质。

从成药性参数分析，奎宁酸表现出典型的强亲水性特征。其计算脂水分配系数（LogP）为-2.0979，表明其脂溶性极低。拓扑极性表面积（TPSA）高达118.2200 Å²，这主要归因于分子中丰富的羟基和羧基，这些基团是氢键供体和受体的主要来源。高TPSA和低LogP共同决定了其优异的水溶性，计算值约为163.6 mg/mL，使其易于在水相体系中溶解和扩散。然而，这种强极性也导致其穿越脂质双层膜的能力较弱，其血脑屏障（BBB）透过性预测为“低”，意味着其难以进入中枢神经系统。在安全性初步筛选中，奎宁酸未显示hERG钾通道抑制活性（预测为“否”），提示其潜在的心脏毒性风险较低；Ames试验预测值为0.0，表明其可能无致突变性，为后续开发提供了良好的安全性基础。

植物来源与提取方法

奎宁酸在植物界中分布极为广泛，是许多药用植物和食用植物的重要成分。其主要来源包括：
1. 咖啡属植物：咖啡豆是奎宁酸最著名的来源之一，尤其在未烘焙的咖啡豆中含量较高。在烘焙过程中，部分奎宁酸会转化为绿原酸内酯等其他风味物质。
2. 蔷薇科植物：如山楂、金樱子等，其果实中富含奎宁酸及其衍生物。
3. 菊科植物：如向日葵、菊苣等。
4. 其他来源：茶叶、苹果、桃、梨、烟草以及多种中药材如金银花、茵陈蒿等也含有一定量的奎宁酸。

奎宁酸的提取方法主要依赖于其良好的水溶性和酸性。常规提取工艺包括：
* 溶剂提取法：最常用的方法。常采用水或低浓度醇（如30-70%乙醇）作为溶剂，通过加热回流或超声辅助提取。水提法成本低、安全性高，但杂质较多；醇提法选择性较好，能同时提取多种酚酸。
* 离子交换树脂法：利用奎宁酸的羧基特性，采用阴离子交换树脂进行选择性吸附，再用稀酸或碱进行洗脱，可获得纯度较高的产品。
* 大孔吸附树脂法：结合溶剂提取液，利用树脂（如AB-8、D101等）的吸附与解吸作用进行纯化，能有效去除糖类、蛋白质等杂质。
* 现代分离技术：制备型高效液相色谱（Prep-HPLC）、高速逆流色谱（HSCCC）等技术用于高纯度奎宁酸单体的制备，但成本较高，多用于实验室研究。

提取后的粗品通常需经过浓缩、沉淀、结晶或层析等步骤进一步纯化。

药理活性研究

奎宁酸不仅是一种代谢中间体，其本身也具有广泛的生物活性，其中抗病毒活性是当前研究的核心焦点。

抗病毒活性：这是奎宁酸最具潜力的药理作用。研究表明，奎宁酸及其衍生物对多种病毒表现出抑制效果。
- 抗疱疹病毒：研究显示奎宁酸能抑制单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。其作用可能与干扰病毒早期蛋白表达和基因组复制有关。
- 抗人类免疫缺陷病毒（HIV）：奎宁酸被报道能抑制HIV-1在细胞培养中的复制。其机制可能涉及多个环节，包括作为HIV-1整合酶（INT）的弱抑制剂，以及可能通过影响宿主细胞因子（如CCR5、CXCR4共受体）来干扰病毒进入。
- 抗流感病毒：部分研究提示奎宁酸可能通过调节宿主免疫反应或抑制病毒神经氨酸酶活性来发挥抗流感作用。
- 抗其他病毒：对乙型肝炎病毒（HBV）、丙型肝炎病毒（HCV）等也有一定的抑制活性报道。
抗氧化与抗炎活性：奎宁酸能有效清除DPPH、ABTS⁺等自由基，表现出显著的抗氧化能力。其抗炎作用在多种细胞模型（如LPS诱导的巨噬细胞）中得到证实，能够抑制促炎因子（如TNF-α, IL-6, IL-1β）的产生，其机制可能与抑制NF-κB等炎症信号通路有关。
神经保护活性：尽管其BBB透过性低，但一些研究仍发现奎宁酸在体外模型中能对抗谷氨酸诱导的神经元毒性、减少氧化应激，提示其可能对神经退行性疾病有潜在益处，但需通过结构修饰改善其入脑能力。
其他活性：还包括轻微的抗菌、保肝利胆、调节糖脂代谢等作用。

作用机制与分子靶点

奎宁酸的药理作用，尤其是抗病毒活性，是通过与多个分子靶点相互作用实现的，体现了多靶点作用的特点。

针对病毒酶的直接抑制：
- HIV-1蛋白酶（HIV1-PR）与整合酶（INT）：分子对接研究表明，奎宁酸的多羟基结构能够与HIV-1 PR和INT的活性位点发生氢键相互作用，从而可能竞争性抑制这些关键病毒酶的功能，阻碍病毒多蛋白前体的加工和病毒DNA整合入宿主基因组。
- 疱疹病毒相关酶：奎宁酸可能抑制HSV的胸苷激酶（TK）、DNA聚合酶辅助蛋白（UL42）和主要DNA聚合酶（UL54）的活性，从而干扰病毒DNA的合成。此外，对立即早期蛋白ICP27的干扰可能影响病毒基因的转录与调控。
干扰病毒与宿主细胞的相互作用：
- 病毒进入阶段：奎宁酸可能通过作用于宿主细胞表面的HIV共受体CCR5和CXCR4，或与HSV的包膜糖蛋白D（gD）相互作用，干扰病毒与受体的结合或膜融合过程，阻止病毒进入细胞。
- 病毒释放与传播：机制尚不完全明确，可能涉及对宿主细胞环境的调节。
调节宿主免疫与氧化应激反应：
- 髓过氧化物酶（MPO）：MPO是中性粒细胞产生次氯酸等强氧化剂的关键酶，在炎症和病毒相关组织损伤中起重要作用。奎宁酸可能通过其抗氧化特性，直接清除MPO产生的活性氧物种（ROS），或轻微调节MPO活性，从而减轻病毒感染引起的过度炎症和氧化损伤。
- 炎症信号通路：通过抑制NF-κB、MAPK等信号通路的过度激活，下调促炎细胞因子的表达，创造不利于病毒复制的细胞内环境，并缓解病毒感染导致的病理损伤。

综上所述，奎宁酸的抗病毒机制并非依赖于单一的高效靶点抑制，而是通过多靶点、多环节的温和调节，包括直接抑制病毒关键酶、阻断病毒进入、以及调节宿主免疫炎症状态，形成一种协同的网络化作用模式。

成药性评价与药代动力学

基于其理化性质和现有研究，对奎宁酸作为候选药物的成药性进行初步评价：

优势：
1. 安全性高：天然来源，人体通过饮食长期低剂量摄入。初步预测无hERG抑制和致突变风险，生物相容性好。
2. 水溶性强：易于制成注射剂或口服液体制剂，吸收迅速。
3. 多靶点作用：可能对易产生耐药性的病毒（如HIV、流感病毒）具有优势，不易因单一靶点突变而完全失效。
4. 原料易得：可从咖啡加工副产物等廉价植物资源中大规模提取，成本较低。
挑战与不足：
1. 膜渗透性差：极高的极性和低LogP导致其口服生物利用度可能较低，细胞膜穿透能力弱，限制其到达细胞内靶点的效率。
2. 血脑屏障透过性低：不利于治疗中枢神经系统病毒感染（如HSV脑炎）。
3. 体内代谢与消除：作为小分子有机酸，预计其体内代谢较快，可能主要通过肾脏以原型或结合形式快速排泄，导致半衰期短，需要频繁给药。
4. 活性强度：相对于一些合成抗病毒药物，其对单一靶点的抑制活性（如IC50值）可能较弱，需要较高浓度才能达到治疗效果。
药代动力学展望：目前关于奎宁酸系统药代动力学的研究较少。预计口服后主要在小肠上段通过被动扩散或载体介导的方式吸收，但由于极性大，吸收率可能有限。吸收后广泛分布于体液中，但组织渗透性差。代谢途径可能涉及羟基的氧化、结合反应（如葡萄糖醛酸化、硫酸化）等。主要经肾脏排泄。未来的研究需通过动物实验明确其绝对生物利用度、分布容积、半衰期及主要代谢产物。

临床应用前景与展望

奎宁酸作为一种安全、多靶点的天然抗病毒先导化合物，其临床应用开发具有独特价值和明确方向。

直接药物开发：
- 适应症定位：更适合开发为局部用药制剂，如用于治疗皮肤、黏膜的HSV感染（如唇疱疹、生殖器疱疹）的乳膏、凝胶或漱口水。也可作为辅助治疗药物，与现有抗病毒药联用，通过多机制协同，增强疗效或减少耐药性发生。
- 结构修饰与优化：这是提升其成药性的关键策略。通过对羧基或羟基进行酯化、酰胺化、或连接脂溶性基团进行前药设计，可显著改善其脂溶性和膜渗透性，提高口服生物利用度和组织分布。例如，合成奎宁酸酯类衍生物，可能在不丧失活性的同时增强其细胞摄入和靶点结合能力。
功能性食品与保健品：利用其抗氧化、抗炎和轻度抗病毒特性，奎宁酸及其富含的植物提取物（如绿咖啡豆提取物）可作为增强免疫力、辅助预防上呼吸道感染的保健食品成分。
作为药物合成中间体或药效团：奎宁酸结构是多羟基环己烷的经典模板，可作为合成更复杂、活性更强的抗病毒药物（如某些神经氨酸酶抑制剂或整合酶抑制剂）的手性砌块或核心药效团。
未来研究方向：
- 深入机制研究：利用表面等离子共振（SPR）、等温滴定量热（ITC）、共结晶等技术，精确阐明其与MPO、CCR5/CXCR4、病毒蛋白酶等靶点的结合模式和亲和力。
- 系统药效学评价：在更多动物感染模型（如HSV小鼠模型、流感小鼠模型）中验证其体内抗病毒效果和免疫调节作用。
- 新型递送系统开发：研究纳米粒、脂质体、微乳等递送系统包载奎宁酸，以提高其稳定性、靶向性和生物利用度。
- 衍生物库构建与筛选：系统合成一系列奎宁酸衍生物，进行构效关系（SAR）研究，寻找活性更强、成药性更优的候选分子。

结语

奎宁酸，这一源自莽草酸途径的普通植物酸，正因其广泛而独特的药理活性，特别是多靶点抗病毒作用机制，从单纯的代谢中间体转变为具有重要开发价值的天然先导化合物。尽管其强亲水性导致的成药性缺陷（如膜渗透性差、生物利用度低）是当前面临的主要挑战，但这恰恰为药物化学家的结构优化提供了明确方向。通过合理的前药设计、结构修饰以及新型递送系统的应用，完全有可能克服这些障碍，将其潜力转化为临床价值。未来，随着对其分子作用机制更精细的解析和衍生物研究的深入，奎宁酸有望在抗病毒药物领域，尤其是应对复杂病毒感染和耐药性问题方面，开辟出一条源于自然、基于多靶点协同的新路径，为感染性疾病的防治提供新的策略与选择。