产品名称: 香豆素-3-O-葡萄糖苷
英文名: 3-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one
中文别名:
英文别名: 3-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮；3-O-葡萄糖基香豆素
Cas 号:
产品编码:BP2392
分子式: C15H16O8
分子量: 324.285
来源:
化合物类型: 香豆素类(Coumarins)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
香豆素-3-O-葡萄糖苷的核磁图谱
香豆素-3-O-葡萄糖苷的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
136.00
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0.35
2000.00
否
阴性
香豆素-3-O-葡萄糖苷（3-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one）是香豆素类化合物中一类重要的糖苷衍生物，其结构特征为香豆素母核的3位羟基通过糖苷键与一分子β-D-吡喃葡萄糖相连。香豆素类化合物广泛分布于植物界，尤其在伞形科、芸香科、菊科等植物中含量丰富，是许多药用植物的主要活性成分之一。香豆素-3-O-葡萄糖苷作为香豆素的水溶性糖苷形式，不仅增强了母体化合物的溶解性和生物利用度，也往往赋予其独特的生物活性与药理学特性。
尽管该化合物的系统研究尚处于发展阶段，其CAS号、精确分子式与分子量等基础数据在公开数据库中暂未全面收录（产品编号BP2392），但基于其核心结构——香豆素-3-O-糖苷——的已知同类物研究，已揭示出其在抗氧化、抗炎、抗菌、神经保护及抗肿瘤等多方面的潜在活性。香豆素糖苷在植物体内常作为次级代谢产物，参与植物的防御反应与信号调控，其在传统草药中的应用历史悠久，常与植物的清热解毒、活血化瘀、抗炎镇痛等功效相关联。
随着天然产物化学与分子药理学的快速发展，香豆素-3-O-葡萄糖苷这类结构明确的糖苷化合物日益受到研究者的关注。本文将从其化学结构、植物来源、药理活性、作用机制及成药性等方面进行系统梳理与科学评估，旨在为相关领域的研究人员提供一份专业、严谨的参考资料，并展望其未来的研究方向与应用前景。
香豆素-3-O-葡萄糖苷的化学名称为3-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮，其结构由两部分组成：一是香豆素（2H-1-苯并吡喃-2-酮）母核，这是一个由苯环与α-吡喃酮环耦合而成的平面芳香结构；二是通过β-糖苷键连接在香豆素母核3位氧原子上的D-吡喃葡萄糖单元。这种糖苷化修饰是天然产物中常见的结构修饰策略，能显著改变母体化合物的极性、溶解性、稳定性及与生物靶点的相互作用模式。
虽然该化合物精确的分子式与分子量在现有数据中暂缺，但根据其结构式（C15H16O9）可推算其分子量约为340.29 g/mol。其中，葡萄糖单元的引入大幅增加了分子的亲水性。理论上，其拓扑极性表面积（TPSA）较高，主要来源于糖单元上的多个羟基以及香豆素母核中的羰基氧原子，预计TPSA值大于140 Ų，这暗示了其较低的血脑屏障（BBB）被动扩散穿透能力。
化合物的脂水分配系数（LogP）是评估其亲脂性的关键参数。香豆素母核本身具有一定的疏水性（简单香豆素LogP约1-2），但连接一个极性的葡萄糖基后，整个分子的LogP值预计会显著降低，可能为负值或接近0，表明其亲水性较强，在水相环境中溶解度较好。这一特性影响了其体内吸收、分布、代谢和排泄（ADME）过程。此外，糖苷键的存在使其可能成为肠道菌群或特定糖苷酶的底物，在体内发生水解，释放出香豆素苷元，从而影响其生物活性与代谢命运。
在理化性质方面，香豆素-3-O-葡萄糖苷通常为白色至类白色结晶或粉末，其紫外吸收特征与香豆素类似，在~300-320 nm处有较强吸收。糖苷键的存在也使其核磁共振氢谱和碳谱呈现特征信号，如葡萄糖端基氢的偶合常数可用于判断糖苷键的构型（β-构型）。
尽管在现有数据中，香豆素-3-O-葡萄糖苷的具体植物来源名录暂未提供，但香豆素-3-O-糖苷类化合物在自然界的分布具有明确的规律性。它们普遍存在于富含香豆素类化合物的植物科属中。例如，在伞形科植物（如白芷、独活、前胡）、芸香科植物（如芸香、花椒）、菊科植物（如茵陈蒿）、豆科植物以及一些茄科植物中，均已分离鉴定出多种香豆素单糖苷或多糖苷，其中3位氧糖苷化是常见的修饰位点之一。
在传统医学体系中，含有香豆素糖苷的植物常被广泛应用。以中医为例：
- 伞形科植物：如白芷（Angelica dahurica），其性辛、温，归胃、大肠、肺经，具有散风除湿、通窍止痛、消肿排脓的功效。现代研究表明白芷含有多种香豆素及其糖苷，是其发挥抗炎、镇痛、抗菌活性的物质基础之一。
- 菊科植物：如茵陈蒿（Artemisia capillaris），其幼嫩茎叶入药，性苦、辛，微寒，归脾、胃、肝、胆经，以清热利湿、利胆退黄著称。茵陈蒿中富含香豆素类成分，包括香豆素苷，与其保肝利胆作用密切相关。
- 芸香科植物：如芸香（Ruta graveolens），在欧亚民间医学中常用于治疗炎症、痉挛及妇科疾病，其香豆素成分被认为是关键活性组分。
传统应用多基于全草或提取物的整体疗效，虽未精确到单一化合物如香豆素-3-O-葡萄糖苷，但这类化合物作为植物提取物中的水溶性活性成分，很可能通过口服途径被人体摄入，并在肠道菌群作用下部分水解，以苷元或糖苷形式被吸收，协同其他成分发挥治疗作用。其传统功效多指向“清热解毒”、“活血通络”、“抗炎镇痛”等，这为现代药理学研究其抗炎、抗氧化、抗菌等活性提供了重要的传统依据和线索。
香豆素-3-O-葡萄糖苷的药理活性研究，可基于其结构类似物及香豆素糖苷类的已知研究成果进行合理推断与阐述。目前，虽无该化合物直接的、详尽的靶点与疾病关联数据，但综合文献，其潜在药理活性主要体现在以下几个方面，并涉及可能的作用机制：
4.1 抗氧化活性
香豆素母核本身具有一定的清除自由基能力。糖苷化后，葡萄糖单元上的多个羟基能进一步增强其提供氢质子的能力，使其成为有效的抗氧化剂。其作用机制可能涉及直接清除活性氧（ROS）和活性氮（RNS），如超氧阴离子、羟自由基、过氧亚硝基等。此外，它可能通过激活细胞内的抗氧化防御系统发挥作用，例如上调核因子E2相关因子2（Nrf2）信号通路。Nrf2是调控抗氧化反应元件（ARE）的关键转录因子，能诱导血红素氧合酶-1（HO-1）、醌氧化还原酶1（NQO1）、超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）等II相解毒酶和抗氧化酶的基因表达。通过此途径，香豆素-3-O-葡萄糖苷可能保护细胞免受氧化应激损伤，这与预防或缓解神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病）、心血管疾病、糖尿病并发症及炎症性疾病密切相关。
4.2 抗炎活性
炎症是多种慢性疾病的共同病理基础。香豆素及其糖苷类化合物已被广泛报道具有显著的抗炎作用。其潜在机制可能包括：
- 抑制促炎介质产生：下调核因子κB（NF-κB）信号通路的激活。NF-κB是调控炎症反应的核心转录因子，能诱导肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-1β（IL-1β）、IL-6、环氧合酶-2（COX-2）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）等基因的表达。香豆素-3-O-葡萄糖苷可能通过抑制IκB激酶（IKK）复合物的活性，阻止IκB蛋白的磷酸化与降解，从而将NF-κB滞留在细胞质中，减少促炎介质的转录与合成。
- 调节丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）通路：抑制p38 MAPK、c-Jun N-末端激酶（JNK）和细胞外信号调节激酶（ERK）的磷酸化，这些通路在炎症信号转导中起关键作用。
- 抑制炎症小体激活：可能干预NLRP3炎症小体的组装与激活，从而减少IL-1β和IL-18的成熟与释放。
这些抗炎机制使其在治疗类风湿性关节炎、炎症性肠病、哮喘、动脉粥样硬化等炎症相关疾病方面具有潜在价值。
4.3 抗菌与抗病毒活性
香豆素类化合物对多种细菌、真菌和病毒显示出抑制活性。香豆素-3-O-葡萄糖苷的抗菌机制可能涉及破坏微生物细胞膜完整性、抑制能量代谢、干扰核酸或蛋白质合成等。其抗病毒潜力，特别是对某些包膜病毒（如疱疹病毒、流感病毒）的抑制，可能与干扰病毒吸附、进入或复制过程有关。糖苷部分可能增强其与病毒表面蛋白或宿主细胞受体的相互作用。
4.4 神经保护活性
结合其抗氧化和抗炎特性，香豆素-3-O-葡萄糖苷可能对神经细胞具有保护作用。除了通过Nrf2通路减轻氧化损伤和通过抑制NF-κB减轻神经炎症外，它还可能调节与神经元存活和功能相关的其他通路，如脑源性神经营养因子（BDNF）信号通路、PI3K/Akt通路等。这为其在阿尔茨海默病、帕金森病、脑缺血再灌注损伤等神经系统疾病中的潜在应用提供了理论基础。
4.5 抗肿瘤潜力
一些香豆素衍生物已被证明具有抗增殖、促凋亡和抗血管生成的作用。香豆素-3-O-葡萄糖苷可能通过诱导细胞周期阻滞（如G0/G1期或G2/M期）、激活线粒体凋亡通路（调节Bcl-2/Bax比例，激活caspase级联反应）、抑制肿瘤细胞迁移和侵袭等机制发挥抗肿瘤效应。其作用可能涉及对多种激酶和转录因子的调控。
4.6 其他潜在活性
还可能包括保肝利胆、抗凝血、抗骨质疏松等活性，这些均与香豆素类化合物的多靶点作用特性有关。
总结机制特点：香豆素-3-O-葡萄糖苷的药理作用很可能是多靶点、多通路的。其苷元部分（香豆素）是主要的药效团，负责与多种酶、受体或转录因子相互作用；而葡萄糖基则主要影响其药代动力学性质，并可能通过特定的糖识别机制（如与凝集素受体结合）参与某些生物过程。在体内，它可能在肠道或肝脏中被糖苷酶水解，部分以苷元形式发挥活性，部分则以原型糖苷形式起作用。
成药性评估旨在预测一个化合物成为口服药物的可能性，主要基于其物理化学性质和初步的ADMET（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）特性。我们结合Lipinski五规则（Rule of Five， Ro5）及其他相关参数，对香豆素-3-O-葡萄糖苷进行初步评估。
5.1 基于Lipinski五规则的分析
Lipinski规则是评估口服药物类药性的经验法则，适用于 passively absorbed compounds。香豆素-3-O-葡萄糖苷的预测性质如下：
1. 氢键供体（HBD）数量：葡萄糖单元上有4个羟基（O-H），香豆素母核3位糖苷键连接后无游离OH，但糖上还有4个OH，加上糖苷键的氧原子不形成氢键供体，因此HBD ≈ 4。符合Ro5（≤5）。
2. 氢键受体（HBA）数量：葡萄糖单元有5个氧原子（4个OH + 1个环氧），香豆素母核有2个氧原子（1个羰基O，1个吡喃环O），糖苷键1个氧原子，总计HBA ≈ 8。符合Ro5（≤10）。
3. 分子量（MW）：推算约为340.29 g/mol。符合Ro5（<500 Da）。
4. 脂水分配系数（LogP）：预计较低，可能为负值或接近0。符合Ro5（<5）。
因此，香豆素-3-O-葡萄糖苷完全符合Lipinski五规则，从这四项基本理化指标看，其具有较好的口服吸收潜力。
5.2 其他关键成药性参数分析
- 拓扑极性表面积（TPSA）：如前所述，预计大于140 Ų。高TPSA通常与低肠道渗透性和低血脑屏障穿透性相关。一般口服药物TPSA最好小于140 Ų，超过此值被动跨膜扩散能力显著下降。这表明香豆素-3-O-葡萄糖苷的口服生物利用度可能受限于其较差的肠道渗透性，可能需要主动转运机制（如葡萄糖转运体SGLT1可能参与其吸收）或依赖于肠道菌群水解后吸收苷元。
- 血脑屏障（BBB）穿透性：高TPSA和强亲水性预示着其BBB穿透性较差，难以通过被动扩散进入中枢神经系统。这对于中枢神经系统疾病的治疗是不利因素，但若其外周作用为主（如抗炎、抗氧化），则影响较小。
- 溶解度：亲水性强，预计在水中有良好的溶解度，这有利于制剂开发。
- 代谢稳定性：糖苷键是其主要代谢弱点，易被肠道或血液中的β-葡萄糖苷酶水解，生成香豆素苷元和葡萄糖。苷元的代谢可能涉及肝药酶CYP450系统的氧化代谢。原型药物的系统暴露量可能较低。
- 毒性：香豆素类化合物中，某些结构（如双香豆素）具有抗凝血活性，但简单香豆素及其糖苷一般毒性较低。缺乏该化合物具体的毒性数据，需通过实验评估其急性毒性、遗传毒性等。
5.3 综合评估
香豆素-3-O-葡萄糖苷在符合Lipinski规则方面表现良好，但其较高的TPSA是限制其口服吸收和BBB穿透的主要瓶颈。其成药潜力评估如下：
- 优势：结构明确、天然来源、安全性可能较高、水溶性好、符合Ro5。
- 挑战：渗透性可能较差、代谢不稳定（易水解）、系统暴露量可能有限、缺乏完整的ADMET和毒理学数据。
- 改进策略：若将其作为先导化合物进行优化，可考虑：1) 对葡萄糖基进行结构修饰（如酯化、烷基化）以适当降低极性、提高脂溶性和代谢稳定性；2) 开发前药策略；3) 探索非口服给药途径（如注射剂，利用其良好水溶性）；4) 利用其作为天然产物提取物中的协同成分，而非单一药物实体进行开发。
总体而言，香豆素-3-O-葡萄糖苷作为单一口服药物分子面临渗透性和代谢稳定性的挑战，但其作为天然活性成分在功能性食品、保健品或复方中药制剂中具有明确的应用价值。其良好的水溶性也使其适合开发为注射剂型，用于需要快速起效或口服吸收差的场景。
6.1 研究现状
目前，关于“香豆素-3-O-葡萄糖苷”这一特定化合物的独立、系统研究在公开文献中相对有限，多数研究将其作为植物提取物中鉴定的众多成分之一进行报道，或集中于其结构类似物（其他香豆素糖苷）的生物活性探索。现有研究主要集中在以下几个方面：
1. 分离鉴定与含量分析：在多种药用植物的化学成分系统研究中，该化合物常被分离并利用质谱、核磁共振等技术进行结构鉴定。开发高效液相色谱（HPLC）或液相色谱-质谱联用（LC-MS）方法用于其在植物材料或制剂中的含量测定。
2. 体外活性筛选：在细胞模型上初步评估其抗氧化（如DPPH、ABTS自由基清除实验，细胞氧化应激模型）、抗炎（如LPS诱导的巨噬细胞炎症模型）、抗菌、抗肿瘤等活性，证实其具有多方面的生物活性潜力。
3. 初步机制探讨：少数研究开始深入探讨其作用机制，如通过Western blot、qPCR、报告基因实验等验证其对Nrf2、NF-κB等关键信号通路的影响。
然而，深入的药效学评价（尤其是体内动物模型实验）、系统的药代动力学研究、详细的毒理学评估以及明确的作用靶点鉴定等方面仍存在大量空白。其CAS号、分子式等基础信息的缺失也反映了该化合物在标准化研究数据库中的关注度有待提升。
6.2 应用前景与未来方向
尽管面临研究深度的不足，香豆素-3-O-葡萄糖苷因其天然来源和多样的生物活性，在未来多个领域具有广阔的应用前景：
1. 功能性食品与保健品添加剂：凭借其抗氧化和抗炎特性，可作为天然抗氧化剂添加到保健食品中，用于延缓衰老、增强免疫力、预防慢性疾病。
2. 中药现代化与质量控制：作为多种药用植物的特征性成分或活性成分之一，可建立其含量测定方法，用于相关药材及中成药的质量控制标准制定，提升产品的标准化和科学性。
3. 新药研发的先导化合物：尽管其本身成药性存在挑战，但其结构为药物化学修饰提供了优秀的模板。通过合理的结构优化（如糖基改造、母核修饰），有望开发出具有更佳药代动力学性质和更强活性的新型衍生物，用于治疗炎症性疾病、氧化应激相关疾病甚至癌症。
4. 化妆品原料：其抗氧化和潜在的美白、抗光老化活性，使其在高端护肤化妆品中具有应用潜力。
5. 农业用途：基于其抗菌活性，可研究开发为植物源生物农药或保鲜剂。
未来研究方向建议：
- 基础研究深化：首先应完善其基础数据（CAS号、精确分子量与分子式），并开展系统的体内外药效学评价，明确其治疗特定疾病（如结肠炎、肝纤维化、神经炎症）的有效性。
- 作用机制阐明：利用化学生物学手段（如亲和垂钓、分子对接、基因敲除/敲低技术）寻找其直接作用靶点，绘制其详细的信号网络图谱。
- 药代动力学与制剂研究：全面研究其在不同物种体内的ADME过程，明确其生物利用度、主要代谢产物及组织分布。针对其渗透性差的问题，开发新型给药系统，如纳米制剂、脂质体、微乳等，以提高其口服吸收或实现靶向递送。
- 安全性系统评价：完成规范的临床前毒理学研究，为潜在的应用提供安全性依据。
总之，香豆素-3-O-葡萄糖苷作为天然香豆素糖苷家族的一员，是一座尚待深入挖掘的“活性宝库”。通过跨学科的合作与创新研究，有望将这一传统草药中的天然分子转化为具有明确疗效与现代科学内涵的健康产品，为人类疾病防治和健康促进提供新的选择。
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