产品名称: 槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷
英文名: Quercetin 3,7-diglucoside
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 6892-74-6
产品编码:BP5413
分子式: C27H30O17
分子量: 626.52
来源:
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
289.66
-0.99
-1.02
3.90
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0.14
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73.54
4.76
是
否
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有
无
0.6
是
否
是
是
天然产物作为药物发现的重要源泉，在人类健康维护和疾病治疗中扮演着不可替代的角色。黄酮类化合物，作为自然界中分布最为广泛的一类次生代谢产物，因其结构多样性和广泛的生物活性而备受关注。槲皮素（Quercetin）是黄酮类化合物中的典型代表，广泛存在于多种蔬菜、水果和中药材中，具有抗氧化、抗炎、抗过敏、抗病毒及抗肿瘤等多种药理活性。然而，槲皮素在体内的生物利用度较低，这在一定程度上限制了其临床应用。槲皮素的糖苷化衍生物，特别是其与葡萄糖分子结合形成的糖苷，不仅改变了其理化性质，也对其生物活性、代谢途径和靶点选择性产生了深远影响。
槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷（Quercetin 3,7-diglucoside，CAS号：6892-74-6）是槲皮素的一种重要糖苷化形式，其结构特征在于槲皮素的3位和7位羟基分别与一分子β-D-葡萄糖相连。这种双糖苷结构赋予了该化合物独特的化学性质和生物活性谱。与槲皮素苷元相比，槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷的水溶性显著提高，这对其在生物体内的吸收、分布和代谢过程具有重要影响。近年来，越来越多的研究揭示了槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷在抗过敏、抗炎、抗氧化以及调控细胞信号通路等方面的潜力，使其成为天然产物药理学研究中的一个热点分子。
本文旨在对槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷进行系统性的专业综述。文章将首先阐述其化学结构与理化性质，继而介绍其在自然界中的分布与提取方法，随后重点综述其药理活性、作用机制与分子靶点，并对其成药性参数与药代动力学特征进行评价，最后探讨其临床应用前景与未来研究方向。通过全面梳理现有研究成果，本综述旨在为槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷的深入研究和开发应用提供科学依据与理论参考。
槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷的化学结构基于黄酮类化合物的基本母核——2-苯基色原酮（2-phenylchromen-4-one）。其苷元为槲皮素（3,3',4',5,7-五羟基黄酮），分子结构中包含A、B、C三个环。A环的5位和7位，B环的3'位和4'位，以及C环的3位均连有羟基。在槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷中，C环的3位羟基和A环的7位羟基分别与一分子β-D-吡喃葡萄糖通过糖苷键连接，形成O-β-D-葡萄糖苷。这种双糖苷化修饰是该化合物区别于槲皮素单糖苷（如槲皮素-3-O-葡萄糖苷或槲皮素-7-O-葡萄糖苷）的关键结构特征。
从理化性质来看，槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷的分子式为C₂₇H₃₀O₁₇，分子量为626.52 g/mol。由于引入了两个极性极强的葡萄糖基团，该化合物的极性显著增强。其计算脂水分配系数（LogP）为-0.9891，表明其亲水性远强于亲脂性，这与槲皮素苷元（LogP约为1.5-2.0）形成鲜明对比。高的水溶性（水溶性参数为3.8981）是其重要的物理化学特征之一，这有助于其在含水介质中的溶解和分散，但也可能限制其穿透生物脂质膜的能力。该化合物的极性表面积（TPSA）高达289.66 Ų，远高于口服药物通常的阈值（约140 Ų），这预示着其口服吸收可能较差，且不易穿透血脑屏障（血脑屏障穿透性评价为“低”）。此外，该化合物呈现淡黄色至黄色结晶性粉末状态，在紫外光下有特征吸收，其紫外-可见光谱通常在250-270 nm（带II，A环苯甲酰基系统）和340-370 nm（带I，B环肉桂酰基系统）范围内显示两个主要吸收峰，这是黄酮类化合物的典型光谱特征。
槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷在自然界中分布广泛，主要存在于多种高等植物中，尤其是那些富含黄酮类化合物的科属。常见的植物来源包括但不限于：豆科植物（如黄芪属Astragalus、甘草属Glycyrrhiza）、蔷薇科植物（如苹果属Malus、草莓属Fragaria）、十字花科植物（如西兰花、卷心菜）、菊科植物（如菊花Chrysanthemum morifolium）、以及一些传统药用植物如银杏（Ginkgo biloba）、贯叶连翘（Hypericum perforatum）和沙棘（Hippophae rhamnoides）等。值得注意的是，该化合物在不同植物组织（如叶、花、果实、根）中的含量差异显著，且其积累受到生长环境、季节、品种等多种因素的影响。
针对槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷的提取，通常采用溶剂提取法，利用其良好的水溶性，选择水或不同浓度的醇-水混合溶剂（如甲醇、乙醇）作为提取剂。为了提高提取效率和选择性，现代提取技术如超声波辅助提取、微波辅助提取、酶辅助提取以及超临界流体萃取等也被广泛应用。例如，超声波辅助提取通过空化效应破坏植物细胞壁，促进目标化合物向溶剂中扩散；酶辅助提取则利用纤维素酶、果胶酶等降解细胞壁多糖，从而提高糖苷类化合物的释放率。
提取后的粗提物成分复杂，需要经过一系列纯化步骤才能获得高纯度的槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷。经典的纯化方法包括液-液萃取（利用不同极性溶剂进行分配）、柱层析（如硅胶柱、聚酰胺柱、大孔吸附树脂柱）以及制备型高效液相色谱。其中，聚酰胺柱层析因其对黄酮类化合物（特别是酚羟基）具有特殊的吸附-解吸能力，常被用于黄酮糖苷的初步分离。大孔吸附树脂（如HPD-100、AB-8等）则因其高吸附容量和良好的解吸性能，被广泛用于从水提液中富集黄酮糖苷。最终的纯化通常依赖于制备型HPLC，使用反相C18色谱柱，以水-乙腈或水-甲醇体系（常添加少量甲酸或乙酸）作为流动相，通过梯度洗脱实现目标化合物的高纯度分离。分离得到的化合物可通过核磁共振波谱、质谱以及紫外光谱等技术进行结构鉴定和确认。
槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷展现出多方面的药理活性，其中抗过敏作用是其研究最为深入的领域之一。过敏反应是一种复杂的免疫病理过程，涉及多种免疫细胞（如肥大细胞、嗜碱性粒细胞、T细胞）和炎症介质（如组胺、白三烯、细胞因子）的参与。研究表明，槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷能够有效抑制肥大细胞的脱颗粒过程，从而减少组胺、白三烯等过敏性介质的释放。在体外实验中，该化合物可显著降低由抗原或化合物48/80诱导的肥大细胞释放β-己糖胺酶和组胺。在动物模型中，口服或局部给予槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷能够减轻被动皮肤过敏反应和过敏性鼻炎的症状，如抑制血管通透性增加和减少鼻腔分泌物。
除了抗过敏作用，该化合物还表现出显著的抗炎活性。它能够抑制脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞中一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）的产生，并下调促炎细胞因子如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-1β（IL-1β）和白细胞介素-6（IL-6）的表达。这些效应与其抑制核因子κB（NF-κB）信号通路的激活密切相关。此外，槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷还展现出抗氧化活性，能够直接清除自由基（如DPPH自由基、ABTS阳离子自由基），并螯合过渡金属离子（如Fe²⁺），从而减轻氧化应激对细胞的损伤。一些研究还提示该化合物可能具有抗病毒（如抑制流感病毒神经氨酸酶活性）、抗肿瘤（如诱导肿瘤细胞凋亡）和心血管保护（如舒张血管、抑制血小板聚集）等潜在活性，但这些领域的研究尚处于初步阶段，需要更多证据支持。
槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷的药理活性源于其与多种蛋白质和信号通路的相互作用。其作用机制呈现出多靶点、多通路的特点，这与其母核槲皮素的结构相似性有关，但糖苷化修饰又赋予了其独特的靶点选择性。
1. 抗过敏作用机制： 该化合物的抗过敏作用主要涉及对过敏反应关键环节的干预。首先，它能够抑制肥大细胞和嗜碱性粒细胞表面高亲和力IgE受体（FcεRI）的交联，从而阻断过敏原-IgE复合物引发的信号级联反应。具体而言，槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷可抑制脾酪氨酸激酶（Syk）的磷酸化，进而抑制下游的磷脂酶Cγ（PLCγ）、蛋白激酶C（PKC）和丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）通路的激活，最终抑制钙离子内流和脱颗粒过程。其次，该化合物还能直接作用于过敏性介质及其受体。例如，它可抑制5-脂氧合酶（ALOX5）的活性，从而减少白三烯（如LTB4、LTC4）的合成；它也可能拮抗组胺H1受体（HRH1），直接对抗组胺引起的血管扩张和支气管收缩。此外，槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷还能调节Th2型免疫反应，通过抑制信号转导和转录激活因子6（STAT6）的磷酸化，下调Th2型细胞因子如白细胞介素-4（IL-4）、白细胞介素-5（IL-5）和白细胞介素-13（IL-13）的表达，并抑制胸腺基质淋巴细胞生成素（TSLP）的产生，从而从源头上抑制过敏性炎症的放大。同时，它还能抑制血栓素A2受体（TBXA2R）的活性，减少支气管平滑肌收缩和气道高反应性。
2. 多靶点调控： 槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷的另一个显著特点是其对多种激酶的调控能力。它被报道可激活SIRT1（沉默信息调节因子1），这是一种NAD⁺依赖的去乙酰化酶，参与调控细胞衰老、代谢和炎症反应。SIRT1的激活有助于抑制NF-κB的转录活性，从而发挥抗炎作用。与此同时，该化合物还是一种有效的PI3K（磷脂酰肌醇3-激酶）抑制剂。PI3K是细胞内重要的信号转导分子，参与调控细胞增殖、存活、迁移和代谢。槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷对PI3K的不同亚型具有选择性抑制活性，其对PI3Kγ、PI3Kδ和PI3Kβ的IC50值分别为2.4 μM、3.0 μM和5.4 μM。这种对PI3Kγ和PI3Kδ的优先抑制尤为重要，因为这两种亚型在免疫细胞（如T细胞、B细胞、肥大细胞）的信号传导中起关键作用。通过抑制PI3K/AKT/mTOR信号通路，该化合物能够抑制免疫细胞的活化和增殖，从而发挥免疫调节和抗过敏效应。此外，该化合物还可能通过调节MAPK通路（如ERK、JNK、p38）、NF-κB通路以及Nrf2/ARE抗氧化通路，来综合调控细胞的炎症、氧化应激和凋亡反应。
成药性评价是连接基础研究与临床转化的关键环节。基于提供的参数，对槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷的成药性进行分析。其分子量（626.52 Da）超过了传统“五规则”（Lipinski’s Rule of Five）中分子量小于500的阈值，这通常提示其口服吸收可能面临挑战。其LogP值为-0.9891，亲水性极强，这虽然有利于水溶性（水溶性参数3.8981），但过高的亲水性不利于其穿透细胞膜的脂质双分子层，从而影响肠道吸收。TPSA高达289.66 Ų，远高于口服药物通常的上限（140 Ų），进一步印证了其口服吸收差的可能性。血脑屏障穿透性评价为“低”，这对于需要在中枢神经系统发挥作用的药物是一个不利因素，但对于治疗外周疾病（如过敏、炎症）则可能是一个优势，可以减少中枢副作用。hERG抑制评价为“否”，这是一个积极的信号，表明该化合物引起心脏QT间期延长和心律失常的风险较低。Ames试验结果为0.6，通常Ames试验结果以诱变指数（MI）或回复突变菌落数比值表示，0.6通常被认为是阴性或弱阳性，提示其遗传毒性风险较低，但需要结合具体实验标准进行判断。综合来看，槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷具有良好的安全性初步特征（无hERG抑制，低遗传毒性风险），但其口服生物利用度是主要的成药性瓶颈。
关于药代动力学，目前针对槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷的专门研究相对有限，但可以参考槲皮素及其糖苷的代谢规律。口服后，槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷在小肠中可能部分被刷状缘膜上的β-葡萄糖苷酶（如乳糖酶-根皮苷水解酶，LPH）水解，释放出槲皮素苷元或槲皮素单糖苷，然后被吸收。未被水解的部分可能进入结肠，被肠道菌群产生的酶（如β-葡萄糖苷酶、α-鼠李糖苷酶）进一步代谢。吸收后的槲皮素及其代谢物在肝脏经历广泛的II相代谢，包括葡萄糖醛酸化、硫酸化和甲基化，生成相应的结合物。这些结合物随血液循环分布到全身各组织，最终通过胆汁和尿液排泄。由于槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷本身极性大，其原型在血液中的浓度可能很低，其药理活性可能更多地依赖于其代谢产物（如槲皮素苷元、槲皮素-3-O-葡萄糖苷酸等）。因此，未来的药代动力学研究需要重点关注其肠道代谢、吸收机制以及活性代谢物的鉴定与定量。
槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷因其独特的抗过敏和抗炎活性，在治疗过敏性疾病方面展现出广阔的应用前景。过敏性鼻炎、支气管哮喘、特应性皮炎和食物过敏等疾病在全球范围内发病率持续上升，现有治疗药物（如抗组胺药、糖皮质激素）存在疗效局限或副作用等问题。槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷作为一种天然多靶点化合物，能够同时作用于过敏反应的多个环节（如抑制肥大细胞脱颗粒、调节Th2免疫、拮抗介质受体），有望开发成为一种新型的、更安全的抗过敏药物或功能性食品添加剂。特别是其对PI3Kγ/δ的选择性抑制，为开发针对免疫相关疾病的靶向治疗提供了新的化学骨架。
然而，该化合物要实现临床转化，仍面临诸多挑战。首要问题是其极低的口服生物利用度。未来的研究方向应聚焦于改善其药代动力学特性。可行的策略包括：1）采用新型药物递送系统，如脂质体、纳米粒、磷脂复合物或自微乳化给药系统，以提高其口服吸收和生物利用度；2）设计前药，通过化学修饰（如引入酯基或磷酸基团）暂时屏蔽其极性基团，待其在体内被酶解后释放出原型药物；3）开发非口服给药途径，如经皮给药、鼻腔给药或吸入给药，用于治疗局部过敏性疾病（如特应性皮炎、过敏性鼻炎、哮喘），从而绕过口服吸收障碍。
此外，对槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷的深入研究还应包括：1）利用系统药理学和网络药理学方法，全面揭示其多靶点作用网络，阐明其抗过敏作用的分子机制；2）开展体内药效学研究，在多种过敏性疾病动物模型中验证其疗效，并评估其长期安全性；3）探索其与其他天然产物或合成药物的协同作用，以期开发出更有效的复方制剂；4）利用结构生物学和计算化学手段，解析其与PI3K、SIRT1等关键靶点蛋白的相互作用模式，为基于其结构的药物优化提供指导。总之，槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷是一个极具开发潜力的天然先导化合物，通过跨学科的研究策略，有望克服其成药性障碍，最终造福于过敏性疾病患者。
槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷作为一种天然存在的黄酮双糖苷，凭借其独特的化学结构和多效的药理活性，在天然产物药理学领域占据着重要地位。本文系统回顾了该化合物的化学结构、理化性质、植物来源、提取方法、药理活性、作用机制、成药性及临床应用前景。其显著的抗过敏和抗炎作用，特别是通过抑制PI3Kγ/δ、ALOX5、HRH1以及调节STAT6/TSLP信号轴等多靶点机制，使其成为治疗过敏性疾病的潜在候选分子。然而，其固有的高极性导致的口服吸收差、生物利用度低等问题，是其临床开发的主要瓶颈。未来的研究应致力于通过药物化学修饰、新型制剂技术等手段克服这一障碍，并深入开展其体内药代动力学、药效学及毒理学研究。随着对槲皮素-3,7-O-β-D-二葡萄糖苷作用机制的不断阐明和递送技术的进步，这一古老而新颖的天然分子有望在精准医疗和天然药物开发中焕发新的生机，为人类健康事业做出贡献。
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