产品名称: 姜黄酮
英文名: ar-Turmerone
中文别名: 芳姜黄酮
英文别名: (S)-ar-Turmerone; ar-(+)-Turmerone; ar-Tumerone
Cas 号: 532-65-0
产品编码:BP4961
分子式: C15H20O
分子量: 216.324
来源:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
姜黄酮的HPLC图谱
姜黄酮的核磁图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
17.07
4.09
4.09
0.02
9.37
24.61
高
87.47
2.64
是
是
否
否
无
有
0.0
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是
否
否
天然产物作为药物发现的重要源泉，在人类与疾病的漫长斗争史中扮演着不可替代的角色。姜黄（Curcuma longa L.），作为一种药食同源的经典植物，其活性成分——姜黄素（curcumin）早已被广泛研究并应用于多种疾病的辅助治疗。然而，姜黄中另一类含量丰富且生物活性独特的倍半萜类化合物——姜黄酮（ar-Turmerone），近年来正逐渐从姜黄素的耀眼光芒中脱颖而出，成为天然产物药理学领域的研究热点。姜黄酮（(+)-姜黄酮，CAS号：532-65-0）是姜黄挥发油的主要成分，其化学结构与姜黄素截然不同，展现出独特的药理活性谱系。早期研究揭示了其抗肿瘤和抗炎作用，而近期的突破性发现则指向其对神经系统的调节潜力，尤其是在诱导神经干细胞增殖方面，为神经退行性疾病的治疗开辟了新的可能性。本文旨在系统综述姜黄酮的化学结构、植物来源、药理活性、作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为该天然产物的深入开发与转化研究提供全面的学术参考。
姜黄酮的化学名称为(6S)-2-甲基-6-(4-甲基苯基)-2-庚烯-4-酮，属于倍半萜类化合物，其核心骨架由15个碳原子构成，包含一个芳香环（对甲基苯基）和一个不饱和酮结构。其分子式为C₁₅H₂₀O，分子量为216.3240 g/mol。姜黄酮存在两种对映异构体：(+)-姜黄酮（ar-Turmerone）和(-)-姜黄酮，其中(+)-姜黄酮是自然界中主要存在的活性形式，其比旋光度为[α]D²⁵ + 42.0°（c 1.0, CHCl₃）。该化合物的结构特征决定了其独特的理化性质。其脂水分配系数（LogP）为4.0877，表明其具有较强的亲脂性，易于穿透生物膜。拓扑极性表面积（TPSA）仅为17.0700 Ų，远低于口服药物通常推荐的140 Ų上限，这与其良好的膜通透性一致。水溶性数据（0.0199 mg/mL）证实了其极差的水溶性，这既是其能够富集于脂质环境（如细胞膜）的优势，也为其制剂开发带来了挑战。值得注意的是，姜黄酮具有高血脑屏障（BBB）穿透能力，这一特性使其在中枢神经系统疾病的治疗中具有巨大潜力。此外，基于计算机模拟的成药性评估显示，姜黄酮无hERG抑制风险，且在Ames试验中结果为阴性（0.0），提示其心脏毒性和遗传毒性风险较低，初步安全性良好。
姜黄酮主要来源于姜黄属（Curcuma spp.）植物的根茎，其中以姜黄（Curcuma longa L.）含量最为丰富。在姜黄挥发油中，姜黄酮的含量可高达30%-50%，是其主要特征性成分之一。此外，在郁金（Curcuma aromatica Salisb.）、莪术（Curcuma zedoaria (Christm.) Roscoe）等近缘植物中也有发现。姜黄酮的提取通常与姜黄挥发油的制备同步进行。传统方法以水蒸气蒸馏法为主，该方法操作简便、成本低廉，但提取温度较高，可能导致部分热敏性成分降解，且提取效率受原料粉碎度、浸泡时间等因素影响。现代提取技术则更多地采用超临界CO₂流体萃取（SFE-CO₂），该方法在低温、无氧条件下进行，能最大程度地保留姜黄酮的天然结构，且产物纯净、无溶剂残留，尤其适合用于药品和高端保健品开发。此外，有机溶剂萃取（如乙醇、正己烷）结合超声波或微波辅助，也能显著提高提取效率。提取得到的粗挥发油需进一步纯化以获得高纯度的姜黄酮。常用的纯化方法包括硅胶柱层析（以石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱）、高速逆流色谱（HSCCC）以及制备型高效液相色谱（prep-HPLC）。其中，HSCCC因其分离效率高、样品回收率好，且能避免不可逆吸附，在姜黄酮的规模化制备中展现出独特优势。通过手性色谱柱或手性拆分试剂，还可进一步分离得到光学纯的(+)-姜黄酮。
姜黄酮的抗肿瘤活性是其最早被关注的药理作用之一。研究表明，姜黄酮能够抑制多种肿瘤细胞的增殖，包括白血病、乳腺癌、结肠癌、前列腺癌等。在白血病U937细胞中，姜黄酮通过激活caspase-3和caspase-9，下调Bcl-2表达，上调Bax表达，从而诱导线粒体途径的细胞凋亡（apoptosis）。此外，姜黄酮还能通过抑制NF-κB信号通路，降低肿瘤细胞的存活能力，并增强化疗药物的敏感性。在体内实验中，口服姜黄酮可显著抑制小鼠移植瘤的生长，且未观察到明显的全身毒性。
姜黄酮在炎症相关疾病模型中表现出显著的抗炎活性。它能够抑制脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞中一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）以及促炎细胞因子（如TNF-α、IL-6、IL-1β）的产生。其机制与抑制NF-κB和MAPK信号通路的磷酸化有关。更为独特的是，姜黄酮对免疫系统具有双向调节作用。研究发现，姜黄酮能够正向调节小鼠树突细胞（DCs）的功能，促进其成熟和抗原呈递能力，增强T细胞免疫应答。这一特性使其在肿瘤免疫治疗和疫苗佐剂开发中具有潜在应用价值。
近年来，姜黄酮在中枢神经系统领域的研究取得了突破性进展。其高血脑屏障穿透能力为其发挥神经药理作用提供了结构基础。研究发现，姜黄酮能够在体内外诱导神经干细胞（NSCs）增殖。在体外培养的NSCs中，姜黄酮通过激活Wnt/β-catenin信号通路，促进细胞周期蛋白D1（Cyclin D1）的表达，从而加速细胞周期进程，增加神经球数量和细胞增殖率。在体内，给与脑损伤或阿尔茨海默病模型小鼠口服姜黄酮，可观察到海马齿状回区域的神经发生显著增强，并伴随认知功能的改善。此外，姜黄酮还能抑制β-淀粉样蛋白（Aβ）的聚集，减轻氧化应激和神经炎症，保护神经元免受毒性损伤。这些发现表明，姜黄酮不仅能够保护现有神经元，更能促进内源性神经干细胞的激活与分化，为治疗帕金森病、阿尔茨海默病、脑卒中等神经退行性疾病提供了全新的药物干预策略。
除上述主要活性外，姜黄酮还表现出抗氧化、抗菌、抗真菌、抗糖尿病以及保肝等药理作用。例如，它能清除自由基，抑制脂质过氧化；对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等常见致病菌有抑制作用；并能通过激活AMPK信号通路改善胰岛素抵抗。
姜黄酮的药理活性是多靶点、多通路协同作用的结果。其核心分子机制可归纳为以下几个方面：
信号通路调控：
表观遗传调控：最新研究表明，姜黄酮可能通过抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性，改变染色质结构，从而调控基因表达。这一发现为其抗肿瘤和神经再生活性提供了新的解释。
直接分子靶点：虽然姜黄酮的精确结合蛋白尚未完全阐明，但基于化学蛋白质组学的研究提示，它可能直接与某些激酶、受体或转录因子相互作用。例如，其抗炎活性部分源于对TLR4/MD-2复合物的直接结合，从而阻断LPS的信号传导。
基于前述理化性质，姜黄酮展现出良好的类药性（drug-likeness）。其分子量（216.32 Da）远低于500 Da的“五规则”上限，LogP（4.09）略高于理想范围（0-3），但仍在可接受区间内。高BBB穿透能力是其最大的成药性优势之一。然而，极低的水溶性（0.0199 mg/mL）是其口服生物利用度面临的主要挑战。药代动力学研究显示，姜黄酮口服后吸收迅速，但由于首过效应和肠道代谢，其绝对生物利用度较低。在大鼠体内，口服姜黄酮后，血浆中可检测到原型药物及其多种代谢产物（如羟基化、还原产物）。其分布容积较大，提示组织分布广泛，尤其在脑组织中浓度较高，这与高BBB穿透性相符。消除半衰期相对较短，提示需要设计缓释制剂或提高给药频率。目前，针对姜黄酮的制剂学研究主要集中在提高其水溶性和口服生物利用度上，包括使用环糊精包合物、脂质体、纳米乳、固体分散体等技术。例如，姜黄酮-羟丙基-β-环糊精包合物可显著提高其表观溶解度，并增强其抗炎活性。此外，安全性评价方面，除了前述的阴性Ames试验和低hERG风险外，急性毒性实验显示姜黄酮的LD₅₀值较高，安全窗口较宽。长期毒性研究尚需进一步完善。
姜黄酮独特的药理活性谱，尤其是其在神经再生和免疫调节方面的双重作用，使其在临床转化中具有广阔的前景。
神经退行性疾病：这是姜黄酮最具潜力的应用领域。鉴于其能够诱导内源性神经干细胞增殖、保护神经元、抑制Aβ聚集和神经炎症，姜黄酮有望开发成为治疗阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病以及脑卒中后神经修复的疾病修饰药物。与目前仅能缓解症状的现有药物不同，姜黄酮可能通过促进神经再生实现根本性的治疗突破。
肿瘤辅助治疗：姜黄酮的抗肿瘤活性，特别是其对树突细胞的正向调节作用，提示其可作为肿瘤免疫治疗的辅助剂。联合化疗或免疫检查点抑制剂，姜黄酮可能通过增强机体抗肿瘤免疫应答，提高治疗效果，并减轻化疗药物的副作用。
慢性炎症性疾病：基于其抗炎和免疫调节活性，姜黄酮可用于治疗类风湿性关节炎、炎症性肠病、哮喘等慢性炎症性疾病。其口服活性使其具备良好的患者依从性。
挑战与未来方向：尽管前景光明，姜黄酮的临床转化仍面临诸多挑战。首要问题是其低口服生物利用度。未来需要开发更高效、安全的递送系统，如靶向纳米载体、前药设计等。其次，其作用机制，特别是直接分子靶点的鉴定，仍需深入研究，以指导结构优化和适应症选择。此外，大规模、标准化的生产工艺和质量控制标准亟待建立。最后，严格的临床前和临床试验，包括长期毒性、生殖毒性以及I-III期临床试验，是验证其安全性和有效性的必经之路。
姜黄酮，这一长期被姜黄素光芒所遮蔽的天然倍半萜，正以其独特的化学结构和多维度药理活性，特别是神经再生和免疫调节的双重潜力，展现出作为新一代先导化合物的巨大价值。从抗肿瘤到抗炎，再到神经保护，姜黄酮的作用靶点广泛，机制复杂而精妙。其良好的初步安全性、高血脑屏障穿透性以及口服活性，为其临床转化奠定了坚实基础。尽管在生物利用度、制剂开发和作用机制阐明方面仍面临挑战，但随着现代药物化学、纳米技术和分子药理学的进步，姜黄酮及其衍生物有望在神经退行性疾病、肿瘤免疫治疗等领域取得突破性进展。对姜黄酮的深入研究，不仅是对传统中药姜黄药用价值的再发现，更是天然产物驱动现代创新药物研发的一个生动范例。未来，我们有理由期待这一“古老”分子在精准医疗时代焕发出新的生命力。
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