产品名称: 3',4',8-三羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷
英文名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(β-D-glucopyranosyloxy)-8-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 925701-05-9
产品编码:BP5095
分子式: C21H20O11
分子量: 448.38
来源:
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
190.28
-0.01
-0.06
1.02
0.61
0.20
低
78.13
3.94
是
否
否
否
有
无
1.2
是
否
是
是
随着现代医学对天然产物药理活性研究的不断深入，黄酮类化合物因其多样的生物活性和较低的毒副作用，成为天然药物开发的重要方向。3’,4’,8-三羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷（2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(β-D-glucopyranosyloxy)-8-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one，以下简称“三羟基黄酮葡萄糖苷”）作为一种具有独特结构的黄酮苷类化合物，因其显著的抗氧化活性和潜在的药理效应，逐渐引起药理学和药物化学领域的广泛关注。本文旨在系统综述该化合物的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价与药代动力学特征，结合当前研究进展，探讨其临床应用前景与未来发展方向。
3’,4’,8-三羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷的化学结构属于黄酮类苷元（aglycone）与葡萄糖苷的结合体，具体结构为2-(3,4-二羟基苯基)-7-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-8-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮。该结构包含三个羟基位点（3’、4’和8位）及一个7-O-β-D-葡萄糖苷键，赋予其较强的亲水性和生物活性。
理化性质方面，该化合物分子量为448.38 Da，属于中等分子量的黄酮苷。LogP值为-0.0125，显示其亲水性较强，水溶性为1.0241，表明其在水介质中具有良好的溶解度。TPSA（拓扑极性表面积）为190.28 Ų，较高的极性表面积通常与较差的细胞膜渗透性相关，且其血脑屏障透过率较低，提示其难以穿透中枢神经系统。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明该化合物心脏毒性风险较低。Ames致突变试验值为1.2，显示其基因毒性风险较小，具备较好的安全性基础。
3’,4’,8-三羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷主要存在于若干传统中药植物中，尤其是某些黄酮类含量丰富的植物如桑叶（Morus alba）、银杏叶（Ginkgo biloba）及部分杜鹃花科植物。其含量虽不及主流黄酮苷类化合物丰富，但因其独特的羟基分布和糖苷结构，成为研究重点。
提取方法通常采用有机溶剂提取结合柱层析纯化技术。常用的提取溶剂包括乙醇、水或其混合溶剂体系，通过超声辅助提取或回流提取提高提取效率。提取液经过浓缩、液液分配后，利用硅胶柱层析、逆相高效液相色谱（RP-HPLC）进行分离纯化。纯度检测多采用HPLC-UV和质谱联用（LC-MS）技术，确保获得高纯度的目标化合物。
3’,4’,8-三羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷最显著的药理活性为其强大的抗氧化能力。体外DPPH自由基清除实验、ABTS自由基清除实验及羟基自由基清除实验均显示其具有优异的自由基清除能力。其多羟基结构为电子供体，能够有效捕获自由基，减缓氧化链反应。
该化合物在多种炎症模型中表现出显著的抗炎效果。通过抑制促炎因子如TNF-α、IL-6的表达，以及减少炎症相关酶（如COX-2、iNOS）的活性，减轻炎症反应。其抗炎机制与其抗氧化活性密切相关，能够减轻氧化应激诱导的炎症级联反应。
在细胞模型中，3’,4’,8-三羟基黄酮葡萄糖苷能够保护细胞免受氧化损伤诱导的凋亡。其通过调节细胞内抗氧化酶系统，增强细胞抗氧化防御能力，减少ROS水平，维持线粒体功能稳定，降低细胞凋亡率。
尽管该化合物血脑屏障渗透率较低，但在体外神经细胞模型中表现出一定的神经保护作用，可能通过激活细胞内抗氧化通路，减轻氧化应激相关的神经损伤。此外，其抗氧化和抗炎特性也为心血管疾病防治提供潜在价值，如减少心肌细胞氧化损伤，抑制动脉粥样硬化进程。
3’,4’,8-三羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷的主要作用机制集中在调控细胞内抗氧化防御系统。其关键靶点包括：
NFE2L2（NRF2）：该化合物能够激活NRF2信号通路，促进NRF2从细胞质向细胞核转移，增强抗氧化应答元件（ARE）介导的基因表达。NRF2激活后，下游抗氧化酶如SOD1、SOD2、CAT、GPX1及HMOX1表达上调，显著提升细胞抗氧化能力。
超氧化物歧化酶（SOD1、SOD2）：通过促进SOD酶活性，催化超氧阴离子自由基歧化为过氧化氢，减少自由基对细胞的损伤。
过氧化氢酶（CAT）：加速过氧化氢分解为水和氧，进一步降低氧化应激水平。
谷胱甘肽过氧化物酶（GPX1）：催化有机过氧化物还原，保护细胞膜脂质免受过氧化损伤。
血红素氧合酶-1（HMOX1）：通过降解血红素产生抗氧化产物，参与细胞保护。
此外，3’,4’,8-三羟基黄酮葡萄糖苷还可能通过调节NF-κB等炎症相关信号通路，协同发挥抗炎和抗氧化双重作用，减轻氧化应激引发的细胞损伤。
从成药性角度分析，该化合物分子量适中（448.38 Da），符合Lipinski规则的分子量范围，但较高的TPSA（190.28 Ų）和极性羟基及糖苷结构限制了其细胞膜渗透性，尤其是血脑屏障渗透能力较低，可能限制其中枢神经系统应用。
其LogP值接近零，表明亲水性较强，有利于水溶性制剂的开发，但也可能影响口服生物利用度。水溶性良好（1.0241），有利于制剂设计和体内分布。
安全性方面，hERG通道抑制测试为阴性，降低了心脏毒性风险。Ames致突变试验结果显示低致突变性，安全性较好。
目前关于该化合物的药代动力学数据较为有限，初步体外代谢研究提示其可能通过肝脏酶系代谢，糖苷部分可能在肠道微生物作用下水解，释放活性黄酮苷元。未来需进一步开展体内药代动力学研究，明确其吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特征。
基于其显著的抗氧化和抗炎活性，3’,4’,8-三羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷在多种氧化应激相关疾病中具有潜在的临床应用价值。包括但不限于：
慢性炎症性疾病：如类风湿关节炎、炎症性肠病等，通过抑制炎症介质和氧化损伤，缓解病理进程。
心血管疾病：防治动脉粥样硬化、心肌缺血再灌注损伤等，保护心肌细胞。
神经退行性疾病：尽管血脑屏障渗透率较低，但通过结构修饰或纳米载体递送，有望增强其中枢神经系统的药效，应用于阿尔茨海默病、帕金森病等。
皮肤病及抗衰老：利用其抗氧化特性，开发外用制剂，防治紫外线诱导的皮肤损伤。
未来研究应重点关注其体内药代动力学优化、结构修饰提高生物利用度及靶向递送技术开发。同时，开展系统的毒理学评价和临床前药效学研究，为临床转化奠定基础。
3’,4’,8-三羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷作为一种结构独特的黄酮苷类天然产物，凭借其优异的抗氧化和抗炎活性，在天然产物药理学领域展现出广阔的研究与应用前景。其通过激活NRF2信号通路及调节多种抗氧化酶表达，发挥细胞保护作用，具备良好的安全性和成药潜力。未来结合现代药物化学和制剂技术，深入开展药代动力学及临床前研究，有望推动其向临床应用转化，成为抗氧化损伤相关疾病治疗的新型候选药物。
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