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没食子酸甲酯

Name: 没食子酸甲酯
Brand: Biopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP3412

CAS号: 99-24-1

纯度: 98%

品牌: Biopurify

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没食子酸甲酯是具有抗氧化，抗癌和抗炎活性的植物酚类。没食子酸甲酯也可抑制细菌活性。没食子酸甲酯还具有抗 HIV-1 和 HIV-1 酶的抑制活性。

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

产品名称: 没食子酸甲酯
英文名: Methyl gallate
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 99-24-1
产品编码:BP3412
分子式: C₈H₈O₅
分子量: 184.147
来源:
物理性状:
化合物类型: Phenols

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。

没食子酸甲酯的HPLC图谱

没食子酸甲酯的核磁图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
86.99
LogP
（油水分配系数的对数）
1.23
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
0.71
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
7.13
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
3.48
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
1.34
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
64.70
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
2.05
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
是
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.6
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

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产品资料

引言/概述

天然产物一直是创新药物发现的重要宝库，其中植物酚类化合物因其广泛的生物活性而备受关注。没食子酸甲酯（Methyl gallate, MG），化学名3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯，是一种广泛存在于多种药用植物中的简单酚酸酯类化合物。其CAS号为99-24-1，是没食子酸（Gallic acid）的甲基化衍生物。早期研究主要关注其作为天然抗氧化剂的作用，但随着现代药理学研究的深入，MG在抗癌、抗炎、抗菌乃至抗病毒（如抗HIV-1）等多方面的药理活性逐渐被揭示，展现出作为先导化合物或治疗剂的巨大潜力。本文旨在系统综述没食子酸甲酯的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的学术参考。

化学结构与理化性质

没食子酸甲酯的分子式为C8H8O5，分子量为184.1470 g/mol。其化学结构由一个苯甲酸甲酯骨架构成，苯环的3,4,5位被三个羟基取代，这种邻位三酚羟基结构是其发挥强大抗氧化活性的关键药效团。该结构使其既能作为氢供体，又能通过单电子转移稳定自由基，是其诸多生物活性的化学基础。

在理化性质方面，MG的脂水分配系数（LogP）为1.2261，表明其具有一定的亲脂性，但整体仍偏向亲水。其拓扑极性表面积（TPSA）为86.99 Å²，反映了其分子中极性羟基所占的比例。水溶性数据为7.1270（通常指logS或相关溶解度参数，具体单位依模型而定），表明其在水中具有中等偏上的溶解度，这有利于其在生物体内的吸收和分布。这些基本的物化参数为其后续的药代动力学和成药性分析提供了依据。

植物来源与提取方法

没食子酸甲酯在自然界中分布广泛，是许多植物次级代谢产物。它常见于以下科属植物中：大戟科（如余甘子、叶下珠）、漆树科（如芒果、腰果）、蔷薇科（如玫瑰、覆盆子）、胡桃科（如胡桃）以及茶科植物（如茶叶）等。在这些植物中，MG常与没食子酸、鞣花酸等其他多酚类化合物共存。

从植物材料中提取MG主要依赖于其极性和溶解性。常规提取方法包括：
1. 溶剂提取法：最常用的方法，使用甲醇、乙醇、丙酮或水-醇混合溶剂进行浸提、回流或超声辅助提取。甲醇和乙醇因其对酚类物质的高提取效率而常用。
2. 先进提取技术：为提高提取效率和选择性，微波辅助提取（MAE）、超临界流体萃取（SFE，常用CO2夹带改性剂）和加压液体萃取（PLE）等技术也被应用。
提取后的粗提物通常需要进一步的分离纯化步骤，如液-液萃取（用乙酸乙酯等有机相富集）、柱层析（硅胶、Sephadex LH-20、大孔吸附树脂等）以及高效液相色谱（HPLC）制备，以获得高纯度的MG单体。

药理活性研究

大量体外和体内研究证实，没食子酸甲酯具有多样且显著的药理活性。

抗氧化活性：MG的核心活性之一。其邻位三酚羟基结构能有效清除DPPH、ABTS、超氧阴离子、羟自由基等多种自由基，并展现出强大的铁离子还原能力。在细胞和动物模型中，它能显著降低氧化应激标志物（如ROS、MDA），提升内源性抗氧化酶系统的活力。
抗炎活性：研究表明，MG能有效抑制脂多糖（LPS）等刺激因子诱导的巨噬细胞（如RAW 264.7）产生一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2），并下调促炎细胞因子（如TNF-α、IL-1β、IL-6）的表达。在动物炎症模型（如角叉菜胶诱导的足肿胀、醋酸致小鼠血管通透性增加）中显示出良好的抗炎效果。
抗癌活性：MG对多种人类癌细胞系表现出生长抑制和诱导凋亡的作用，包括乳腺癌（MCF-7）、肺癌（A549）、肝癌（HepG2）、前列腺癌（PC-3）、结肠癌（HT-29）等。其作用不仅限于诱导细胞凋亡，还涉及抑制细胞增殖、迁移、侵袭和细胞周期阻滞。
抗菌与抗病毒活性：MG对多种革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（如大肠杆菌）具有抑制作用，其机制可能与破坏细菌细胞膜完整性、抑制生物膜形成或干扰细菌酶系统有关。尤为引人注目的是其抗病毒潜力，研究报道MG能够抑制HIV-1逆转录酶和整合酶的活性，从而干扰HIV-1病毒的复制周期。
其他活性：此外，研究还提示MG可能具有肝保护、神经保护、抗糖尿病并发症等潜在活性，这些多与其抗氧化和抗炎的核心作用密切相关。

作用机制与分子靶点

没食子酸甲酯的多重药理活性源于其对细胞信号通路的多元调控和对特定分子靶点的作用。

抗氧化与细胞防御通路：MG的抗氧化作用不仅通过直接清除自由基实现，更重要的是通过激活核因子E2相关因子2（NRF2，由NFE2L2基因编码） 信号通路。MG能促进NRF2从细胞质中解离并易位至细胞核，与抗氧化反应元件结合，从而上调一系列II相解毒酶和抗氧化蛋白的表达，包括血红素加氧酶-1（HMOX1）、超氧化物歧化酶（SOD1, SOD2）、过氧化氢酶（CAT） 和谷胱甘肽过氧化物酶（GPX1） 等，系统增强细胞的抗氧化防御能力。
抗炎与抗癌相关通路：
- NF-κB通路：MG能抑制IκBα的降解，阻止NF-κB p65亚基的核转位，从而下调其下游的促炎因子和促生存基因的表达。
- MAPK通路：研究表明MG可调节ERK、JNK、p38 MAPK等蛋白的磷酸化水平，影响细胞增殖、凋亡和炎症反应。
- 基质金属蛋白酶（MMPs）：MG能抑制MMP-1（间质胶原酶） 和MMP-3（基质溶解素-1） 的表达与活性，这是其抑制肿瘤细胞侵袭和转移的关键机制之一。
- 酪氨酸酶（TYR）：MG对TYR有抑制作用，这与其抗氧化特性相关，也可能在黑色素生成调控中发挥作用。
- 凋亡通路：MG可调控Bcl-2/Bax比例，激活Caspase级联反应（如Caspase-3, -9），诱导线粒体途径的细胞凋亡。
直接酶抑制：如前所述，MG可直接抑制HIV-1逆转录酶和整合酶，以及细菌生长所需的某些关键酶，这是其抗病毒和抗菌作用的直接靶点。

成药性评价与药代动力学

基于其理化性质和初步的生物学数据，对没食子酸甲酯的成药性进行初步评价：

类药性初步判断：MG分子量小（<500），LogP适中，TPSA在可接受范围，符合Lipinski“五规则”中的多项，具备成为口服药物的基本化学空间。
安全性初步指标：
- hERG抑制：数据显示为“否”，提示其潜在的心脏毒性（引起QT间期延长）风险较低，这是一个有利的安全性特征。
- 遗传毒性（Ames试验）：数据为0.6（通常指回复突变率，具体含义需结合试验系统判断，但数值较低通常提示致突变风险较小），初步表明其无明显的遗传毒性。
- 血脑屏障（BBB）透过性：预测为“低”，意味着其可能不易进入中枢神经系统，这对于治疗外周疾病可减少中枢副作用，但对于治疗中枢神经系统疾病则是不利因素。
药代动力学挑战：尽管结构简单，但酚类化合物在体内通常面临快速代谢和消除的问题。MG在体内可能经历广泛的II相结合反应（如葡萄糖醛酸化和硫酸化），导致其口服生物利用度可能不高。此外，其邻苯三酚结构在生理环境下可能发生氧化，影响其稳定性。因此，未来的研究需重点关注其体内药代动力学特征，包括吸收、分布、代谢和排泄过程，并可能通过结构修饰（如制备前药或类似物）来改善其药代性质。

临床应用前景与展望

没食子酸甲酯作为一种多靶点、多功效的天然小分子，其临床应用前景广阔，但也面临挑战。

潜在应用方向：
- 辅助抗氧化/抗炎治疗剂：可作为功能性食品添加剂或保健品成分，用于预防或辅助治疗与氧化应激和慢性炎症相关的疾病，如代谢综合征、神经退行性疾病早期干预等。
- 抗癌辅助治疗或化学预防剂：鉴于其对多种癌细胞的抑制作用及对正常细胞相对较低的毒性，可探索作为化疗辅助用药以减轻副作用，或作为化学预防剂用于高风险人群。
- 局部用药：利用其抗菌抗炎特性，开发用于治疗皮肤感染、痤疮或促进伤口愈合的外用制剂（如乳膏、凝胶）。
- 抗病毒先导化合物：其抗HIV-1活性为开发新型抗逆转录病毒药物提供了有价值的先导结构。
面临的挑战与展望：
- 活性优化与选择性：需通过系统的构效关系研究，对其结构进行修饰，在增强特定药理活性（如抗癌）的同时，提高对靶点的选择性，降低脱靶效应。
- 成药性提升：重点解决其可能的低口服生物利用度和快速代谢问题。纳米递药系统（如脂质体、聚合物纳米粒）可能是提高其稳定性、靶向性和生物利用度的有效策略。
- 深入机制研究：尽管已发现多个靶点，但其在多通路网络中的核心作用节点、不同活性之间的主次关系仍需利用组学技术（蛋白质组学、代谢组学）和基因编辑工具进行更精确的阐释。
- 临床前与临床研究：目前研究大多停留在细胞和动物水平，亟需开展符合规范的临床前安全评价（GLP毒理学）和后续的临床试验，以验证其有效性和安全性。

结语

没食子酸甲酯作为一种结构简单但生物活性丰富的天然酚类化合物，在抗氧化、抗炎、抗癌、抗菌抗病毒等多个领域展现出令人瞩目的潜力。其作用机制涉及对NRF2、NF-κB、MAPK等关键信号通路的调控以及对MMPs、HIV-1酶等特定靶点的抑制，体现了多靶点作用的特征。尽管在成药性方面存在如血脑屏障透过性低、可能面临代谢挑战等问题，但其良好的初步安全性指标（低hERG抑制、Ames试验阴性）为其进一步开发奠定了基础。未来研究应聚焦于通过药物化学和药剂学手段改善其药代动力学性质，并深入开展系统的临床前和临床研究。没食子酸甲酯不仅本身是一个有潜力的候选分子，更可作为重要的先导化合物，为开发治疗多种人类疾病的新型药物提供宝贵的结构和机制启示。