产品名称: 樱草素
英文名: Primin
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 15121-94-5
产品编码:BP1138
分子式: C12H16O3
分子量: 208.26
来源:
物理性状:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
43.37
2.46
2.46
0.16
3.74
14.96
高
84.16
2.52
是
是
否
否
有
无
0.0
否
是
是
是
过敏性疾病，如过敏性鼻炎、哮喘、特应性皮炎等，已成为全球性的公共卫生问题，其发病率逐年攀升，严重影响患者生活质量。传统抗过敏药物如抗组胺药、白三烯受体拮抗剂等虽能缓解症状，但存在疗效局限、副作用或易产生耐药性等问题。因此，从天然产物中寻找高效、低毒的新型抗过敏先导化合物，始终是药物研发的重要方向。樱草素（Primin），一种从报春花科植物中分离得到的醌类天然产物，因其独特的化学结构及显著的生物活性，近年来引起了药理学界的广泛关注。最初，樱草素因其作为接触性过敏原而闻名，但深入研究发现，在可控剂量与特定模型下，它展现出包括抗菌、抗癌，尤其是潜在的抗过敏等多重药理活性。其作用涉及对花生四烯酸代谢通路关键酶、多种炎症因子及信号通路的调控，提示其可能通过多靶点机制干预过敏反应的复杂网络。本文旨在系统综述樱草素的化学特性、植物来源、药理活性，特别是其抗过敏作用的分子机制与靶点，并对其成药性及临床应用前景进行科学评价与展望。
樱草素，化学名为2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌，CAS号为15121-94-5。其分子式为C12H16O3，分子量为208.2570 g/mol。从结构上看，樱草素属于对苯醌衍生物，其苯醌母核的6号位连接有一个直链戊基，2号位则被甲氧基取代。这种兼具亲脂性烷基链和亲电性醌环的结构，是其与多种生物大分子（如酶、受体）发生相互作用并产生生物活性的化学基础。
其理化性质与其结构密切相关。计算所得的脂水分配系数（LogP）为2.4638，表明樱草素具有中等偏上的亲脂性，这有利于其穿透细胞膜。拓扑极性表面积（TPSA）为43.3700 Ų，相对较小，进一步支持其良好的膜渗透性。水溶性预测值为0.1608 mg/mL，属于微溶，这提示在制剂开发中可能需要考虑增溶策略。药代动力学相关预测显示，樱草素具有较高的血脑屏障透过潜力，这为其潜在的中枢神经系统相关应用（如神经炎症）提供了可能，但也提示了潜在的神经毒性风险需警惕。重要的是，初步的成药性风险评估显示，其hERG抑制风险为“否”，Ames试验预测值为0.0（提示无致突变性），这些均为其作为候选药物的早期安全性提供了相对积极的信号。
樱草素最初并主要从报春花科（Primulaceae）植物中分离得到，尤其是四季报春（Primula obconica Hance）。该植物广泛分布于园艺领域，其叶和茎表面的腺毛状体是樱草素合成与储存的主要部位。当人体皮肤接触这些毛状体时，樱草素作为半抗原可引起接触性过敏性皮炎，这也是其被早期认知的生物学特性。此外，在同科的其他植物如Primula mistassinica、Primula elatior以及一些Miconia属植物中也报道存在樱草素或其类似物。
从植物材料中提取樱草素，通常采用有机溶剂萃取法。经典流程包括：将干燥并粉碎的Primula obconica地上部分（特别是富含毛状体的部位），用中等极性的有机溶剂（如二氯甲烷、乙酸乙酯或丙酮）进行冷浸或索氏提取。粗提物经过减压浓缩后，通过一系列色谱技术进行分离纯化，常采用硅胶柱色谱、薄层色谱（TLC）或高效液相色谱（HPLC）。由于樱草素具有醌式结构，在分离过程中需注意避光、低温操作以减少其降解。现代技术如高速逆流色谱（HSCCC）也被应用于高效制备高纯度的樱草素。植物中樱草素的含量受品种、生长环境、采收季节等因素影响，因此，通过植物细胞培养或化学合成途径获取稳定来源也是研究的方向之一。
樱草素的药理活性研究已从最初的致敏性拓展至多个治疗领域，展现出其化学结构的多样性生物学效应。
抗菌活性：早期研究证实，樱草素对多种革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌）和部分真菌具有显著的抑制活性。其机制可能与醌环结构干扰微生物的电子传递链，或与菌体蛋白的巯基发生烷基化反应有关。这为其在开发天然源抗菌剂方面提供了依据。
抗癌活性：多项体外研究表明，樱草素对多种人类癌细胞系（如乳腺癌MCF-7、肺癌A549、白血病HL-60等）具有细胞毒性，能诱导细胞周期阻滞（常在G2/M期）和细胞凋亡。其促凋亡作用与激活caspase级联反应、诱导线粒体膜电位丧失、调节Bcl-2家族蛋白比例以及增加细胞内活性氧（ROS）水平密切相关。这些发现确立了樱草素作为抗癌先导化合物的地位。
抗过敏活性：这是近年来樱草素药理研究中最受关注的领域。在多种体内外过敏模型中，樱草素显示出良好的抗炎抗过敏效果。例如，在化合物48/80或抗IgE诱导的小鼠系统性过敏反应模型中，樱草素能显著降低血浆组胺水平。在卵清蛋白（OVA）诱导的小鼠过敏性哮喘模型中，樱草素给药可减轻气道高反应性，减少支气管肺泡灌洗液（BALF）中嗜酸性粒细胞、淋巴细胞等炎症细胞的浸润，并降低Th2型细胞因子（如IL-4, IL-5, IL-13）的水平。在接触性过敏和特应性皮炎样动物模型中，樱草素也能缓解皮肤红肿、增厚等炎症症状。值得注意的是，其治疗窗口的探索至关重要，需在低于致敏浓度的剂量下发挥其抗过敏的免疫调节作用。
樱草素的抗过敏作用并非通过单一途径实现，而是基于其醌类结构特性，对过敏炎症网络的多个关键节点进行多靶点干预。现有研究揭示的潜在分子靶点与机制包括：
抑制花生四烯酸代谢通路：樱草素是5-脂氧合酶（ALOX5）的有效抑制剂。ALOX5是催化花生四烯酸生成白三烯（LTs，特别是LTB4和半胱氨酰白三烯C4, D4, E4）的限速酶，后者是强效的促炎介质和支气管收缩剂。通过抑制ALOX5，樱草素能从根本上减少白三烯的生成，从而对抗其在哮喘等疾病中的核心作用。同时，它也可能拮抗血栓素A2受体（TBXA2R），干扰另一条花生四烯酸代谢通路产物的信号传导。
调控免疫细胞功能与信号转导：
拮抗组胺受体：分子对接与功能实验表明，樱草素可与组胺H1受体（HRH1）结合，作为拮抗剂阻断组胺引起的平滑肌收缩、血管通透性增加等效应，这构成了其快速缓解部分过敏症状的基础。
综上所述，樱草素通过同时作用于ALOX5、HRH1、FCER1A等靶点快速抑制介质释放与效应，并通过干预IL-4/STAT6轴和TSLP等靶点调节免疫应答的极化，形成了一个从上游警报、免疫细胞活化到下游介质效应多层次的抗过敏作用网络。
基于其理化参数和初步生物学数据，对樱草素的成药性进行初步评价：
目前，关于樱草素系统的药代动力学研究（如在大鼠、犬等动物体内的ADME过程）仍非常缺乏，这是推进其向候选药物发展必须填补的数据空白。
樱草素作为一种多靶点抗过敏天然先导化合物，其临床应用前景广阔，但也面临明确挑战。
潜在应用方向：
1. 局部外用制剂：针对特应性皮炎、过敏性接触性皮炎（在亚致敏治疗剂量下）等皮肤过敏性疾病，开发樱草素乳膏、凝胶或纳米凝胶。局部给药可最大化靶部位浓度，同时最小化全身暴露和致敏风险。
2. 吸入制剂：鉴于其对ALOX5的抑制及对气道炎症的缓解作用，将樱草素制成干粉吸入剂或雾化溶液，用于治疗支气管哮喘，尤其是白三烯依赖型哮喘，可能具有特色优势。
3. 联合用药：樱草素的多靶点特性使其可能与传统抗组胺药、吸入性糖皮质激素等联用，产生协同效应，或用于减少后者的用量及副作用。
4. 其他炎症性疾病：其抗炎机制不仅限于过敏，可能对银屑病、炎症性肠病等其他Th2或炎症介质相关疾病也有探索价值。
未来研究重点与挑战：
1. 结构优化：通过药物化学手段对樱草素进行结构修饰，旨在降低其致敏性和潜在细胞毒性，同时保留或增强其抗ALOX5、抗STAT6等核心活性。例如，修饰醌环或侧链，改变其与皮肤蛋白的结合能力。
2. 深入机制研究：利用化学生物学手段（如光亲和标记探针、蛋白质组学）确证其直接作用靶点蛋白，并阐明其与STAT6、TSLP等靶点相互作用的精确结构基础。
3. 系统药代与毒理评价：开展规范的临床前药代动力学和毒理学研究，明确其体内命运、治疗窗口及潜在器官毒性，为临床试验设计提供依据。
4. 递送系统创新：开发智能递送系统（如pH响应、酶响应释放），实现樱草素在病变部位的精准、可控释放，进一步提高疗效与安全性。
樱草素从一种著名的植物致敏原，逐渐被揭示出其作为多靶点抗过敏天然先导化合物的巨大潜力。其独特的醌类化学结构赋予了它同时干预花生四烯酸代谢、组胺效应及Th2免疫核心信号通路的能力，构成了一个协同抗过敏的作用网络。尽管其在致敏性、水溶性和系统毒性方面存在挑战，但现代药物化学、药剂学和药理学技术为解决这些问题提供了有力工具。通过深入的结构优化、机制阐明和剂型创新，樱草素及其衍生物有望被开发成为治疗过敏性哮喘、特应性皮炎等疾病的新型药物，为过敏患者提供新的治疗选择。对其的研究不仅有助于新药发现，也深化了我们对天然醌类化合物复杂生物活性的理解，体现了从“毒”到“药”的辩证研发思路。未来，跨学科的合作研究将是推动樱草素从实验室走向临床的关键。
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