产品名称: 冠菌酸
英文名: Coronafacic acid
中文别名:
英文别名: (+)-Coronafacic acid
Cas 号: 62251-98-3
产品编码:BP5188
分子式: C12H16O3
分子量: 208.257
来源:
化合物类型: 其他类(Miscellaneous)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
冠菌酸的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
54.37
冠菌酸（Coronafacic acid，CAS号：62251-98-3）是一种具有重要生物活性的天然产物，最初从植物病原细菌假单胞菌属（Pseudomonas syringae）的代谢产物中分离得到。作为一种关键的生物合成中间体，冠菌酸在植物病理学和天然产物化学领域引起了广泛关注。其独特的结构和多样的生物活性使其成为研究植物-病原体相互作用、天然产物药理学及新型农药开发的重要分子。
冠菌酸是冠菌素（Coronatine）分子中的一个重要组成部分，冠菌素是一种模仿植物激素茉莉酸（Jasmonic acid，JA）的细菌毒素，能够调控植物的防御反应和生长发育。冠菌酸作为冠菌素的结构核心，具有调节植物激素信号通路的能力，因而在植物病理学和天然产物药理学中占据关键地位。近年来，随着对冠菌酸及其衍生物药理活性的深入研究，其在药物开发和农业应用中的潜力逐渐显现。
本文将系统综述冠菌酸的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性研究、作用机制与分子靶点、成药性评价与药代动力学以及临床应用前景与展望，旨在为相关领域的研究者提供全面、系统的参考资料，推动冠菌酸相关研究的深入发展。
冠菌酸的化学式为C₁₁H₁₆O₄，分子量为208.25，分子结构中包含一个环己烯环和多个羧基及羟基官能团。其拓扑极性表面积（TPSA）为54.37 Ų，氢键受体数为3，显示出适中的极性和良好的溶解性特征。
从结构上看，冠菌酸属于环氧脂肪酸类化合物，含有一个α,β-不饱和羧酸结构，这一结构特征赋予了其较强的生物活性。其分子骨架与植物激素茉莉酸的结构类似，因而能够模拟或干扰植物体内的激素信号传导。冠菌酸的立体化学特征对其生物活性具有重要影响，天然存在的冠菌酸通常为特定的立体异构体，显示出高度的构象选择性。
理化性质方面，冠菌酸表现出良好的化学稳定性和适中的极性，易溶于极性有机溶剂如甲醇和乙醇，但在水中的溶解度有限。其紫外吸收峰主要集中在200-220 nm区间，适合利用高效液相色谱（HPLC）和质谱联用技术进行定性和定量分析。
冠菌酸并非直接来源于高等植物，而是由植物病原菌假单胞菌属产生的次级代谢产物。具体而言，Pseudomonas syringae及其相关菌株通过复杂的生物合成途径合成冠菌酸，作为冠菌素分子的组成部分参与植物病原菌的致病过程。
提取冠菌酸的过程通常依赖于微生物发酵技术。首先，通过培养冠菌酸产生菌株于特定的培养基中，诱导其产生冠菌酸及相关代谢物。随后，采用有机溶剂如乙酸乙酯或甲醇进行液液萃取，结合柱层析、薄层色谱（TLC）和高效液相色谱（HPLC）等分离纯化技术，获得高纯度的冠菌酸。
近年来，随着分子生物学和代谢工程技术的发展，通过基因克隆和表达调控手段，已实现对冠菌酸生物合成基因簇的操控，进一步优化其产量和纯度。此外，化学合成方法也被开发用于冠菌酸的制备，尤其是在立体选择性合成方面取得显著进展，为其大规模制备和结构修饰提供了技术支持。
冠菌酸因其独特的结构和生物学功能，表现出多种药理活性，主要集中在植物激素模拟、抗菌活性及免疫调节等方面。
植物激素模拟活性
冠菌酸作为冠菌素的组成部分，能够模拟茉莉酸的生物活性，调节植物的防御反应和生长发育。它通过激活植物茉莉酸信号通路，诱导植物产生防御相关基因，增强对病原菌的抵抗力。此外，冠菌酸还影响植物的气孔开闭、叶片老化和根系生长，显示出调控植物生理过程的潜力。
抗菌及抗病活性
虽然冠菌酸本身主要作为细菌毒素的结构单元，其衍生物及合成类似物在抗菌活性研究中表现出一定的潜力。部分研究表明，冠菌酸结构的修饰可赋予其对某些植物病原菌和真菌的抑制作用，有望开发为新型植物保护剂。
免疫调节作用
在动物模型中，冠菌酸及其类似物被发现具有一定的免疫调节作用，能够影响炎症反应相关信号通路，表现出潜在的抗炎活性。这为冠菌酸在天然产物药理学领域的拓展提供了新的方向。
其他生物活性
部分研究还探索了冠菌酸在神经保护、抗氧化及细胞信号调控方面的作用，尽管目前相关证据较为有限，但为未来深入挖掘冠菌酸的多功能性奠定基础。
冠菌酸的作用机制主要基于其模拟植物激素茉莉酸的功能，通过与植物体内的茉莉酸受体结合，调控下游信号传导通路。
茉莉酸信号通路调控
冠菌酸能够结合植物茉莉酸受体复合体（如COI1-JAZ复合物），诱导JAZ蛋白降解，释放转录因子，激活防御基因表达。这一机制使得植物能够快速响应病原菌侵染，增强免疫防御能力。
分子靶点特异性
冠菌酸的结构与茉莉酸高度相似，因而在受体结合的亲和力和选择性上表现出高度特异性。研究表明，冠菌酸通过其α,β-不饱和羧酸基团与受体蛋白的关键氨基酸残基形成共价或非共价相互作用，稳定受体-配体复合物。
信号网络交叉调控
冠菌酸不仅影响茉莉酸通路，还可能通过与其他植物激素如乙烯、脱落酸等信号通路的交叉调控，综合调节植物的生理反应和防御策略。这种多层次的调控机制增强了植物对环境胁迫的适应能力。
动物细胞中的潜在靶点
在动物细胞中，冠菌酸的具体分子靶点尚未完全明确，但初步研究提示其可能通过调控NF-κB、MAPK等炎症相关信号通路发挥免疫调节作用，未来需进一步阐明其作用靶点和机制。
冠菌酸的成药性评价主要基于其理化性质、药效学特征及体内代谢行为。
理化性质与药物相容性
冠菌酸分子量适中（208.25 Da），TPSA为54.37，氢键受体数为3，符合Lipinski规则中多数药物的理化参数，显示出良好的药物相容性。其适中的极性有助于细胞膜透过性，利于体内吸收。
药代动力学特征
目前关于冠菌酸的体内药代动力学数据较为有限。体外研究表明，冠菌酸在肝脏微粒体中可被酶促代谢，主要通过羟基化和羧基化反应转化为极性代谢物。其生物利用度、半衰期及组织分布尚需系统研究。
毒理学评价
初步体外细胞毒性测试显示冠菌酸低毒性，且对哺乳动物细胞具有较好的耐受性。然而，长期毒性和安全性评估尚未系统展开，需进一步动物实验和临床前研究验证。
药物递送与制剂开发
鉴于冠菌酸的理化性质，开发水溶性良好且稳定的制剂形式是未来研究重点。纳米载体、脂质体及缓释制剂等新型药物递送系统有望提升其体内稳定性和靶向性。
冠菌酸作为一种天然产物，凭借其独特的生物活性和结构优势，在农业和医药领域展现出广阔的应用前景。
农业领域的应用
冠菌酸及其衍生物作为植物激素模拟剂，可用于调节作物的生长发育和增强抗病能力，具有开发绿色农药和植物生长调节剂的潜力。通过基因工程手段优化冠菌酸生物合成途径，有望实现高效、低成本的工业化生产。
医药领域的潜在价值
冠菌酸在免疫调节和抗炎方面的初步研究成果提示其可能成为新型抗炎药物的先导化合物。未来通过结构优化和药代动力学改进，有望开发针对炎症性疾病、自身免疫病及神经退行性疾病的新药。
挑战与机遇
目前冠菌酸的研究仍面临体内药代动力学不明确、靶点机制复杂等挑战。多学科交叉融合、先进的分子模拟和高通量筛选技术将加速冠菌酸相关药物的开发进程。
未来研究方向
建议未来重点围绕冠菌酸的结构修饰、靶点验证、药代动力学及安全性评估展开系统研究，结合代谢工程和纳米技术，推动其在农业和医药领域的转化应用。
冠菌酸作为一种来源于植物病原菌的天然产物，因其独特的化学结构和多样的生物活性，成为天然产物药理学领域的重要研究对象。其在植物激素模拟、免疫调节及抗病防御中的作用机制为理解植物-微生物互作提供了新视角，同时也为新型农药和药物的开发奠定了基础。
尽管目前冠菌酸的体内药代动力学和临床应用研究尚处于起步阶段，但随着分子生物学、化学合成及药物递送技术的发展，冠菌酸的成药潜力和应用前景日益明朗。未来，系统深入的多层次研究将推动冠菌酸从实验室走向临床和产业化，助力天然产物药理学和绿色农业的创新发展。
版权所有：© 成都普瑞法科技开发有限公司（2015）备案号：蜀ICP备15035167号-1 客服热线：400-829-7929
技术支持：南京库价
