Product name: 3-吲哚甲酸
Synonym name: 吲哚-3-羧酸
Catalogue No.: SBP00058
Cas No.: 771-50-6
Formula: C9H7NO2
Mol Weight: 161.16
Botanical Source:
Physical Description: Powder
Type of Compound:
纯度: 99%
分析方法: HPLC-DAD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级至公斤级大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，对照品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
53.09
2.02
-0.20
0.41
1.91
23.60
低
87.48
1.70
是
否
否
否
无
有
0.0
是
否
是
是
3-吲哚甲酸（Indole-3-carboxylic acid，简称3-ICA，CAS号：771-50-6）是一种天然存在的吲哚衍生物，作为色氨酸代谢途径中的重要尿吲哚代谢物，广泛分布于多种植物及微生物中。近年来，3-吲哚甲酸因其显著的生物活性，尤其是在抗氧化、抗肿瘤及抗病原微生物等方面的潜在应用，受到天然产物药理学领域的广泛关注。其独特的分子结构赋予其多靶点调控能力，使其在肝病、肿瘤及植物病害防治等领域展现出良好的应用前景。
本文将系统综述3-吲哚甲酸的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性及作用机制，结合成药性评价与药代动力学数据，深入探讨其临床应用潜力与未来研究方向，旨在为该天然产物的药理开发提供理论依据与研究参考。
3-吲哚甲酸的化学结构基于吲哚骨架，分子式为C9H7NO2，分子量为161.1600。其结构特点是在吲哚环的3位连接一个羧基（-COOH），形成3-吲哚甲酸。该结构赋予其一定的极性和酸性特征，同时保留吲哚环的芳香性和电子离域效应。
理化性质方面，3-吲哚甲酸的LogP值为2.0175，显示其具有适度的脂溶性，有利于细胞膜的穿透和生物利用度。拓扑极表面积（TPSA）为53.09 Ų，表明其极性适中，有利于分子与生物靶点的相互作用。水溶性为0.4136 mg/mL，属于中等溶解度，便于口服给药形式的开发。血脑屏障渗透性较低，提示其对中枢神经系统的直接作用有限。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明其心脏毒性风险较低。Ames致突变试验为0.0，显示其遗传毒性风险较小，安全性较好。
综上，3-吲哚甲酸具备良好的理化性质基础，适合进一步药理活性研究及药物开发。
3-吲哚甲酸作为植物次生代谢产物，广泛存在于多种植物组织中，尤其富集于某些药用植物、谷物及蔬菜中。例如，豆科植物、禾本科植物及部分木本植物的根、叶、果实中均可检测到该成分。此外，某些真菌和细菌也能合成3-吲哚甲酸，参与其代谢网络。
传统提取方法主要采用有机溶剂浸提结合柱层析分离技术。常用溶剂包括甲醇、乙醇及乙酸乙酯等，提取过程一般包括以下步骤：
近年来，超声辅助提取（UAE）、微波辅助提取（MAE）及超临界流体萃取（SFE）等新兴技术的应用，提高了3-吲哚甲酸的提取效率和纯度，为其规模化生产提供了技术支持。
3-吲哚甲酸表现出显著的抗氧化活性，能够有效清除自由基，减轻氧化应激对细胞的损伤。其抗氧化机制涉及多种抗氧化酶和信号通路的调控，包括超氧化物歧化酶（SOD1、SOD2）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPX1）及血红素氧合酶1（HMOX1）。此外，3-吲哚甲酸通过激活核因子E2相关因子2（NFE2L2/NRF2）信号通路，促进抗氧化基因表达，增强细胞的抗氧化防御能力。
3-吲哚甲酸在肿瘤治疗领域显示出潜在价值。研究表明，3-吲哚甲酸能够通过诱导肿瘤细胞衰老，增强化疗药物多柔比星（Doxorubicin，HY-15142A）对直肠癌细胞的杀伤效力。其作用机制包括促进细胞周期阻滞、诱导细胞凋亡及调控细胞衰老相关信号通路，从而抑制肿瘤细胞增殖和转移。
3-吲哚甲酸作为抗Plectosphaerella cucumerina（黄瓜叶斑病病原菌）介质，表现出良好的抗真菌活性。该化合物通过干扰病原菌的细胞壁合成及代谢功能，抑制其生长和繁殖，具有潜在的植物病害防治应用价值。
3-吲哚甲酸在肝脏疾病研究中也逐渐受到关注。其抗氧化和抗炎特性有助于减轻肝细胞损伤，抑制肝纤维化进程。部分体内外实验显示，3-吲哚甲酸能够调节肝脏代谢紊乱，改善肝功能指标，为肝病治疗提供新的思路。
3-吲哚甲酸的多重药理效应源于其对多种分子靶点的调控能力，主要涉及以下几个方面：
抗氧化相关靶点
3-吲哚甲酸通过激活NFE2L2/NRF2信号通路，促进抗氧化酶基因表达，包括SOD1、SOD2、CAT、GPX1和HMOX1，增强细胞对氧化应激的抵抗力。此外，抑制基质金属蛋白酶MMP1和MMP3的表达，减缓组织损伤和炎症反应。
细胞衰老与凋亡调控
3-吲哚甲酸诱导肿瘤细胞衰老，可能通过调节p53、p21等细胞周期调控因子实现，进而增强化疗药物的抗肿瘤效果。其对细胞凋亡通路的影响包括调节Bcl-2家族蛋白及线粒体功能，促进癌细胞程序性死亡。
抗真菌机制
3-吲哚甲酸干扰病原菌细胞壁合成及代谢酶活性，抑制其生长。相关研究提示其可能影响真菌的多糖合成酶及信号转导路径，具体分子机制尚需深入探讨。
肝脏保护机制
通过减轻氧化应激和炎症反应，3-吲哚甲酸调节肝细胞内ROS水平，抑制肝星状细胞活化，减缓肝纤维化进程。同时，可能通过调节脂质代谢和能量代谢相关基因，改善肝脏代谢功能。
3-吲哚甲酸的成药性参数显示其具备良好的药物开发潜力。适中的分子量和LogP值有利于口服吸收和细胞膜穿透。水溶性虽非极高，但足以支持口服制剂的制备。低血脑屏障渗透性减少了中枢神经系统副作用风险。无hERG通道抑制及无遗传毒性数据，保障了其安全性。
关于药代动力学，目前相关研究尚处于初步阶段。已有动物实验表明，3-吲哚甲酸口服后具有良好的生物利用度，体内分布广泛，主要通过肝脏代谢，排泄途径以尿液为主。其半衰期适中，支持日常给药方案的设计。未来需进一步开展系统的ADME（吸收、分布、代谢、排泄）及毒理学研究，以完善其药代动力学特征。
3-吲哚甲酸作为一种天然吲哚衍生物，凭借其多靶点、多途径的药理活性，展现出广泛的临床应用潜力。其在肿瘤辅助治疗中的应用尤为突出，能够增强现有化疗药物的疗效，降低耐药风险，提升患者生存质量。此外，抗氧化和肝脏保护作用使其在慢性肝病、肝纤维化及相关代谢性疾病的治疗中具有潜在价值。
在农业领域，3-吲哚甲酸作为天然抗真菌剂，可用于植物病害的绿色防控，减少化学农药使用，促进生态农业发展。
未来研究应重点关注以下方向：
3-吲哚甲酸作为一种具有多重生物活性的天然产物，凭借其独特的化学结构和良好的药理特性，在抗氧化、抗肿瘤及抗病原微生物等领域展现出广阔的应用前景。其多靶点作用机制为开发新型治疗药物提供了重要线索。尽管目前对其药代动力学和临床应用的研究尚不充分，但随着相关技术的进步和研究的深入，3-吲哚甲酸有望成为天然产物药理学领域的重要候选药物，为人类健康贡献新的治疗策略。
未来，结合现代药物化学、分子生物学及临床医学的多学科交叉研究，将推动3-吲哚甲酸的转化应用，促进其从实验室研究走向临床实践，开辟天然产物药物开发的新篇章。
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