产品名称: 劳索酮
英文名: Lawsone
中文别名: 劳松黄;指甲花醌;散沫花素;散沫花醌;2-羟基-1,4-萘醌
英文别名: 2-Hydroxy-1,4-naphoquinone;2-Hydroxynaphthoquinone
Cas 号: 83-72-7
产品编码:BP4101
分子式: C10H6O3
分子量: 174.155
来源:
物理性状:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
劳索酮的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
54.37
1.58
0.18
0.50
5.66
50.58
低
88.31
2.12
是
否
否
否
有
有
0.9
是
是
是
是
劳索酮（Lawsone，CAS号：83-72-7）是一种天然萘醌类化合物，主要存在于指甲花（Lawsonia inermis）的叶片中。作为一种具有口服活性的天然染料，劳索酮不仅在传统染发和皮肤着色领域有着悠久的应用历史，更因其显著的生物活性而成为天然产物药理学研究的热点。近年来，劳索酮因其多样化的药理作用，尤其是在抗菌、抗肿瘤、抗氧化及抗炎等方面的潜力，吸引了众多科研人员的关注。其诱导细胞凋亡的能力使其在抗肿瘤药物的开发中展现出独特优势，成为天然产物抗癌药物研究的重要候选分子。
本文旨在系统综述劳索酮的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价与药代动力学特征，并探讨其临床应用前景及未来研究方向，以期为劳索酮的深入开发和临床转化提供理论依据和参考。
劳索酮的化学名称为2-羟基-1,4-萘醌，分子式为C10H6O3，分子量为174.1550。其结构核心为萘醌骨架，带有一个邻位的羟基（-OH）取代基，赋予其独特的化学反应活性。劳索酮的LogP值为1.5836，表明其具有适中的脂溶性，有利于细胞膜的穿透和体内分布。总极性表面积（TPSA）为54.37 Ų，提示其极性适中，有利于与生物大分子结合。
水溶性指数为0.4988，显示劳索酮在水中的溶解度有限，但足以支持其口服吸收。其血脑屏障穿透能力较低，提示劳索酮在中枢神经系统的分布受限，降低了中枢毒性风险。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明劳索酮对心脏电生理安全性较好。Ames致突变试验评分为0.9，提示其基因毒性风险较低，具备较好的安全性潜力。
劳索酮主要从指甲花（Lawsonia inermis）的叶片中提取得到。指甲花是一种广泛分布于热带和亚热带地区的灌木植物，其叶片含有丰富的萘醌类化合物。传统上，指甲花叶片被用于天然染料和草药，现代研究则聚焦其活性成分的药理作用。
劳索酮的提取通常采用溶剂提取法。新鲜或干燥的叶片经粉碎后，使用乙醇、甲醇或乙酸乙酯等有机溶剂进行回流提取或超声辅助提取。提取液经过浓缩、分液及柱层析纯化后，可获得高纯度的劳索酮。近年来，超临界CO2萃取和膜分离技术也被应用于劳索酮的提取，提升了提取效率和纯度，同时减少了有机溶剂的使用，符合绿色化学理念。
劳索酮表现出广谱的抗菌活性，能够抑制多种革兰氏阳性和阴性细菌的生长。研究表明，劳索酮对金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌等常见致病菌具有显著抑制作用。其抗菌机制可能涉及细胞膜破坏、酶活性抑制及DNA合成干扰等多重途径。
劳索酮在多种肿瘤细胞系中表现出诱导细胞凋亡的能力。体外实验显示，劳索酮能够通过激活线粒体途径和调控凋亡相关蛋白（如Bax、Bcl-2）实现肿瘤细胞的程序性死亡。此外，劳索酮还可抑制肿瘤细胞的增殖、迁移及侵袭，显示出潜在的抗转移活性。部分动物模型研究进一步证实了其抗肿瘤效果，提示劳索酮具备作为抗肿瘤药物候选分子的潜力。
作为萘醌类化合物，劳索酮具有良好的自由基清除能力。其羟基结构有助于捕获活性氧（ROS），减轻氧化应激引起的细胞损伤。多项体外抗氧化实验（如DPPH自由基清除、ABTS阳离子清除等）均验证了劳索酮的抗氧化效能，提示其在防治氧化应激相关疾病中的应用价值。
劳索酮在抗炎方面的研究逐渐增多。其作用靶点涵盖多种炎症相关因子，包括IL-6、STAT3、CASP1、TRPV1、PTGS1、TNF、TRPA1、NOS2、PTGS2及NFKB1等。通过调控这些信号分子，劳索酮能够有效抑制炎症介质的释放和炎症细胞的活化，减轻组织炎症反应。体内外研究均显示劳索酮在炎症模型中具有显著的抗炎效果，提示其在炎症性疾病治疗中的潜在应用。
劳索酮的多重生物活性源于其对多个分子靶点的调控能力。其诱导细胞凋亡的机制主要包括：
线粒体途径激活：劳索酮通过调节Bcl-2家族蛋白的表达比例，促进线粒体膜电位丧失，释放细胞色素C，激活下游的caspase酶级联反应，最终导致细胞凋亡。
氧化应激调控：劳索酮能够调节细胞内ROS水平，既通过抗氧化作用保护正常细胞，又通过诱导肿瘤细胞内ROS积累，触发凋亡信号。
炎症信号通路抑制：劳索酮抑制NF-κB信号通路的激活，减少促炎因子如TNF-α、IL-6的表达，缓解炎症反应。
STAT3信号通路调节：通过抑制STAT3的磷酸化，劳索酮干扰肿瘤细胞的增殖和存活信号，增强抗肿瘤效果。
此外，劳索酮对TRPV1和TRPA1等离子通道的调控，可能参与其镇痛和抗炎作用。其对PTGS1（COX-1）和PTGS2（COX-2）的抑制，进一步支持其抗炎和抗肿瘤活性。
劳索酮的理化性质显示其具备良好的成药潜力。适中的分子量和LogP值有利于药物的口服吸收和体内分布。较低的极性表面积和水溶性支持其在体内的生物利用度。血脑屏障穿透能力低，减少了中枢神经系统副作用的风险。
安全性方面，劳索酮未表现出hERG通道抑制，提示心脏毒性风险低。Ames试验结果显示其基因毒性风险较小，符合药物安全性要求。
药代动力学研究较为有限，现有数据表明劳索酮口服后吸收较快，但生物利用度受限于其水溶性。代谢途径主要通过肝脏酶系进行，代谢产物尚需进一步鉴定。体内半衰期适中，支持其作为口服药物的开发。
未来研究应聚焦于劳索酮的药代动力学优化，如制剂改进、结构修饰以提高水溶性和生物利用度，以及系统的毒理学评估。
劳索酮作为一种多功能天然产物，具备显著的抗菌、抗肿瘤、抗氧化及抗炎活性，显示出广阔的临床应用前景。其在抗肿瘤领域的潜力尤为突出，尤其是在诱导肿瘤细胞凋亡和抑制肿瘤生长方面。结合其良好的安全性和成药性，劳索酮有望成为新型抗肿瘤药物的候选分子。
此外，劳索酮的抗炎作用为其在炎症性疾病如关节炎、炎症性肠病等领域的应用提供了理论基础。其抗菌活性也使其在感染性疾病的辅助治疗中具有潜在价值。
未来的研究方向包括：
深入机制研究：阐明劳索酮作用的分子机制及其在不同疾病模型中的具体靶点。
药物制剂开发：优化劳索酮的药物载体和给药方式，提高其生物利用度和靶向性。
临床前及临床研究：开展系统的药效学、安全性及毒理学评估，推动劳索酮向临床应用转化。
结构修饰与衍生物开发：通过化学修饰提升劳索酮的活性和药代动力学性质，拓展其适应症。
劳索酮作为一种来源于指甲花的天然萘醌类化合物，凭借其多样的生物活性和良好的成药性，成为天然产物药理学领域的重要研究对象。其在抗肿瘤、抗炎、抗菌及抗氧化等方面展现出独特优势，尤其是诱导细胞凋亡的能力为抗癌药物开发提供了新思路。尽管目前对劳索酮的研究已取得一定进展，但其药代动力学特征、作用机制的全面解析及临床转化仍需深入探索。未来，通过多学科交叉合作，劳索酮有望成为天然产物药物开发中的一颗璀璨明珠，为相关疾病的治疗带来新的突破。
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