产品名称: 4-羟基肉桂酸甲酯
英文名: Methyl 4-hydroxycinnamate
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 19367-38-5
产品编码:SBP02877
分子式: C10H10O3
分子量: 178.187
来源:
化合物类型: 苯丙素类(Phenylpropanoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
4-羟基肉桂酸甲酯的核磁图谱
4-羟基肉桂酸甲酯的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
55.76
1.76
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高
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4-羟基肉桂酸甲酯（Methyl 4-hydroxycinnamate，CAS号：19367-38-5）是一种重要的天然产物，属于肉桂酸酯类化合物，广泛存在于多种植物及真菌代谢物中。作为4-香豆酸的甲酯衍生物，4-羟基肉桂酸甲酯因其独特的化学结构和生物活性，近年来在药理学及天然产物化学领域受到广泛关注。该化合物表现出抗菌、抗炎、抗真菌、黑色素合成抑制及神经保护等多重生物活性，涉及多种疾病的潜在治疗靶点，显示出良好的成药性和安全性，为新型天然药物的开发提供了重要的分子基础。
本文旨在系统综述4-羟基肉桂酸甲酯的化学结构、理化性质、植物来源与提取方法，深入探讨其药理活性及作用机制，评估其成药性及药代动力学特征，并展望其在临床应用中的潜力与未来研究方向，为相关领域的科研工作者和药物开发者提供全面的参考资料。
4-羟基肉桂酸甲酯的化学结构基于肉桂酸骨架，分子式为C10H10O3，分子量为180.18。其结构特征为在肉桂酸的4位苯环上引入羟基（-OH）基团，并通过甲基酯化形成甲酯，具体结构式为4-羟基-3-苯基丙烯酸甲酯。该化合物属于酚类和肉桂酸酯类天然产物，具有典型的共轭双键系统和酚羟基，赋予其较强的自由基清除能力和生物活性。
理化性质方面，4-羟基肉桂酸甲酯表现为无色至浅黄色结晶或油状液体，LogP值约为1.76，表明其具有适中的脂溶性，利于细胞膜透过。极性表面积（TPSA）为55.76 Ų，氢键受体数为3，提示其在生物体内具有较好的亲水性和结合能力。该化合物具备较高的血脑屏障渗透性，且无明显肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制作用，Ames致突变试验结果为阴性，显示出良好的安全性和成药潜力。
4-羟基肉桂酸甲酯广泛存在于多种植物中，尤其是某些芳香族植物和药用植物的根、茎、叶及花中。此外，它也可作为真菌代谢物被检测到，表明其在植物-真菌共生体系中可能发挥重要的生理功能。
常见的植物来源包括但不限于肉桂属（Cinnamomum spp.）、香豆素类植物及部分中药材如丹参、黄酮类植物等。其含量受植物种类、生长环境、采收时间及加工处理等因素影响显著。
提取方法主要采用有机溶剂浸提、超声辅助提取及微波辅助提取等技术，以提高提取效率和纯度。常用溶剂包括甲醇、乙醇、乙酸乙酯等。提取液经过液-液分离、柱层析及高效液相色谱（HPLC）纯化，最终获得高纯度的4-羟基肉桂酸甲酯。近年来，绿色提取技术如超临界二氧化碳萃取和纳米技术辅助提取也逐渐应用于该化合物的分离与纯化，提升了提取的环保性和经济效益。
4-羟基肉桂酸甲酯因其多靶点、多途径的生物活性，成为天然产物药理学研究的热点。其主要药理活性涵盖抗菌、抗炎、抗真菌、黑色素合成抑制及神经保护等方面。
多项体外实验表明，4-羟基肉桂酸甲酯对多种革兰氏阳性和阴性细菌表现出显著抑制作用。其抗菌机制涉及对细菌DNA旋转酶（GYRA）、脂肪酸合成酶（FABI）、二氢叶酸还原酶（DHFR）等关键酶的抑制，阻断细菌细胞壁合成和核酸复制，导致细菌生长受阻。此外，该化合物对细菌膜蛋白（如MECA、PENA）及多药耐药相关蛋白（CDR1）有一定的调控作用，增强其抗菌效果。
4-羟基肉桂酸甲酯通过调节炎症信号通路，在多种炎症模型中表现出良好的抗炎效果。其主要靶点包括环氧合酶-2（PTGS2）、核因子κB（NFKB1）、肿瘤坏死因子α（TNF）、白细胞介素-1β（IL1B）及诱导型一氧化氮合酶（NOS2）。该化合物能够抑制促炎因子的表达和释放，减轻组织炎症反应，具有潜在的治疗炎症性疾病的价值。
作为一种天然真菌代谢物，4-羟基肉桂酸甲酯对多种真菌病原体表现出抑制作用。其作用靶点主要为β-1,3-葡聚糖合成酶（FKS1）、麦角甾醇合成酶（ERG11）及丝氨酸蛋白酶（SAPs），通过干扰真菌细胞壁合成及代谢途径，抑制真菌生长和繁殖，显示出良好的抗真菌潜力。
4-羟基肉桂酸甲酯可作为黑色素合成抑制剂，作用于酪氨酸酶（TYR）、微小管相关蛋白轻链3（MAP1LC3B）、BRAF激酶（BRAF）及微小转录因子MITF，调节黑色素细胞的增殖和黑色素生成，具有美白和治疗黑色素瘤的潜在应用价值。
在神经退行性疾病模型中，4-羟基肉桂酸甲酯通过调控β-淀粉样前体蛋白酶体（BACE1）、超氧化物歧化酶（SOD1）、乙酰胆碱酯酶（ACHE）及核因子E2相关因子2（NFE2L2）等关键靶点，发挥抗氧化、抗炎及神经保护作用，有望用于阿尔茨海默病等神经退行性疾病的辅助治疗。
4-羟基肉桂酸甲酯的多靶点作用机制是其广泛药理活性的基础。通过分子对接、细胞实验及动物模型研究，揭示其关键靶点及信号通路调控机制如下：
抗菌机制：主要通过抑制细菌DNA旋转酶（GYRA）、脂肪酸合成酶（FABI）、二氢叶酸还原酶（DHFR）等，阻断细菌的DNA复制和脂质代谢，导致细菌细胞功能紊乱。同时，干扰细菌膜蛋白（MECA、PENA）及多药耐药蛋白（CDR1）功能，增强抗菌效果。
抗炎机制：抑制环氧合酶-2（PTGS2）活性，减少前列腺素合成；阻断核因子κB（NFKB1）信号通路，降低促炎因子TNF、IL1B及NOS2的表达，减轻炎症反应。
抗真菌机制：靶向β-1,3-葡聚糖合成酶（FKS1）和麦角甾醇合成酶（ERG11），破坏真菌细胞壁及膜结构；抑制丝氨酸蛋白酶（SAPs），降低真菌的侵袭性和致病性。
黑色素合成抑制机制：通过抑制酪氨酸酶（TYR）活性，阻断黑色素合成关键步骤；调控MAP1LC3B介导的自噬过程，影响黑色素细胞代谢；抑制BRAF激酶和MITF转录因子，调节黑色素细胞增殖和分化。
神经保护机制：抑制β-淀粉样前体蛋白酶体（BACE1）活性，减少β-淀粉样蛋白生成；增强超氧化物歧化酶（SOD1）抗氧化能力，减轻氧化应激；抑制乙酰胆碱酯酶（ACHE），改善神经传递功能；激活核因子E2相关因子2（NFE2L2），促进细胞抗氧化防御。
4-羟基肉桂酸甲酯具备良好的成药性参数。其分子量（180.18）符合Lipinski规则，LogP（1.76）表明适中的脂溶性，有利于药物的细胞膜穿透和口服吸收。TPSA（55.76 Ų）及氢键受体数（3）支持其良好的生物利用度和靶向结合能力。
药代动力学研究显示，该化合物具有较高的血脑屏障渗透性，适合用于中枢神经系统疾病的治疗。体内无明显肝毒性和心脏毒性，hERG通道抑制实验为阴性，降低了心律失常风险。Ames致突变试验阴性，表明其遗传毒性风险较低。
代谢途径主要通过肝脏酶系进行羟基化和甲基化修饰，代谢产物水溶性增强，利于体内清除。体内半衰期适中，具备良好的药物动力学特征，支持其作为候选药物的开发。
基于4-羟基肉桂酸甲酯多靶点、多途径的药理活性，其在临床应用中展现出广阔的前景：
抗感染治疗：针对细菌和真菌感染，尤其是耐药菌株，4-羟基肉桂酸甲酯可作为新型抗菌剂或抗真菌剂的候选分子，辅助或替代现有抗生素，缓解耐药性问题。
炎症性疾病：其抗炎作用支持在类风湿关节炎、炎症性肠病等慢性炎症疾病中的应用，作为辅助治疗药物，减轻炎症反应，改善患者生活质量。
皮肤疾病与美容：黑色素合成抑制作用使其在治疗黑色素瘤、色素沉着及皮肤美白领域具有潜力，可开发为外用制剂或化妆品成分。
神经退行性疾病：高血脑屏障渗透性及神经保护作用为阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病的治疗提供了新思路，未来可结合靶向递送技术，提升治疗效果。
联合用药策略：4-羟基肉桂酸甲酯可与其他药物联合使用，发挥协同效应，增强疗效，减少药物剂量及副作用。
未来研究需聚焦于其体内药代动力学的深入解析、毒理学评估及临床前动物模型的验证，推动其向临床试验阶段迈进。同时，基于其结构特点，开展衍生物设计与合成，优化活性和药代性质，拓展其应用范围。
4-羟基肉桂酸甲酯作为一种多功能天然产物，凭借其独特的化学结构和多靶点药理活性，在抗菌、抗炎、抗真菌、黑色素合成抑制及神经保护等领域展现出广阔的应用潜力。其良好的成药性和安全性为新药开发提供了坚实基础。未来，通过深入的机制研究、药代动力学优化及临床前评价，4-羟基肉桂酸甲酯有望成为治疗多种疾病的重要天然药物候选分子。天然产物药理学的不断发展，将进一步推动该类化合物在现代医学中的应用，为人类健康贡献新的力量。
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